Между тем фактический раздел Ливонии между несколькими странами подталкивал стороны к его юридическому оформлению. В августе 1560 г. к Сигизмунду прибыло ливонское посольство Михаила Бруннова и Юста Клодта, которые привезли очередные грамоты с настойчивыми просьбами заступиться за гибнущий орден. Дипломаты просили как можно быстрее ввести польские гарнизоны в замки Трикат, Эрмес, Гельмет, Каркус, Руен, Оберпален и Вольмар. На этих переговорах был поставлен вопрос об условиях окончательного перехода ордена под власть Сигизмунда. Предполагалось, что Ягеллоны будут считаться такими же верховными господами над Ливонией, как императоры Священной Римской империи.
Именно здесь и лежала проблема, которая заставляла Ягеллона медлить: ливонцы хотели присоединяться не так, как это представлял себе Сигизмунд, но с сохранением большой доли автономии. Медлительность Короны в оказании военной помощи Ливонии и ее готовность затягивать начало военного конфликта с Россией до истечения срока перемирия в 1562 г. свидетельствует о том, что король выжидал, пока несчастья Ливонии не сделают ее руководство более сговорчивым. Поэтому, несмотря на все громкие заявления, Польша и Литва не делали резких движений и решительных шагов, а продолжали поиски вариантов компромисса с Россией. 23 августа в Москву был отправлен гонец Михаил Гарабурда. Ему поручалось передать предложение к царю заключить перемирие с магистром, при этом Сигизмунд хотел выступить посредником на переговорах. На время последних предлагалось временно прекратить все боевые действия в Ливонии, до 1 апреля 1561 г.
Однако здесь неожиданный ход сделала Россия. 18 августа на заседании царя и митрополита был принят новый сценарий развития событий: в Литву отправлялось посольство окольничего Ф. И. Сукина и дворцового дьяка Г. Шапкина с предложением… сватовства Грозного к одной из сестер Ягеллонок, Анне или Екатерине. Свадьба должна была сопровождаться заключением между державами вечного мира.
И свадьба, и заключение вечного мира обязательно должны быть в Москве, где Иван IV будет хозяином, а Ягеллоны — гостями.
27 октября от Сукина поступили вроде бы обнадеживающие известия. Постановка вопроса об Иване IV как потенциальном зяте оказалась для Сигизмунда неожиданной. Поэтому высланные для переговоров паны ближней рады не сразу выработали линию поведения. Сперва они отговаривались, что из-за войны в Ливонии ни о каких делах, кроме прекращения войны, вообще разговаривать нельзя, потом заявили, что о сватовстве надо еще «обослаться» с радой польской, цесарем и другими христианскими королями.
Но затем началось обсуждение кандидатур невесты. Русские хотели младшую, Катерину, паны упирались, что выдавать младшую сестру раньше старшей, Анны, нельзя. 12 октября Сигизмунд заявил о готовности выдать Катерину за Ивана IV и отправить для договора больших послов. Русским дипломатам даже показали невесту, но тайно — во время посещения костела Сукина и Шапкина спрятали в избе во дворе, и оттуда они подсматривали королевский выход, «а королевна… Катерина к нам оборотилась и на нашу избу смотрела, а того, государь, не ведаем, ведала ли будет нас или не ведала». Таким образом, в октябре 1560 г. сватовство не было принципиально отклонено, оставалось договориться об условиях.
4 декабря 1560 г. в Москву было отправлено посольство Яна Шимкова и Яна Гайки. Вопрос о сватовстве можно было рассматривать на следующих условиях: вывод русских войск из Ливонии, заключение вечного мира, договор о браке и мире должен быть заключен «на рубеже» между государствами, а не в Москве. В ходе дебатов 11 февраля литовские дипломаты также выдвинули набор традиционных территориальных претензий на Новгород, Северские земли, Смоленск и другие города. Трудно сказать, было ли это заведомо невыполнимое требование высказано специально для срыва переговоров, или же Сигизмунд в самом деле рассчитывал под маркой сватовства что-нибудь получить. Так или иначе, литовские условия для Москвы оказались совершенно неприемлемыми. Не удалось и продлить литовско-русское перемирие, потому что Россия отказалась прекращать боевые действия в Ливонии до вывода оттуда литовских войск. 18 февраля послы «безделно» уехали из Москвы.
В целом русскую политику в ливонском вопросе в 1558–1562 гг. можно оценить как неудачную. Россия не сумела уловить дипломатических сигналов Сигизмунда, который был готов к разделу Ливонии, если бы при этом Москва пошла бы хоть на какие-то уступки. Вместо этого Иван IV «полез на рожон», стал обострять конфликт, желая захватить всю территорию бывшего ордена и вдобавок под предлогом «наказания» литовцев отнять часть земель еще и у них. Это подтолкнуло Великое княжество Литовское не только к вооруженному вмешательству в ливонский вопрос, но и к слиянию (в будущем, в 1569 г. по Люблинской унии) великого княжества с Королевством Польским. А вот победить объединенные силы Речи Посполитой для Московии Ивана Грозного оказалось задачей непосильной, что в перспективе и привело Россию к поражению в войне в 1582 г.