Следует отметить, что литературная история Коктебеля оказалась прочно связанной с курортным поселком того же названия. Возник он на самом берегу моря, прежде пустынном. Отцом его мы вправе назвать видного русского офтальмолога, профессора Э. А. Юнге (1833—1898). В начале 80-х годов он скупил у обедневших мурзаков значительную часть долины, задумав обводнить ее и превратить в сад. Но средств на полное осуществление проекта не хватило. Решено было распродать землю отдельным дачникам: предполагалось, что новые владельцы, благоустраивая каждый свой участок, постепенно цивилизуют весь Коктебель.
Тут-то и проявилась некая избирательная способность этого необычного уголка полуострова: можно сказать, что он сам «вербовал» себе жителей. В те времена Коктебель был начисто лишен какого бы то ни было комфорта и сулил полнейшую бытовую неустроенность. Недостаток воды; полынь и колючки — в качестве «растительности»; собирание камешков на пляже — как единственное развлечение; двадцать пыльных тряских верст до города, с его магазинами и свежей почтой. Даже на недолгий отдых в Коктебеле требовалась тогда определенная решимость — для того же, чтобы здесь поселиться «насовсем», нужен был энтузиазм почти фанатический. Такие «фанатики» находились. И Коктебель дарил их щедро, как никого из тех, кто пришел позднее: безжалостное солнце, дикий запах полыни, солоноватый ветер над пустынными берегами — все, что чужих, случайных, тяготило и удручало, вливалось в их души радостью. Наконец, в этой первобытности, тишине, дурманящих запахах таилось такое же, как в самом пейзаже, будоражащее и животворящее начало…
Это и определило главное: дачный поселок Коктебель формировался по преимуществу как курорт интеллигенции. Поселялись здесь врачи и отставные священники, артисты и искусствоведы, педагоги и литераторы. Все, что называется, средней руки: более или менее скромного достатка и отнюдь не мировой величины. Среди самых первых следует назвать Екатерину Юнге (1843—1913), жену профессора, автора увлекательных «Воспоминаний», которые заметил и высоко оценил Лев Толстой. Частым гостем Коктебеля был житель соседних Отуз, кадровый военный и профессор Никандр Маркс (1861—1921), любовно собиравший киммерийские предания. А в 1893 году в Коктебель из Москвы переселяется Елена Оттобальдовна Волошина (1850—1923) — человек хорошо образованный и также не чуждый литературы (переводила Гауптмана). Но главная ее заслуга перед Киммерией оказалась в том, что с собой она привезла своего единственного, шестнадцатилетнего сына, Макса…
Именно М. А. Волошину, известному впоследствии поэту, художнику, критику, довелось найти слова, выразившие самую душу восточнокрымского — «киммерийского» — пейзажа. Не сразу он почувствовал эту землю: только после странствий по Средиземноморью, повидав скудные плоскогорья Греции и выжженные испанские холмы, понял поэт «красоту и единственность» Коктебеля. В 1903 году Максимилиан Александрович строит здесь дом, а в 1907-м пишет за короткое время 15 стихотворений, посвященных Коктебелю. Стихи эти вошли в первый поэтический сборник Волошина, вышедший в 1910 году. С этого же года он начал работать над циклом «Киммерийская весна», последнее стихотворение которого помечено уже 1926 годом. Всего же более шестидесяти стихотворений, восемь статей о Киммерии, бесчисленные надписи на акварелях — таков вклад Волошина в «киммерийскую» литературу!
Поток образов и мыслей, рожденных поэтом, открывал читателю совершенно новый, «незнаемый» Крым. Волошин порывал с традицией изображать его «сладостным югом» — традицией, сводившей все многообразие полуострова к одному Южному берегу. Он увидел его глазами древнегреческих мореходов, для которых «киммериян печальная область» была севером, краем света, царством вечной ночи. В складках этой «стертой», глухой земли он почувствовал пласты смутных воспоминаний — и выявил их в чеканном слове.
Благодаря Волошину, бывшему не только глашатаем любимой земли, но и на редкость гостеприимным хозяином, все усиливается паломничество в Коктебель писателей и поэтов. В 1903 году в Коктебеле строят дом институтская подруга Е. О. Волошиной, детская писательница Н. И. Манасеина (1869—1930), и поэтесса П. С. Соловьева (1867—1924), печатавшая свои стихи под псевдонимом «Allegro». Некоторые черты Коктебеля вошли в их творчество: Соловьева, в частности, посвятила Карадагу стихотворение «Погасший вулкан», вошедшее в ее сборник «Плакун-трава» (Спб., 1910). В 1904 году Коктебель посетил драматург А. И. Косоротов (1868—1912), познакомившийся с Волошиным в Париже. С 1907 года возникает дружба Волошина с сестрами Герцык, имевшими собственный дом в Судаке. Аделаида (1870—1925) была поэтессой, переводила с немецкого и французского языков, писала статьи. Евгения (1874—1944) также занималась переводами и критикой, а впоследствии написала интересные воспоминания о Волошине, гостями которого сестры Герцык не раз бывали.