Тем временем наступавшие на южном фланге дивизии Гудериана с боями продвигались к переправам через Оку. Образно говоря, и здесь рог быка также должен был пройти в опасной близости от матадора. Три недели передышки, завоеванные смелыми действиями бригады Катукова, были хорошо использованы Тульским гарнизоном, и пехотинцы 50-й армии, усиленные четырьмя тысячами ополченцев, превратили город в крепость, овладеть которой было бы по плечу лишь целому пехотному корпусу. Танкисты Гудериана не имели ни времени, ни достаточной огневой мощи, чтобы пытаться решить подобную задачу. Вместо этого Гудериан послал свои танки на восток, а затем на север в обход Тулы, стремясь выйти на серпуховскую железную дорогу широким серпообразным фланговым маневром. Для защиты своего фланга Гудериан приказал 4-й танковой дивизии наступать на Венев, выставив пехотные дивизии в виде защитного заслона вдоль верховий Дона.
18 ноября 112-я пехотная дивизия, прикрывавшая правый фланг танковой дивизии, наступающей на Венев, была атакована сибирской дивизией из состава 10-й армии и танковой бригадой, только что прибывшей с Дальнего Востока и полностью оснащенной танками Т-34. Немцы обнаружили, что из-за застывшей смазки они могут вести огонь из автоматического оружия лишь одиночными выстрелами. Снаряды противотанковых орудий 37-мм калибра были неэффективны против советских танков. При виде сибирских стрелков, одетых в белые маскхалаты, вооруженных автоматами и ручными гранатами, сидящих на мчавшихся с пятидесятикилометровой скоростью страшных «тридцатьчетверках», нервы дрожащих от холода и практически беззащитных немецких солдат не выдержали. Дивизия дрогнула и побежала. «Паника, — мрачно отмечается в боевом журнале армии, — охватила немецкие войска вплоть до Богородицка. Это первый случай за русскую кампанию, когда произошло нечто подобное, и это служит предостережением, что боеспособность нашей пехоты находится на грани истощения и что от нее нельзя более ожидать выполнения трудных задач».
Советское Верховное Главнокомандование, судя по всему, решило сковать наступление Гудериана, даже если это повлечет за собой преждевременный ввод в бой части тщательно оберегаемых свежих резервных войск. В течение недели, последовавшей после разгрома 112-й дивизии, немецкая армейская разведка обнаружила присутствие еще трех войсковых частей, прибывших с Дальнего Востока, — 108-й танковой бригады, 31-й кавалерийской дивизии и 299-й стрелковой дивизии. В каждом случае советские части участвовали в бою лишь краткое время, а затем отходили в заснеженную глушь к югу от Оки, но их вмешательства было достаточно, чтобы помешать развитию удара 2-й танковой армии, который уже не выглядел на карте как острие копья, а напоминал опухоль, которая вздулась по обеим сторонам неподдающегося шипа — Тульского гарнизона. Отчаяние, охватившее Гудериана, можно заметить в его письмах жене в Германию:
«Ледяной холод, отсутствие крова, нехватка теплой одежды, тяжелые потери в живой силе и технике, неблагоприятное положение с горючим — все это превращает службу командира в несчастье, и, чем дольше все это длится, тем тяжелее давит на меня огромная ответственность, которую мне приходится нести…»
24 ноября Гудериан прибыл в штаб-квартиру фон Бока и настойчиво потребовал изменить поставленную ему приказом ОКХ задачу, «поскольку он не в силах выполнить ее». Фон Бок переговорил по телефону с Браухичем, который был тяжело болен (10 ноября он перенес острый сердечный приступ). Браухич приказал продолжать наступление, но все же согласился с тем, чтобы поставленные ранее 2-й танковой армии оперативные задачи по охвату Москвы с востока были временно отложены и чтобы Гудериан ограничил свои наступательные операции выходом на рубеж Зарайск — Михайлов и перехватом рязанской железной дороги.
Это было молчаливым признанием, что наступавшие в обход Москвы с юга немецкие войска исчерпали свои оперативные возможности. Единственную надежду пробиться к советской столице теперь немцы могли возлагать на дивизии 3-й и 4-й танковых групп, рвавшихся к Москве с северо-запада, и 4-ю армию фон Клюге, наступавшую по обе стороны Минского шоссе. Согласно первоначальному плану фон Клюге должен был бросить свои войска в решающее наступление только после того, как две бронированные клешни сомкнутся восточнее Москвы, но, поскольку армия Гудериана получила приказ остановиться на рубеже рязанской железной дороги, окружение стало невозможным. Тем временем переправившиеся через канал Москва — Волга авангарды 3-й танковой группы подверглись яростным контратакам подошедших передовых частей сибирских дивизий. Через пять дней положение немецких войск на этом участке фронта резко осложнилось, и лишь две танковые и одна моторизованная дивизии могли продолжать наступательные операции, а остальные танковые соединения оказались вынужденными вести тяжелые оборонительные бои на всем протяжении своего северо-восточного фланга. В этих условиях только решительный удар всех сил фон Клюге в центр советской обороны мог еще спасти наступление немцев от провала.