В апреле 1927 года в Ленинграде знакомство состоялось. Приветствуя Волошина от имени поэтов Ленинграда, Рождественский заявил: «Город Петра, Пушкина, Ленина по-прежнему остается чутким к точному слову и, как встарь, любит архитектурную соразмерность Вашей строфы»… Поэты не раз встречались на различных вечерах и выступлениях. «Несколько бесед на поэтические темы, обмен стихами, совместные прогулки по городу положили начало более тесному знакомству», — вспоминал позднее Всеволод Александрович.
11 сентября Рождественский впервые ступил на землю Коктебеля. «Дом М. А. Волошина можно было узнать сразу, — писал он впоследствии. — Он стоял одиноко, у самой морской черты, и бросался в глаза причудливостью своих архитектурных очертаний. Приземистая четырехугольная „вышка“ венчала его обычную для крымских жилищ черепичную крышу. Легкие деревянные галерейки и внешние лестницы опоясывали это строение со всех сторон»… Радушно встреченный, Рождественский быстро освоился и вступил в общую беседу сошедшихся ужинать хозяев и гостей дома. А ночью все обитатели были разбужены сильными подземными толчками… (Кстати, именно землетрясение дает возможность исправить ошибку Рождественского, — в своих воспоминаниях отнесшего свой первый приезд в Коктебель к 1926 году.)
Землетрясение продолжалось — постепенно ослабевая и с перерывами — все время, что Рождественский был в Коктебеле, но к нему привыкли, жизнь пошла заведенным порядком. Утреннее купание, работа над стихами, прогулки на Карадаг, чтение, беседы с хозяином и его гостями… Коктебель входил в молодого поэта вместе с крепким морским воздухом, с загаром, с «ровными ритмическими вздохами моря». Вернувшись в Ленинград, он писал Волошину 21 октября: «Вспоминаю наши прогулки, беседы о стихах, неповторимые тревоги и волнения полубессонных ночей, всеуспокаивающее море и Карадаг — удивительный, неповторимый. Отныне для меня Коктебель — особое место на земле»…
Летом 1928 года Рождественский сначала приехал в Гаспру — и там особенно почувствовал нехватку коктебельской «свободы движений и чувства доброжелательного соседства». 9 августа он был в Коктебеле, где провел всего десять, но весьма плодотворных дней. 17 августа, к именинам хозяина, поэт написал стихотворение «На океане жизни есть остров — Коктебель…»; позднее (по-видимому, уже в Ленинграде) возникла «Коктебельская элегия (Я камешком лежу в ладонях Коктебеля…)» Вспоминая 26 ноября, в письме к А. Остроумовой-Лебедевой об «очень интересных и страстных беседах и диспутах» в своем доме, Волошин назвал среди участников их и Рождественского. «Я очень полюбил вас и вы оба уже неотделимы для меня от вечной моей тоски о Коктебеле, как месте умиротворения», — писал Всеволод Александрович Волошину из Ленинграда.
По предложению Волошина, поэты перешли на «ты». «Часто возвращаюсь мысленно к белому дому в ограде тамарисков, к пенной линии залива, к синему профилю Карадага — ко всей твоей земле, ставшей для меня отныне милой Итакой», — писал Рождественский Волошину 24 апреля 1929 года. А летом — через Гагры, Севастополь, Алушту — он снова прибыл в Коктебель. 22 августа, в день приезда, он преподнес свою книгу «Гранитный сад» «дорогому Максу — мудрому и ясному, как его Коктебель». На этот раз поэт пробыл здесь до 14 сентября; жил на чердаке дома, в одном углу с писателем И. Басалаевым — и тот оставил о нем несколько упоминаний в своих «Записях для себя». Рождественский ежедневно, по нескольку часов работал над стихами: если утром он занимался в библиотеке, то днем или вечером все же обращался к творчеству. (В частности, на волошинском чердаке возникло стихотворение о Грузии «Вино».)
В сентябре 1930 года Рождественский в Коктебеле встретил Андрея Белого, поразившего его «огненной молодостью своего духа». «Рассказывал о своем пребывании на Кавказе, спорил с Максимилианом Александровичем о своей книге „Ритм и диалектика“, делился отрывками воспоминаний», — писал поэт о Белом. В ту осень в Коктебеле были написаны стихи «Terra antiqua» («В синеве кремнистых складок…») и «Восточный Крым. Очарованье…». «Я был счастлив здесь простым счастьем солнца, земли, моря, звездной беседы, одиноких прогулок, хороших книг», — писал он 17 сентября Архипову. Зимой в Ленинграде Рождественский часто «сквозь повседневную суету» слышал «голос Коктебеля», видел «его лазурный залив и горы».
В 1931 году Рождественский был в Коктебеле всего 5—6 дней, во время сильнейшего шторма. «Мы сидели вечерами в столовой, вокруг мирной деревенской лампы. Максимилиан Александрович охотно и, как всегда, мастерски вел беседу; мы читали вслух… Гулять из-за ветреной, холодной погоды пришлось мало, но все же каждое утро мы выходили на феодосийскую дорогу, а иногда и просто к холмам», — рассказывал Всеволод Александрович в письме к Архипову от 22 ноября.