Но на долгом жизненном пути митрополита Вениамина были особые встречи, которые он называл «встречами со святыми». Именно они согрели его душу и побудили впервые взяться за перо. С юных лет будущий иерарх испытывал большой интерес и влечение к агиографической литературе. Воспитанный на примерах из житий святых, он, по его собственному признанию, стремился воочию увидеть носителей того аскетического идеала, который воплощали своими подвигами древние отцы и подвижники не столь уже далёкого, но прошедшего времени. Юный семинарист, а затем – студент-богослов искал святых среди своих современников, стремился к встречам с «живыми святыми». Эта жажда общения с подвижниками нового времени была продиктована не праздным любопытством, не желанием «поболтать со старцем». Подобного рода легкомысленные устремления, неизменно оборачивающиеся конфузом для их носителей, хорошо известны по житийной литературе и монастырскому фольклору. Будущий иерарх действовал по евангельскому принципу («пойди и посмотри» – Ин.1:46), желая через непосредственное впечатление прикоснуться к феномену святости. Кроме того, он, может быть и не вполне осознавая это, искал в своих встречах со святыми пути своего дальнейшего жизненного устроения. Этим стремлением обусловлена поездка на Валаам, которую Иван Федченков предпринял будучи студентом второго курса Санкт-Петербурской духовной академии. На Валааме он беседовал с подвижником Иоанно-Предтеченского скита схимонахом Никитой, который предрек ему путь будущего архиерейского служения и укрепил в стремлении вступить на стезю иночества. Это было летом 1905 года. А в ноябре 1904 года вместе с двумя товарищами по академии будущий владыка побывал в Кронштадте у отца Иоанна. «Когда меня, как «первого ученика» назначили в Санкт-Петербургскую духовную академию, – вспоминал впоследствии владыка Вениамин, – я совершенно не думал о монашестве. Предо мною стоял образ пастыря. И я, если и думал, то о помощнице; имелось в виду даже определенное лицо, что естественно при моих мечтах о пастырстве». (Митрополит Вениамин (Федченков). Письма о монашестве. Машинопись. Саратов. 1956 г. С. 3.) Но общение с академическими наставниками из числа монашествующих, прежде всего, с архимандритом Феофаном (Быстровым), чтение аскетической литературы, некоторые жизненные обстоятельства настроили студента на иной лад. В нем пробудилась тяга к монашеству. «Чтение... аскетических творений так сильно подействовало на меня, что очень скоро я почувствовал влечение к иночеству, никому о том не говоря. Как-то удивительно быстро мои мирские мысли и мечты отошли в сторону, в частности, и мысли о пастырстве и браке» (Там же. С. 8). Хотя, по собственному же признанию владыки, мысль о пастырском служении в миру не оставляла его совершенно. И чрезвычайно важно, глубоко знаменательно, что именно в этот период, когда Иван Федченков испытывал сомнения относительно выбора дальнейшего жизненного пути, он встретился с человеком, который являл в своем лице высочайший образец пастырского служения и был при этом аскетом в миру, почти монахом, о чем посетившим его студентом-богословом было хорошо известно, как мы это видим из повествования владыки Вениамина. Интересно отметить, что служение самого владыки будет протекать в условиях, когда он при всем своем желании удалиться от мира, вынужден будет осуществлять аскетическое делание среди бурных треволнений житейского моря. Всю жизнь его не оставляло желание водвориться в монастыре, но лишь на склоне лет, когда жизненный путь был пройден им почти до конца, он получил эту возможность. Может быть, данное обстоятельство и послужило в какой-то мере одной из причин сугубого почитания владыкой Вениамином Кронштадтского праведника, которого он чтил на протяжении всей своей долгой жизни. Но главной причиной было, конечно, иное. Сослужение отцу Иоанну во время Божественной Литургии (это было во время второго посещения, когда будущий владыка был уже иеромонахом, то есть после ноября 1907 года) и непродолжительное личное общение, картина общей исповеди, сам обмен горящего верой подвижника – все это произвело неизгладимое впечатление на будущего иерарха. Его особенно поразила горячая вера отца Иоанна, его молитвенное дерзновение и такое простое на первый взгляд жизненное кредо: «Я жил в Церкви».