Довольно быстро в Коктебеле создалась своеобразная атмосфера, в которой напряженная духовная жизнь и творческие искания сочетались с неуемным весельем. Большую часть гостей Волошина составляла молодежь, только завоевывавшая «имена» и изливавшая свою энергию в остроумии, литературных спорах, стихотворных состязаниях, шуточных мистификациях. И если где-нибудь в Ялте или Алуште дамы отправлялись на пляж и в горы в модных туфельках и длинных платьях, а мужчины щеголяли в галстуках и наглаженных брюках, то в Коктебеле не было и следа этого. А помимо простоты в манерах и широкого приволья, помимо завораживающей красоты пейзажа и здорового климата, Коктебель долго обладал еще одним немаловажным для своих небогатых патриотов достоинством — дешевизной продуктов питания…
В 1908 году в Коктебеле обосновался Г. С. Петров (1868—1925), известный в то время публицист и писатель. Летом 1909 года в Доме Волошина живет Елизавета Дмитриева (1887—1928), печатавшая свои стихи под псевдонимом Черубина де Габриак, и Николай Гумилев, написавший именно в Коктебеле своих знаменитых «Капитанов». В том же году впервые приезжает С. Я. Елпатьевский, который сначала, увидя Коктебель, «даже не вышел из экипажа и велел извозчику ехать дальше», но затем горячо полюбил это «лысое, неприютное место» и в своих «Крымских очерках» (1913) посвятил ему несколько проникновенных страниц. В это время Коктебель становится так славен, что Игорь Северянин, даже не побывав там, пишет о нем стихотворение!
С 1909 года гостем Коктебеля становится А. Н. Толстой, а с 1911-го — М. И. Цветаева (об их коктебельских днях подробнее рассказывается дальше). В 1912 году Коктебель навестили Михаил Пришвин, В. Тан-Богораз, поэтесса Е. Кузьмина-Караваева и болгарский писатель Константин Величков. В 1915 году заехал из Феодосии белорусский поэт Максим Богданович, тогда же изложивший свои впечатления в очерке «Поездка в Коктебель». С 1912 года начал снимать в Коктебеле дачу симферополец К. А. Тренев. В июле 1913 г. он (из Коктебеля!) писал В. Миролюбову, что «коктебельского, лысого Крыма» не может терпеть, но тем не менее «прозябал» там и в 1916, и в 1917, и в 1919 годах. Черты Коктебеля зарисованы в его рассказах «Мальчики» и «Любовь Бориса Николаевича» (где, в частности, выведены мать и сын Волошины). А «киммерийцы» Волошин и Н. Маркс послужили писателю основой для образа профессора Горностаева в пьесе «Любовь Яровая».
Целый ряд отличных стихов дал Коктебель Осипу Мандельштаму, жившему под кровом Волошина в 1915, 1916, 1920 годах. Это: «Обиженно уходят на холмы…», «С веселым ржанием пасутся табуны…», «Бессонница. Гомер. Тугие паруса…», «Негодованье старческой кифары…», «Не веря воскресенья чуду…», «Еще далеко асфоделей…», «В хрустальном омуте какая крутизна!». По-видимому, в Коктебеле были написаны: «На каменных отрогах Пиэрии…», «Веницейской жизни мрачной и бесплодной…», «Сестры тяжесть и нежность — одинаковы ваши приметы…».
Не раз бывала в Коктебеле Софья Парнок, в 1915 году гостившая у Волошиных, а в 1916—1921 годах жившая по соседству, в Судаке. Киммерия нашла отражение в ее стихотворении «Там родина моя, где восходил мой дух…».
В послереволюционные годы литературная жизнь Киммерии становится особенно интенсивной. Феодосия и Коктебель стали перепутьем, на котором сходилось множество известных русских писателей, художников, артистов, музыкантов. С 1918 года в Коктебеле поселится Вересаев (о нем далее). В декабре 1919 года приезжает Илья Эренбург, о своем пребывании здесь написавший в «Книге для взрослых» (1936 г.), а затем в мемуарах «Люди, годы, жизнь» (1960). В 1919—1920 годах жил здесь Андрей Соболь, запечатлевший быт поселка во время гражданской войны в рассказе «Обломки». Более прочно был связан с Киммерией Г. А. Шенгели, уроженец Тамани. В Коктебель он впервые попал летом 1917 года и затем бывал здесь в 1919, 1924, 1925, 1927, 1928 годах. Его дань Киммерии — стихотворения «Босфор Киммерийский» (1916), «Лес темной дремой лег в отеках гор…» (1918), «Планер» (1933), «Максимилиан Волошин» (1936).
В послереволюционные годы происходит сдвиг в творчестве М. Волошина. Среди созерцательных лирических стихов, певучих и раздумчивых, медным голосом набата зазвучали строки страстной гражданской поэзии. «Молитва о городе», «Дикое поле», «Бойня», «Дом поэта» — в этих стихах Киммерия предстает перед поэтом в крови, в страданиях, в беспощадной борьбе. Но в эти же годы возникают и наиболее цельные и глубокие «пейзажные» стихотворения Волошина: «Коктебель», «Карадаг», «Сквозь облак тяжелые свитки…», «Каллиера»…