В действительности же Боливар всегда оставался верен своим романтическим идеалам борьбы и свободы, которые естественно уживались в нем с желанием власти и славы. Боливара можно обвинить в деспотизме и произволе, в том, что он не смог отстоять свои завоевания, но совершенно очевидно: власть не смогла испортить его. У него не возникло мании величия, он не вел бессмысленных войн, как Наполеон.
А пока обленившийся, изрядно потратившийся и истощенный сексуальными излишествами Симон Боливар все еще не мог определиться, никак не мог найти в жизни цель, достойную его. Услышав, что его старый учитель Симон Родригес находится в Вене, Боливар поспешил к нему. Встреча, однако, была не самой радушной. Угрюмый интеллектуал разочаровался в своем лучшем ученике, бездарно растрачивающем себя. Родригес в то время был увлечен «Общественным договором» Руссо и поначалу без особого расположения выслушал Симона, жаловавшегося на ощущение пустоты, которое мучило его.
Родригес сообщил Боливару, что по достижении им двадцати одного года он унаследует четыре миллиона франков. И, тут же отругав юношу за его безделье, предложил вместе с ним совершить пешее путешествие по Италии, дабы восстановить физическое и нравственное здоровье. В начале 1805 года эта странная парочка отправилась в путь. О том, сколько на самом деле они прошли пешком, история умалчивает.
Боливар стремился как можно скорее попасть в Милан. Он хотел увидеть коронацию своего героя в Италии. Позже он рассказывал Перу де Лакруа о том, что увидел в пригороде Кастильона: «Трон императора был установлен на небольшом холме посреди широкой равнины. Колонны солдат маршем проходили мимо Наполеона, восседавшего на троне. (Боливар) и мой друг (Родригес) расположились около холма. Мы хотели получше рассмотреть Наполеона. Император несколько раз посмотрел на нас в подзорную трубу, и тогда (Родригес) сказал: „Наверное, Наполеон, наблюдая за нами, решит, что мы шпионы“».
Взгляды Наполеона насторожили их, и они ретировались. Сам же Боливар оставил следующую запись об этом событии:
«Кокой огромный и великолепный генеральский штаб у Наполеона и как скромно одет он сам. Все его офицеры в золоте и богатых доспехах, а на нем только брюки, шляпа и накидка. На императоре нет ни одной медали. Мне это нравится. Я бы сделал то же самое в Южной Америке, но я не хочу, чтобы мои враги говорили, что я подражаю Наполеону. Они могут сказать, что я хочу походить на него во всем».
Путешественники прибыли в Рим. Там Боливар произнес слова, предопределившие всю его последующую жизнь. Родригес рассказывал, что, как только солнце стало садиться за купола римских соборов, Боливар упал на колени на Авентинском холме. «Его глаза увлажнились, дыхание стало частым, лицо покраснело, он весь дрожал, как в лихорадке. „Клянусь, — произнес он, — не давать себе ни сна, ни отдыха до тех пор, пока цепи испанского владычества не падут с наших плеч“».
Посетив Неаполь, путешественники вернулись в Париж. Осознав свое предназначение, Боливар почти забыл о Фанни. Она, в свою очередь, переключила свое внимание на других любовников. Боливар сделал вид, что ему все равно, и сообщил ей о намерении вернуться в Южную Америку. От этого известия у Фанни случилась истерика, но она не смогла принудить его изменить решение.
В 1808 году Симон Боливар возвращается в Венесуэлу. Он видит, что его страна, как и большинство других стран Южной Америки, готова к переменам. Однако слава дамского угодника бежала впереди Боливара. Очень немногие воспринимали его всерьез, и почти никто не выказывал даже расположения к нему. Впечатление на окружающих производили только его происхождение и богатство. Но такое отношение пока мало беспокоило Боливара, к тому же он обнаружил в обществе такую коррупцию и разложение, что вновь ощутил необходимость радикальных перемен. К тому же его появление в Южной Америке совпало с рядом политических скандалов, положивших начало крушению колониального порядка на континенте.