Перегруппировка 8-й армии из Ораниенбаума в Ленинград началась 15 октября и продолжалась до конца ноября 1941 года, то есть длилась около полутора месяцев. Первым ее этапом была перевозка 191-й стрелковой дивизии. Всего для обеспечения перевозки дивизии выделялось до 20 судов (5 транспортов, 2 самоходные баржи, 9 буксиров и несколько несамоходных барж).
В 23.05 15 октября 1941 года после сильного артиллерийского обстрела противником Ораниенбаумского порта в него вошел первый отряд судов в составе двух транспортов и самоходной баржи. Погрузив на борт в течение трех часов до двух стрелковых батальонов 191-й дивизии, отряд вышел из Ораниенбаума и после скрытного двухчасового перехода произвел выгрузку в Ленинграде. Сразу же после первого отряда в Ораниенбаум вошел следующий отряд, успешно и без противодействия противника произвел погрузку частей, их перевозку морем и выгрузку в Ленинградском торговом порту.
Таким образом, делая за ночь по два-три рейса, отряды судов в период с 15 по 18 октября завершили полностью и без потерь перевозку 191-й стрелковой дивизии и начали переброску других соединений 8-й армии. Организация и обеспечение переброски остальных сил армии осуществлялись аналогично перевозке 191-й стрелковой дивизии.
Протяженность рейса составляла более 30 км, длительность перехода занимала около 2 часов, на погрузку транспорта затрачивалось от 3 до 5 часов.
Штаб 8-й армии разработал план вывода дивизии с оборонительных рубежей и очередность посадки их частей на суда. В целях сохранения боеспособности перевозимых соединений в основу перевозки был положен принцип сохранения целостности стрелковых частей, штабов и органов тыла. Штаб флота с получением данных о количестве личного состава, лошадей и боевой техники, подлежащих перевозке, к ночи формировал в Ленинграде отряды судов, способных выполнить переход до Ораниенбаума в течение темного времени. Прибытие отрядов судов в Ораниенбаумский порт обычно совпадало с моментом подхода к нему частей на погрузку.
К 4 ноября перевозка соединений 8-й армии была закончена. Всего за 19 суток из Ораниенбаума в Ленинград было переброшено шесть стрелковых дивизий общей численностью до 25 тысяч солдат и офицеров. При этом потерь личного состава не было.
Особую остроту в октябре приобретала борьба за коммуникации. Запасы продовольствия в осажденном городе, насчитывавшем более 2,5 млн жителей, катастрофически сокращались. В телеграмме, направленной 12 октября Военному совету Ленинградского фронта, Ставка Верховного главнокомандования указывала, что жизненно необходимо овладеть станцией Мга и освободить Кировскую железную дорогу на участке Ленинград — Волхов. Считая, что для этого недостаточно сил одной 54-й армии, Ставка требовала согласованного наступления 55-й и 54-й армий и войск Невской оперативной группы. В утвержденном ею 14 октября плане операции указывалось: «Соединение осуществить при помощи одновременного удара с двух сторон в районе Синявино, Подгорное, Рабочий поселок № 6, Дубровка, 1-й городок»[14]. Для этого предлагалось сосредоточить в районе прорыва со стороны 54-й армии три стрелковые дивизии и всю свою крупную артиллерию, а со стороны Невской оперативной группы — пять-шесть стрелковых дивизий, до 100 танков KB, повернув всю основную артиллерию в сторону намеченного удара.
Военный совет Ленинградского фронта решил начать эту операцию 20 октября. Для участия в ней привлекались 63 тысячи человек, 475 орудий и 97 танков. Противник имел на синявинском направлении около 54 тысяч человек и 450 орудий. Он опирался на сильную оборону с большим количеством инженерных сооружений, построенных в лесисто-болотистой местности.
Наши войска атаковали вражеские позиции с востока и запада. На отдельных участках они потеснили немцев, но серьезного оперативного успеха не достигли. По Неве и подходам к ней противник вел сильный артиллерийский и минометный огонь. Не хватало переправочных средств для переброски войск, танков и орудий сопровождения пехоты.
Операция развивалась крайне медленно. Военный совет фронта еще не терял надежды на успех, однако события, происходившие на тихвинском направлении, заставили сократить масштабы боевых действий южнее Ладожского озера.
Вечером 23 октября в Ленинград была передана телеграмма заместителя начальника Генерального штаба генерал-майора A.M. Василевского. Ставка приказывала, не прекращая активных действий по прорыву блокады, перебросить в район Тихвина две стрелковые дивизии 54-й армии, а также 191-ю и 44-ю стрелковые дивизии и 6-ю бригаду морской пехоты из Ленинграда.