Не имея возможности прямой агрессии, так как это бы поставило США в неловкое положение перед мировым сообществом, ее руководство, особенно военные структуры и спецслужбы, разработали большое количество планов и операций, направленных либо на свержение режима, либо имея целью организацию диверсионных атак для запугивания населения. Параллельно велась и информационно-пропагандистская деятельность, очерняющая достижения кубинской революции.
Наиболее известная военная провокация США против Кубы известна как битва на Плая Хирон или высадка в заливе свиней. Для этого около 1500 наемников длительное время готовили в секретных лагерях ЦРУ на территории США. Эту группу назвали бригада 2506, в которую входили четыре пехотных, один моторизованный и один парашютно-десантный батальон, рота танков, бронеотряд и артиллеристский дивизион. В специальную морскую тактическую группу ЦРУ входили 5 вооруженных судов, конфискованных у кубинской судоходной компании «Гарсия Лайн корпорейшн», 2 пехотно-десантных судна и 7 танкодесантных судов ВМС США. ВВС США предоставило 14 военно-транспортных самолета. Также было задействовано 24 бомбардировщика В-26. Вместе с подготовкой диверсантов ЦРУ тайно переправляло на Кубу оружие и боеприпасы, а также выходило на связь с контрреволюционным подпольем.
Планировалось, что после внезапной высадки на южном побережье Кубы будет создано временное правительство, которое обратится за помощью к США, после чего Вашингтон окажет военную помощь порядка 15 тыс. человек морской пехоты. Сама операция началась в ночь с 16 на 17 апреля 1961 г. и на юге Кубы началась подготовленная США высадка десанта боевиков, пытавшихся свергнуть режим Фиделя Кастро. Она предварялась авиаударами по кубинским аэродромам, а вблизи зоны действий находились американские авианосцы. Как известно, эта операция провалилась, став одновременно первым крупным поражением и ЦРУ, и военной машины США со времен окончания Второй мировой войны. В плане военного превосходства США вполне могли провести эскалацию агрессии, но по логике президента США Кеннеди, это бы дало СССР серьезные преимущества, и многие страны, которые к тому времени не определились с выбором лагеря, примкнули бы к социалистическому блоку, в то же время подорвав усилия США по распространению своего влияния в других регионах.
Этой операции уже предшествовали крупные диверсии, подготовленные США. Согласно документам ЦРУ, с января i960 г. управление начало готовить акции саботажа в отношении Кубы. Рассекреченные доклады свидетельствуют, что в феврале i960 г. ЦРУ провело шесть успешных операций, доставив на Кубу большое количество вооружения и взрывчатки. 4 марта i960 в одном из доков порта Гаваны было взорвано судно с более чем 70 тоннами бельгийского вооружения на борту, повлекшее более сотни смертей, в том числе иностранных матросов, а более 200 человек получили ранения.
Доставка взрывчатки и автоматического оружия для контрреволюционных ячеек, что подтверждалось как самими диверсионными актами, так и обнародованной в 90-х гг. статистикой ЦРУ, продолжалась и дальше, само оружие применялось и против мирного населения, в частности для убийства учителей, которые работали в сельской местности, проводя кампанию по ликвидации безграмотности.
В 60-х гг. также началась воздушная агрессия против Кубы, которая заключалась в бомбардировке плантаций сахарного тростника, фабрик и ферм. Самолеты, часто без опознавательных знаков, проникали в воздушное пространство Кубы и сбрасывали фосфорные бомбы и напалм. За некоторые подобные акции взял ответственность Орландо Бош, который вместе с Луисом Посадой Кариллесом спланировал взрыв кубинского авиалайнера в Барбадосе в 1976 г., что повлекло за собой смерть 73 человек. Как известно, оба террориста нашли убежище в США, и никогда не скрывали своих намерений ни в отношении Кубы, ни о причастности к проведенных ими терактам. К таким терактам относятся организации взрывов в кубинских, а также американских отелях и аэропортах, вблизи правительственных и административных зданий, от которых пострадали граждане различных стран, организация убийств гражданских лиц на территории США, которые призывали к мирному диалогу и налаживанию добрососедских отношений с Кубой.