Гефестион, быть может, являлся не только величайшей любовью Александра, но и единственной истинной любовью. Гефестион был другом детства Александра, они были приблизительно одного возраста, вместе обучались у Аристотеля в храме нимф в Миезе. Когда Александр прибыл в Трою в 334 году до н. э., он и Гефестион отдали дань памяти на могилах Ахилла и Патрокла, — подчеркивая факт, что их взаимоотношения, как говорили, были отражением отношений воинов-любовников из «Илиады» Гомера.
Александр и Гефестион вместе читали письма, приходившие к Александру, даже личные письма, которые присылала мать царя Олимпиада. «Александр не воспрепятствовал ему, но, сняв с пальца кольцо, приложил его к губам Гефестиона» (Плутарх). Арриан говорит, что Александр любил Гефестиона «больше всего в мире».
Когда Гефестион скончался в 324 году до н. э. в Экбатанах, Александр «упал на труп друга и так и пролежал, рыдая, большую часть дня» (Арриан). По Плутарху, скорбь Александра была «без границ». Он казнил врача Гефестиона. В походе против коссеев в начале 323 года до н. э. Александр назвал вражеские потери «заупокойной жертвой духу Гефестиона».
Гефестиона похоронили весной 323 года до н. э., после нескольких месяцев приготовлений, церемония обошлись в 10 000 талантов (Плутарх). Диодор называет еще бо́льшую сумму — 12 000 талантов.
Гефестион не был великим военным тактиком, он состоял в должности главного командира кавалерии (после 328 года до н. э.). Его выдающееся положение в империи, должно быть, целиком зависело от привязанности Александра.
Перейдем теперь к законным бракам. Итак, Роксана, ее персидское имя — Рокшанек — означает «маленькая звезда». Курций пишет, что Роксана сразу завлекла Александра, «невоздержанного в своих страстях благодаря покровительству Фортуны». Далее он пишет: «В свое время Александр с отцовским чувством любовался женой Дария и его двумя дочерьми-девушками, по красоте ни с кем, кроме Роксаны, не сравнимыми. Теперь же он распалился любовью к девушке совсем не знатной […]. Царь Азии и Европы взял себе в жены девушку, приведенную для увеселения на пиру, с тем чтобы от нее родился тот, кто будет повелевать победителями».
Нет сомнений, что Роксана была первой официальной женой Александра. Арриан рассказывает, что она была «девушкой на выданье» и «воины Александра говорили, что после жены Дария они не видели в Азии женщины красивее. Александр увидел ее и влюбился». И поэтому, хотя она была пленницей, Александр отказался спать с ней до свадьбы.
Однако современные ученые все-таки в заключении этого брака видят и крупные политические мотивы. Вероятно, Александр хотел умиротворить военачальников Бактрии и Согдианы, которые противились его воле. (Роксана была дочерью сатрапа Согдианы Оксиарта.) Свадьба состоялась весной (или же в августе) 327 года до н. э. Через год Роксана родила от Александра мертвого ребенка. И она снова была беременной, когда Александр умер в июне 323 года до н. э.
Историки интерпретируют ее характер в очень широком диапазоне — от «пассивного ничтожества» до «хитрости первой дамы». Она убила вторую жену Александра Статиру и ее сестру Дрипетиду — вдову Гефестиона — летом 323 года до н. э.: «До крайности ревнивая и страстно ненавидевшая Статиру, она при помощи подложного письма заманила ее […]. Причем Пердикка знал об этом и даже помогал ей» (Плутарх).
В 320 году до н. э. Роксану взял под стражу македонский регент Антипатр, а в 310 году до н. э. она была убита его сыном Кассандром.
Царевна Парисатида, дочь последнего «воистину великого» царя Персии Артаксеркса III, стала третьей женой великого полководца. В феврале 324 года до н. э. Александр приказал самым лучшим своим воинам жениться в Сузах (южный Иран), где сам женился на Статире, старшей дочери Дария III, а также на Парисатиде, дочери Артаксеркса III.
Когда (в конце 331 года до н. э.) победоносная армия Александра пошла дальше, Статира и ее родственники остались в Сузах. У нас мало доказательств привязанности Александра к Статире, помимо его «отцовских чувств» (Курций). Статира и ее сестра Дрипетида были убиты в 323 году до н. э. Роксаной, что «бросила их трупы в колодец и засыпала землей» (Плутарх). Но что случилось с третьей женой Александра Парисатидой, нам неизвестно.