Владимир продолжает политику своих предшественников, стараясь укрепить достаточно рыхлый суперсоюз племен. В 981 и 982 гг. он совершил успешные походы на вятичей, а в 984 г. — на радимичей. В 981 г. отвоевал у поляков Червенские города в Юго-Западной Руси. В 983 г. русские войска ходили на ятвягов — племена Прибалтики, а в 992 г. — «на Хорваты».
При Владимире растет Киев — «мати градом русским» — осваивается территория, получившая название «город Владимира». Для борьбы с грозной опасностью — печенегами в степи возводятся укрепления, закладывается город Белгород, укрепляется Переяславль. Русские «заставы» богатырские уходят далеко на юг, зорко высматривая степняков.
Однако в годы его правления набирал силу процесс внутреннего глубинного распада суперсоюза: на смену родо-племенным отношениям шли территориальные связи, формировались города-государства. Великий киевский князь и его окружение стремятся остановить расползание суперсоюза. С этой целью предпринимается ряд мер идеологического характера: устраивается за городом большое языческое капище, затем создается знаменитый языческий пантеон. Все эти меры должны были символизировать единство восточнославянских племен — боги в киевский пантеон свозились со всех земель. Однако остановить ход исторического процесса было невозможно — союз продолжал распадаться. Именно тогда князь Владимир обратил свой взор к христианству — религии, в которой идея централизации, монотеизма является главенствующей.
Под 986 г. летопись сообщает нам о «выборе вер». К Владимиру в Киев пришли посланцы соседних народов, каждый из которых предлагает и расхваливает свою религию. Пришли волжские болгары магометанской веры (ислам). Из перечня особенностей этой религии Владимиру больше всего не понравилось обрезание, воздержание от свиного мяса и от питья. Он заявил: «Руси есть веселие пить, не можем без того быть».
Пришли к Владимиру и посланцы от папы из Рима. Им у Владимира тоже нашелся ответ: «Идите откуда пришли, ибо и отцы наши не приняли этого». Затем пришли хазарские евреи: верхушка хазарского общества исповедовала иудаизм. Их Владимир сразил следующим вопросом: «А где земля ваша?» — «Разгневался бог на отцов наших и рассеял нас по различным странам». «Как же вы иных учите, а сами отвергнуты богом и рассеяны?» Только византийскому «философу» удалось произнести монолог о преимуществах его веры. Однако и после его пространного вступления Владимир сказал: «Пожду и еще мало».
В другие страны были направлены «мужи добры и смыслены, числом 10». Наибольшее впечатление на послов произвело византийское христианство. Сама ситуация «выбора вер» несет на себе печать легендарности и фольклорности, но в основе ее могут лежать реальные исторические события, ведь Русь связывали со всеми этими народами давние и интенсивные контакты. Все они хотели оказывать и оказывали разнообразные политические и культурные влияния на Русь. Но первенство осталось за Византией. Главную роль сыграло не восприятие русскими византийского церковного обряда, который воспринимался еще фактически через призму язычества, а ведущее положение Византийской империи на международной арене средневекового мира. Киевская Русь вовлекалась в контакты с Византией по двум причинам. С одной стороны, восточные славяне совершали частые набеги на территорию Византии, с другой — сама Византия втягивала Киевскую Русь в свою внешнеполитическую деятельность. Политика временных союзов — одно из основных орудий византийской дипломатии. Записанные через столетие рассказы о крещении, обросшие легендарными подробностями, имели реальную почву. Летопись только спрессовала разновременные события. Она изображает и политическую обстановку, предшествовавшую принятию христианства. Для решения вопроса о принятии веры Владимир собирает бояр и старцев градских. Однако бояре и старцы градские лишь предлагали решение вопроса, а утверждалось оно народным собранием — вечем. «И бысть люба речь князю и всем людем; избраша мужи добры и смыслены…».
