Адвокат был мизантропом и педантом, он первым делом решил приучить мальчика к строгой дисциплине. Однако его попытки закончились неудачей, а маленький Симон вышел победителем.
Через восемнадцать месяцев Санс, признав свое поражение, отправил Симона обратно в материнский дом. Прелестная, но болезненная вдова, которой еще не исполнилось и тридцати лет, наняла Симону лучших учителей, среди которых был и великолепный Андрес Бельо. И все они приходили в отчаяние, находя Симона самым неприятным среди детей, с которыми они занимались. Он был хвастливым, властным, нетерпеливым, требовательным и невероятно дерзким мальчишкой.
К этому времени мать Симона передала бразды правления семейными делами своему дяде Фелисиано Паласьосу. Он посоветовал Консепсьон отдать мальчика в обучение к Симону Родригесу.
Внешне угрюмый и суровый, Родригес был весьма необычным педагогом. Его эксцентричность граничила с сумасшествием. Он был из тех людей, про которых говорят, что они «родились дважды». В детстве Родригес жил в нищете. Отсюда его душевная горечь и антиобщественные взгляды. Большое впечатление на мировоззрение Родригеса оказало известное произведение Руссо «Эмиль». Прочитав эту книгу, он понял, что именно воспитание, образование и политические доктрины повинны во всех тех несчастьях, от которых он страдал. Он воспрянул духом и решил посвятить свою жизнь борьбе с той самой общественной системой, из-за которой все эти несчастья. Понятно, что его взгляды не стали популярными в консервативном Каракасе. Родригес с готовностью взялся воспитывать трудного ребенка. Ему вдруг представилась возможность реализовать свою теорию: Симон должен был стать его Эмилем.
В 1792 году, после смерти доньи Консепсьон, Родригес был назначен официальным наставником Симона. Первым делом он увез своего ученика в отдаленное фамильное имение Сан-Матео, подальше от его стражника Паласьоса. Там Родригес начал претворять в жизнь свою систему воспитания. Вслед за Руссо Родригес считал, что у мальчиков есть три основные природные наклонности и им нужно давать выход. «Вместо того чтобы читать ему мораль, позвольте ему следовать урокам опыта и учиться на собственных ошибках. Не давайте ему того, что он просит. Давайте ему то, в чем он действительно нуждается. Когда он командует вами, не подчиняйтесь. Когда другие начнут командовать им, не разрешайте ему подчиняться. Признайте за ним свободу действий, так же как признаете за собой».
Родригес дополнял свой необычно либеральный метод воспитания интенсивными физическими упражнениями и общением с природой. Родригес был убежден, что мальчиков нужно учить «защищать себя, по-мужски противостоять ударам судьбы, уметь приспосабливаться как к жизни в достатке, так и в нищете, уметь выживать в лютый исландский холод или на раскаленных камнях Мальты».
Симона поднимали рано утром и выводили на длительную пешую или верховую прогулку. Его воспитывали в спартанском духе. Родригес учил его жить в дикой природе и преодолевать трудности, которые он встречал там. Симон стал прекрасным пловцом и наездником. Родригес прививал ему свои либеральные взгляды на свободу и права человека в обществе. Он пересказывал ему биографии исторических личностей, и Симон всегда с удовольствием слушал его рассказы.
Невероятная смесь ковбойского образа жизни и философских наставлений стала источником радости для энергичного, непокорного отрока. Он наслаждался новой жизнью на лоне природы и был благодарен за это своему экстравагантному наставнику. В те пять лет, с девяти до четырнадцати, и сформировался характер будущего Освободителя.
В 1795 году идиллическому существованию Симона был положен конец. В долине Куримагуа вспыхнуло восстание против власти испанской короны. Им руководил некто Хосе Чиринос. Восстание было жестоко подавлено. Чириноса по земле проволокли к виселице и повесили. Затем его тело было обезглавлено и четвертовано. Части тела Чириноса в железных клетках были выставлены на обозрение, а после отданы на съедение зверям.
Симона, которому было тогда двенадцать лет, привезли в Каракас. Он присутствовал на публичной казни Хосе Чириноса. Родригес был втянут в мятежный заговор, и в 1797 году его вынудили покинуть Венесуэлу. Симон остался в Каракасе, теперь за ним опять присматривали его дядюшки. Непривычный к городскому образу жизни, умный, гордый и сильный юноша страстно спорил со своими опекунами, и они в конце концов поняли, что не в силах управлять им.