Шведский химик Сванте Аррениус определял кислоту как соединение, диссоциирующее в водном растворе с образованием протона (H+), а основание — как соединение, диссоциирующее в водном растворе с образованием гидроксил-иона (OH–). Это определение — исторически первое и до сих пор самое известное, именно его обычно учат на уроках химии в школе. Хороший пример основания по Аррениусу — едкий натр NaOH, он же гидроксид натрия или просто натриевая щелочь. Это типичное ионное соединение. Даже в твердом состоянии натриевая щелочь состоит из ионов [Na+] и [OH–], а в воде она на эти ионы тут же распадается.
Теперь — плохая новость. В биохимии определение кислот и оснований по Аррениусу совершенно неприменимо. Вместо него мы будем пользоваться определением датского химика Йоханнеса Николауса Брёнстеда: кислота — молекула, отдающая протон, основание — молекула, принимающая протон.
Что это значит? Пусть, например, у нас взаимодействуют уксусная кислота и вода. В процессе взаимодействия от уксусной кислоты (CH3COOH) оторвется протон (H+), который перейдет к воде (H2O). В результате получатся анион CH3COO– и катион H3O+. В этой реакции уксусная кислота “работает” кислотой (она отдала протон), а вода — основанием (она присоединила протон). Это и есть определение Брёнстеда. Запись этой реакции будет такой:
CH3COOH + H2O ⇌ CH3COO– + H3O+
А если для простоты проигнорировать участие воды, то такой:
CH3COOH ⇌ CH3COO– + H+
По Брёнстеду, “кислота” или “основание” — это не постоянное свойство соединения, а только и исключительно его роль в данной химической реакции. В принципе даже уксусная кислота может оказаться в “непривычной” для себя роли основания, если смешать ее с какой-нибудь более сильной кислотой — например, серной (H2SO4). В этом случае серная кислота отдаст протон и превратится в анион HSO4–, а уксусная кислота присоединит протон и превратится в довольно редкий, однако вполне реально существующий катион CH3COOH2+:
CH3COOH + H2SO4 ⇌ HSO4– + CH3COOH2+
И, по нашему определению, уксусная кислота в этой реакции будет основанием.
К счастью, условия, с которыми приходится иметь дело в биологии, настолько однотипны, что для подавляющего большинства веществ смена ролей кислот и оснований там редкость. Так что мы можем смело считать кислотой любую молекулу, которая в условиях живой клетки обычно отдает протон, а основанием — любую молекулу, которая в условиях живой клетки обычно его присоединяет. Единственное важное исключение — вода. Она примерно с одинаковым успехом может и отдавать протон, и присоединять его. Для всех остальных веществ “роли” кислот и оснований тут более-менее постоянны.
Одно из самых распространенных в природе оснований — гидроксил-ион OH–, тот самый, который образуется при диссоциации щелочи. Он очень легко присоединяет к себе протон и превращается в воду. Но с тем же успехом в составе основания может и не быть атомов кислорода. Например, аммиак (NH3) — образцовое основание, никакого кислорода не содержащее. В растворе молекула аммиака присоединяет к себе протон и превращается в катион аммония (NH4+). Кстати, этот ион очень похож по структуре на молекулу метана (CH4). Различаются они только зарядом ядра центрального атома.
А теперь вернемся к органической химии. Соединения углерода, в которых есть группа –NH2, называются аминами. Общая формула аминов: R–NH2. Сама группа –NH2 называется аминогруппой. При желании вполне можно сказать, что амин — это аммиак, у которого вместо одного из атомов водорода углеводородная цепочка. Аминогруппа в составе амина сохраняет основные свойства (такие же, как у аммиака), поэтому амины остаются полноценными основаниями. Самый простой из всех возможных аминов — метиламин (CH3–NH2), где атом углерода всего один. Как и следует из названия, он состоит из двух групп: метильной и аминогруппы. Между прочим, это то самое вещество, с кражами которого был связан ряд приключений героев захватывающего сериала “Во все тяжкие” (Breaking Bad).