Тем не менее сменивший Семена Гордого на великокняжеском престоле в 1353 г. его брат Иван Иванович Красный опять назначает А.П. Хвоста московским тысяцким. Однако в феврале 1356 г. тысяцкий был убит при неясных обстоятельствах. Причиной по-видимому опять стала его независимая политика. Убийство осталось не расследованным. Московским тысяцким вновь становится представитель рода варяга Шимона – Василий Васильевич Вельяминов. Борьба за должность тысяцкого говорит об их значительном влиянии и особом положении тысяцкого, его деятельность – это этап в борьбе горожан за привилегии, которым угрожала власть князя.
О личности тысяцкого Василия Васильевича Вельяминова известно мало, но один эпизод из его жизни представляет его в очень неприглядном виде. Во время свадьбы Дмитрия Донского он подменил княжеский пояс, подложив вместо него менее богатый, а украденный, передал своему сыну. Подмена оставалась незамеченной около 60 с лишним лет.
В Москве род Вельяминовых занимал выдающееся место. Они породнились с княжескими домами. Дочь суздальского князя Дмитрия Константиновича была замужем за Дмитрием Донским, другая дочь за средним сыном Василия Васильевича Вельяминова Николаем. Жена тысяцкого крестила младшего сына Дмитрия Донского.
Но Дмитрий Донской по-видимому тяготился высоким влиянием тысяцкого. Поэтому после смерти тысяцкого Василия Вельяминова не назначил его старшего сына Ивана на эту должность, упразднив ее. За что последний, затаив обиду бежал в Тверь к противнику Дмитрия Донского, к князю Михаилу Тверскому. После осады Дмитрием в 1375 г. Твери, Иван Вельяминов бежал в Золотую Орду. Есть сведения, что хан Мамай, перед походом на Москву в 1380 г. посылал его в Тверь с поручением уговорить тверского князя ударить в тыл московским войскам в случае сражения. Однако благодаря оперативной смекалке и хитрости дружинников Дмитрия Донского он был пойман в Серпухове и 30 августа 1379 г. публично казнен.
В период управления административной властью в Москве тысяцкими, наряду с третным управлением, сохранялась возглавляемая тысяцкими десятичная или децимальная система организации хозяйствования. В историографии существует множество споров о происхождении институтов десятичной системы, причем не в военной организации войска или ополчения, а в повседневной жизни. Обнаруженные в 1843 г. в Москве документы из архива московского тысяцкого Василия Вельяминова говорят не о родовом происхождении децимальной системы, а об организации ее сверху с целью развития государственного княжеского хозяйства.
Выполнение своих финансовых и административно-полицейских функций московскими тысяцкими осуществлялось через сотни и десятки, возглавляемые сотскими и десятскими, т. е. через искусственно создаваемые коллективы. В древних актах XII–XV веков термин «сотня» или «десяток», как обозначение конкретной общественной группы не встречается, но термины «сотский» и «десятский» в них присутствуют. Вполне вероятно, что изначально сотня и десяток представляли собой числовую величину дворов или людей, но со временем они трансформировались лишь в обозначения определенных административно-территориальных единиц. В Москве в этот период тысяцкому подчинялись такие административно-территориальные единицы как слободы и сотни.
Сотские и старосты распределяли по указанию тысяцкого подати и повинности, налагаемые на их население, т. е. на посадских людей, наблюдали за благоустройством своей территории, ремонтом мостовых, содержанием в чистоте улиц и организовывали несение полицейской службы. Вполне вероятно, сотские решали гражданские дела членов сотни. В Москве после упразднения Дмитрием Донским должности тысяцкого децимальная система продолжала существовать.
Кроме сотских и десятских обязанности по охране общественного порядка и борьбе с преступностью в рассматриваемый период выполняли и другие представители княжеско-дружинной администрации – посадники, тиуны, вирники, мечники, дворские, и др. Самые близкие к полицейским по роду выполняемых обязанностей были приставы. Слово «пристав» в XII–XV вв. имело очень широкое значение и объединяло в себе практически все нижние органы администрации и суда. Приставом или «ходящим во приставах» – было должностное лицо, которое к кому-либо приставлено для охраны его или от него, для принуждения кого-то или для кого-то или произведение любых принудительных действий.