Главная сила кондотьерских дружин состояла в коннице, которой иногда считалось 20 тыс. на 2 тыс. пехоты. Вооружением своим, разделением и строем они походили на французские ордонансовые роты. Большого развития достигло у кондотьеров искусство маневрирования, а также организация административной и медицинской частей.
В середине XIV в. громкой и кровавой славой пользуется «Великая компания» немецкого кондотьера Вернера фон Урслингена, написавшего на своем знамени: «Враг бога, правосудия и милосердия», облагавшая крупной данью такие города, как Перуджа, Болонья, Сиена. Еще более знаменит был своим коварством и корыстолюбием англичанин Джон Хоквуд, окруженный всеобщим страхом и преклонением и захороненный с большим торжеством во флорентийском соборе. Великий живописец Паоло Уччелло, один из создателей перспективы, получил заказ – написать на стене собора Санта-Мария-дель-Фьоре портрет этого убийцы. В самом конце XIX века автор знаменитой детективной версии о Шерлоке Холмсе создаст романтическую биографию этого кондотьера. Роман будет назван «Белый отряд». Хоквуд был портным в Лондоне и завербовался на военную службу к английскому королю Эдуарду III. Принимал участие в Столетней войне. Получил рыцарский титул. В 1360 году возглавил знаменитый отряд наёмников «Белая рота» (англ. White Company). Этих наёмников и воспел автор детективных романов. Вначале Хоквуд со своими людьми нанялся на службу Пизе против Флоренции, в Монферрате, позднее был на службе у Висконти в Милане, у папы Григория XI (Война восьми святых) и закончил свою карьеру во Флоренции. В 1378 году вышел в отставку. Благодарный город заказал для Хоквуда пышное надгробие и фреску во флорентийском соборе Санта-Мария-дель-Фьоре. Из жадности от надгробия отказались и решили обойтись одной фреской, которая, правда, по своей технике исполнения должна была напоминать не картину, а скульптурное изображение. Таким образом, дорогой камень заменили относительно дешёвой краской.
Постепенно, как пишут историки, иностранные наёмники были вытеснены самими итальянцами, и теперь мы встречаем здесь такие имена, как Бианкардо, Кане, Пиччинино, Аттендоло Сфорца. Чаще всего это простые, сильные и безграмотные люди, никого не боящиеся и никого не щадящие. Браччьо Монтоне забавлялся тем, что сбрасывал людей с высоких башен, разбил на наковальне одного монастыря головы 19 монахам, в Ассизи сбросил трех человек с вала, в Сполетто столкнул с моста вестника, доставившего ему плохие известия. «Он был прекрасен как бог, когда гарцевал по улицам Флоренции», говорил один современник.
Многие такие кондотьеры захватывают себе города и становятся родоначальниками итальянских династий. Так, в Милане уже с конца XIII в. воцаряется род Висконти, прославившийся убийствами и всякого рода жестокостями и насилиями. Бернарбо Висконти выстроил особый дворец, в котором в роскоши жило 500 громадных псов, и, кроме того, несколько сот псов было роздано на содержание жителям Милана, обязанным регулярно представлять отчет в особое собачье ведомство. В случае смерти собаки гражданин, на содержании которого она находилась, отправлялся на эшафот. Подати взыскивались в огромном количестве и беспощадно. Этот самый Бернарбо объявил себя в своих владениях папой и конфисковал земли духовных лиц. Таким образом он скопил громадное состояние и выдал замуж семь дочерей, дав каждой в приданое 100 тысяч гульденов. На свадьбе его племянницы присутствовал Петрарка.
Наконец, Бернарбо был свергнут своим племянником Джан Галеаццо и заточен в тюрьму. Дети этого Джан Галеаццо – Джованни Мариа и Филиппо Мариа, правившие в начале XV века, также отличались бешеной жестокостью. Когда в мае 1409 г. во время военных действий народ в Милане встретил герцога Джованни Мариа криками: «Мира! Мира!», герцог выпустил наемников, усеявших город трупами. У него были собаки, разрывавшие людей на части.
После смерти последнего Висконти герцогом Миланским стал кондотьер Франческо Сфорца, человек бешеной энергии и способностей, который укрепил положение своего рода и сильно возвысил Милан. Наследовавший ему сын Галеаццо Мариа Сфорца закапывал живыми свои жертвы, выставлял на публичный позор соблазненных им женщин, заставлял крестьянина, укравшего зайца, съесть зайца живьем, с шерстью и шкурой; он обвинялся еще и в отравлении своей матери и был убит заговорщиками в церкви Санто-Стефано-Маджоре в 1476 г. Его брат Лодовико Моро лишил власти своего несовершеннолетнего племянника Джованни Галеаццо и через некоторое время отравил его. Моро вмешивался во все политические дела своего времени, непрестанно сея вокруг себя интриги, заговоры, тайные убийства, пока наконец французы не захватили Милан и Лодовико не умер во французском плену, где одно время его держали в железной клетке. Между прочим, все Сфорца были весьма образованными людьми и меценатами, а Лодовико Моро отличался особенно блестящим латинским стилем и знанием классиков. При его дворе много лет жил Леонардо да Винчи.