Заглавие поэмы указывает на то, что Роланд (Орландо) продолжает оставаться центральной фигурой повествования.
Разыскивая Анджелину и совершая попутно различные подвиги, Роланд неожиданно узнает, что юная красавица, любви которой добивалось множество рыцарей, полюбила сарацинского воина Медоро (Песнь 23). Горю и отчаянию Роланда нет предела. Он теряет рассудок и движется по миру, всё сокрушая на своем пути, пока легкомысленный рыцарь Астольфо, появлявшийся еще в поэме Боярдо, не слетал на Луну, где хранятся вещи, потерянные людьми на земле, и не вернул Роланду его рассудка, хранившегося в увесистом сосуде.
С историей Роланда переплетаются в поэме истории других персонажей, образуя нарядный узор, состоящий из огромного числа эпизодов любовного, героического, волшебного и авантюрного характера. Нет возможности и необходимости перечислять здесь все эти истории. Следует, однако, обратить внимание на историю любви молодого сарацинского героя Руджеро и воинственной девы Брадаманты, сестры Ринальдо. Ариосто уделяет ей пристальное внимание, так как от их сочетания должна произойти фамилия феррарских герцогов д'Эсте. Он неистощим на поэтический вымысел. Заключительные эпизоды этой истории посвящены войне, которую держава Карла Великого ведет с сарацинами, вторгшимися во Францию. Принявший христианство Руджеро побеждает на поединке сильнейшего витязя неверных Родомонта, бросившего ему обвинение в измене. Браком Брадаманты и Руджеро завершается пространная поэма Ариосто, прочно вошедшая в историю европейской литературы. С ее отголосками мы встречаемся и у Вольтера («Орлеанская девственница»), и у Виланда («Оберон»), и у Пушкина («Руслан и Людмила»).
По своим жанровым признакам «Неистовый Роланд» ближе всего стоит к куртуазному рыцарскому роману. Но это вовсе не означает, что Ариосто поставил перед собой задачу возродить этот средневековый жанр в его специфических чертах. В поэме Ариосто многое выглядит так же, как в рыцарском средневековом романе, но многое уже весьма отлично от него. Как и в средневековом романе, в поэме Ариосто рыцари влюбляются в прекрасных дам и совершают подвиги в их честь. Только если в средневековом романе неизменно царил куртуазный дух, а двор короля Артура являлся заповедником куртуазного этикета с его изысканностью и принципом «меры», то в поэме
Ариосто этот принцип открыто нарушен в драматической истории Роланда – главного персонажа произведения. Ведь любовь не только не превращает Роланда в идеального уравновешенного рыцаря, но доводит его до безумия. Ариосто рисует устрашающий портрет прославленного героя, блуждающего по раскаленным пескам Африки:
Появляясь на страницах занимательной повести, драматическая история Роланда напоминает читателям о превратностях земной жизни, в которой свет перемежается с тенью и которая не укладывается в тесные рамки куртуазного кодекса. Поэт словно соревнуется с Творцом вселенной. Он создает свой обширный мир. Он талантливый зодчий, как бы подтверждающий дерзкую мысль Марсилио Фичино о человеке, который равен Вседержителю по своим безграничным созидательным потенциям.
Что касается до сказочных эпизодов поэмы, то они в значительной мере связаны со стародавней мечтой человека о красоте, в которой так нуждаются люди. У Ариосто это прежде всего зачарованные замки и сады, соревнующиеся по своей прелести с Эдемом. Как и во владениях античной богини Киприды, описанных поэтом Полициано, здесь непрестанно благоухают цветы, зеленеют рощи лавров, миртов и пальм, свои песни распевают соловьи, на лугах пасутся олени и лани, не страшась никаких опасностей (Песнь 6). И все же эти чарующие глаз замки и сады созданы в поэме волею злых сил. За красотой в них таится коварство. На острове Апьчины люди даже теряют свой человеческий образ (превращение в мирт рыцаря Астольфо). А разве в реальной земной жизни этого не бывает? Тесно связанный с тираническим феррарским двором, Ариосто хорошо это знал.