Александр во главе сорокатысячной армии перешел через Геллеспонт (теперь пролив Дарданеллы) в Малую Азию. Флотилия Александра пересекла Геллеспонт и пристала к берегу в бухте недалеко от Трои, где когда-то пристали ахейцы, чтобы в течение 10 лет осаждать город Приама. Так начался знаменитый восточный поход, сокрушивший державу Ахеменидов и сделавший Александра повелителем огромной империи.
По рассказам историков, Александр приблизился к берегу и бросил копье, вонзившееся в землю Азии. Затем он первым ступил на землю.
Сначала Александр поспешил в Трою, с которой для греческого мира было связано так много. Здесь он принес жертву Афине Илионской, по преданию оказавшей покровительство грекам во время осады города, а также почтил могилу Ахилла. Умастив тело, он состязался с друзьями в беге вокруг памятника. Как пишут Арриан и Плутарх, возлагая венок на могилу Ахилла, Александр провозгласил его счастливым, потому что о его славе возвестил на будущие времена такой поэт, как Гомер. Символизм этого жеста вполне понятен. Александр Македонский воздал положенную честь своему легендарному предку, который явно был для него еще и образцом для подражания.
Но это означало еще и другое. Македонский царь обращался к исторической памяти греков, используя гомеровский эпос о Троянской войне в качестве примера единения сил греческого мира для войны в Азии. Эти действия должны были побудить греческие города Малой Азии присоединиться к нему для совместной борьбы с персами, но греки предпочитали выжидать. Военные силы греческих городов не были Александру большим подспорьем. Но он надеялся, что греки хотя бы не выступят на стороне персов.
В мае 334 года до н. э. на реке Граник Александр встретился с персидской армией, пришедшей, чтобы его остановить. Победа македонцев была полной. После Граника македонский царь отправил в Афины 300 комплектов персидского военного снаряжения, посвятил их Афине Палладе и повелел сделать такую надпись: «Александр, сын Филиппа, и все эллины, кроме спартанцев, взяли от варваров, обитающих в Азии».
В действительности при Гранике и в других сражениях греческие наемники составляли лучшую часть персидской пехоты. Афинское посольство напрасно просило царя Александра отпустить афинян, взятых в плен при Гранике. Греков, ставших наемниками у персов, македонский царь предполагал сгноить в рудниках.
В продолжение следующего года военных действий македонская армия овладела западным и южным побережьями Малой Азии (современная территория Турции) и укрепилась в важных стратегических пунктах в глубине полуострова.
Очередное большое сражение, на этот раз с главными и лучшими силами персов во главе с самим царем Дарием, произошло на границе Киликии и Сирии у города Исса в ноябре 333 года до н. э. Сгрудившаяся в тесной долине персидская армия не сумела воспользоваться своим численным превосходством. Вторая битва Македонского — вторая победа. Царь Дарий бежал в Месопотамию, бросив войско, сокровища, мать, жену и детей. Это поражение персов имело огромный политический и моральный резонанс.
Тем не менее военное положение македонцев не было блестящим ни в Греции, где персидский флот и персидские деньги отвоевывали потерянное, ни в Малой Азии, куда отступила значительная часть персов после Иссы. Не заботясь о персах, успешно действующих в тылу, после битвы при Иссе Александр предпочел повернуть свою армию на юг, желая подчинить себе богатые торговые города Финикии.
Это был ход конем. Финикийский флот являлся сильнейшим во всем Восточном Средиземноморье, и именно финикийские корабли составляли основу неодолимой силы персов на море. Военный успех в Финикии должен был лишить персов флота.
Большинство ее городов покорилось македонцам по первому их требованию. Крупнейший и наилучшим образом укрепленный финикийский город Тир (ныне Сур) оказал царю Александру самое отчаянное и длительное сопротивление. Власти Тира поначалу также соглашались подчиниться при условии, что Александр Македонский не войдет в городские стены. На го́ре жителей города, царь принимал за Геракла местное божество Мелькарта, святилище которого помещалось в центре города. Он не мог отступиться от того, кого считал своим предком, и взял Тир силой. По словам Арриана и Плутарха, во время осады Александр увидел во сне, как Геракл протягивает ему со стен руку и зовет к себе.
Впрочем, другой сон Александра был, скорее, эротического свойства. Ему приснился сатир, который издали заигрывал с ним, но увертывался и убегал, когда царь пытался его схватить, и дал себя поймать лишь после долгой погони и уговоров. Жители же Тира подозревали в измене не своего Мелькарта-Геракла, а другого бога: «В то же время многим жителям Тира приснилось, — пишет Плутарх дальше, — будто Аполлон сказал, что он перейдет к Александру, так как ему не нравится то, что происходит в городе. Тогда, словно человека, пойманного с поличным при попытке перебежать к врагу, тирийцы опутали огромную статую бога веревками и пригвоздили ее к цоколю, обзывая Аполлона «александристом».