Все, что видел и слышал Саша в эти дни: последние слова матери: «простите меня… грешную»; доносившийся из-за двери комнаты знакомый басовитый голос мужа тетушки (живших по соседству и часто заходивших к ним): «Душе моя, душе моя, восстани, что спиши? Конец приближается…»; закрытые простынями зеркала; толпа людей; гроб, который несут родственники на холстинных полотенцах низко-низко от земли и ставят его на скамейку, когда одни снимают с плеч полотенца и их место занимают другие, гулкий стук о крышку гроба первых комьев земли, а затем выросший могильный холмик, зеленым венком закрывший матушку, — все это глубоко врезалось в память и сознание будущего драматурга, осталось в нем тем душевным переживанием, которое обычно у глубоких натур из детства переходит в самосознание, в сокровенный внутренний опыт. И возможно, что эта ранняя утрата могла впоследствии психологически трансформироваться в творчестве драматурга, например, в обостренность, прочувствованность темы сына и матери…
В 1836 году Николай Федорович женился вторично на лютеранке — баронессе Эмилии Андреевне фон Тессин, девице из обрусевшего шведского дворянского рода, дочери коллежского асессора. Ее приданое значительно повысило состояние семьи. Эмилия Андреевна сумела окружить детей вниманием и заботой. Она отлично владела немецким и французским языками, музицировала и много сделала для того, чтобы привить детям вкус к языкам и музыке. От брака с Эмилией Андреевной родились сыновья Андрей (1836) и Николай (1838).
Николай Федорович, как и прежде, успешно продвигался по служебной лестнице. В 1838 году он был произведен в чин коллежского асессора. 9 сентября того же года им было подано прошение в Московское дворянское депутатское собрание о внесении его с сыновьями Александром, Михаилом, Сергеем, Андреем, Николаем и дочерью Натальею в дворянскую родословную книгу Московской губернии. 8 февраля 1839 года Н. Ф. Островский с детьми был внесен в третью часть дворянской родословной книги Московской губернии на основании 18-й статьи свода законов о состоянии (IX т.), в которой записано, что «по чинам получают потомственное дворянство все дослужившиеся по порядку службы гражданской до осьмого класса».
В 1840 году Николай Федорович приобрел по Николоворобьинскому и Серебрянническому переулкам, что недалеко от Яузы и Воронцова поля, еще пять домов и в 1841 году переехал туда с семьей. В 1842 году он вышел в отставку и стал заниматься лишь частной адвокатской практикой. Среди клиентуры было и замоскворецкое купечество. Николаю Федоровичу приходилось председательствовать в крупных конкурсах для сбора средств и распределения их среди потерпевших от банкротства.
Любопытны дошедшие до нас письма Н. Ф. Островского к своему товарищу по Московской духовной академии, впоследствии богослову Ф. А. Голубинскому, в которых живо отражается и его не лишенная литературного влечения образованность, и великолепное знание им законов и процессуальных условий их использования, — так и виден ловкий, опытный адвокат, которому ведомы все ходы и выходы в лабиринте законов. С сохранившейся фотографии смотрит человек осанистый и важный, в небольших аккуратных бакенбардах; из-под тяжело приспущенных век налитой, сверху вниз, взгляд, исполненный сознания собственного достоинства; и некоторая капризная, судя по изогнутой складке губ, властность.