В скандинавской «Саге об Олаве Трюгвассоне» говорится о том, что князь Владимир приказал созвать народное собрание, куда сошлись многие вельможи и великое множество народа. Население Русской земли поддержало своего князя в его решении, христианство принималось добровольно. В летописи в прямой связи с преданиями о подготовке к принятию христианства стоит и рассказ о крещении Владимира — так называемая Корсунская легенда. В Византии в то время происходили драматические события: в 987 г. вспыхнуло восстание против императора Василия II. Возглавил его Варда Фока. Василий II обратился за помощью к Владимиру, и тот согласился с условием, что император отдаст за него замуж свою сестру Анну. Загнанный в угол император вынужден был согласиться. Летом 988 г. с помощью русского корпуса войска Фоки были разбиты, но Василий не спешил выполнить свое обещание.
Тогда Владимир пошел походом на византийский город Корсунь в Крыму и осадил его. Измена некоего Анастаса помогла взять город, и византийцы стали сговорчивее. Вместе с Анной на Русь прибыли и священники, которые крестили киевлян. По приказу Владимира была заложена Десятинная церковь Богородицы, куда были переданы иконы, книги и переведены греческие священники. На содержание церкви Владимир выделил десятую часть от своих доходов, что получило отражение в так называемом Уставе Владимира.
Христианская религия на Руси принималась как бы в языческой оболочке, она стала лишь звеном процесса развития религиозных «реформ» X в. Причем сравнительно мирное и спокойное распространение христианства в Русской земле резко отличалось от того, что происходило в подвластных Киеву восточнославянских землях, где христианство вводилось силой. Так было, например в Новгороде, который долго сопротивлялся крещению. Будучи принятым в языческой оболочке, навязываемое силой, христианство в эпоху Киевской Руси лишь скользило по поверхности общества, не затрагивая основ древнерусской жизни. В то же время нельзя и преуменьшить значение введения христианства, уже тогда влиявшего на русскую культуру, во многом предопределившего весь дальнейший исторический путь нашей страны.
Вместе с введением христианства на Руси утверждалась и церковная организация: митрополия, делившаяся на епископии, границы которых обычно совпадали с границами земель. Касательно древнейшей церковной истории на Руси взгляды историков расходятся. М. Д. Приселков в своей работе, опубликованной еще в начале XX в., пришел к выводу о том, что до 1037 г. русская церковь была подчинена болгарской Охридской архиепископии, а затем оказалась в составе Константинопольской патриархии. Эта концепция оказала большое влияние на последующих исследователей. Но есть и противоположная точка зрения (А. Поппэ, Я. Н. Щапов и др.), согласно которой Русь с самого начала стала митрополией Византийской патриархии. Как бы то ни было, известно, что за весь период Киевской Руси только два митрополита были из русских, а остальные были присланы из Константинополя. Как отмечается в источниках, характер Владимира был противоречив. Летописец — сам язычник с легким налетом христианства — старается выделить два этапа в его жизни: когда он был невегласом — язычником и когда он стал якобы правоверным христианином. В народном творчестве — былинах — он не Владимир Святой, а Владимир Красное Солнышко — народный герой. С осуждением летописец рисует «женолюбие» Владимира. Первой его женой была половчанка Рогнеда, мать Изяслава, Мстислава, Ярослава, Всеволода и двух дочерей. После гибели Ярополка Владимир взял в жены беременную невестку, родившую Святополка. Другая законная его жена, по происхождению чешка, стала матерью Вышеслава; от четвертой имел сыновей Святослава и Мстислава, от пятой родом из Болгарии — Бориса и Глеба. Кроме того, у него было 300 наложниц в Вышгороде, 300 в Белгороде и 200 в селе Берестове. «И был он ненасытен в блуде, приводя к себе замужних женщин и растляя девиц. Был он такой же женолюбец, как и Соломон». В былинах Владимирова цикла — героическом эпосе Киевской Руси — Владимир изображается на пирах: