Летом 1592 года положение Рэли при дворе значительно ухудшилось. Он потерял расположение королевы, а вместе с ним — и почти все свои должности. На некоторое время он угодил даже в королевскую тюрьму — Тауэр (историки подозревают, что королева упрятала Рэли в тюрьму из ревности — как раз в это время она узнала, что Рэли вступил в брак с фрейлиной ее двора). Но вскоре Рэли возвращает себе свободу и даже вновь приобретает некоторое влияние на Елизавету: особенно важную роль в этом деле сыграла его парламентская речь в защиту новых субсидий королеве.
Его планы проникновения в Южную Америку становятся теперь более определенными. Целью их сделалась так называемая “Гвиана” (бассейн реки Ориноко), где, по предположениям Рэли, находилась несметно богатая золотом легендарная страна Эль Дорадо {Об этой стране и о легендах, с нею связанных, будет подробно сказано во второй части статьи.}. То обстоятельство, что вся эта территория уже не первое десятилетие находилась под властью Испании, не останавливало Рэли, напротив, оно еще более разжигало в нем желание захватить земли в бассейне Ориноко и все их богатства.
Экспедиция в Гвиану готовилась долго и тщательно. Рэли предварительно отправил за океан две разведывательные группы. Одной из них, посланной в 1593 году, командовал сэр Джон Бёрг, другой, посланной годом позже, — капитан Уиддон. Обе они доставили Рэли ценные сведения, добытые непосредственно на месте.
Наконец 6 февраля 1595 года небольшая эскадра Рэли вышла из порта Плимут и взяла курс на устье Ориноко.
Эскадра эта состояла из пяти кораблей и нескольких мелких судов. В экспедиции, помимо корабельных команд, числилось более ста солдат и офицеров. Однако три корабля почти сразу же отстали, и когда 22 марта Рэли подошел к берегам Тринидада, в его распоряжении оставались лишь его собственный корабль и небольшой барк, которым командовал капитан Кросс.
Рэли удалось усыпить бдительность испанского гарнизона на Тринидаде, затем привлечь на свою сторону местных индейцев, ненавидевших испанских колонизаторов, и с их помощью наголову разбить последних. Он захватил и сжег испанское укрепление на острове и взял в плен губернатора Антонио де Беррео (или Беррио), который не так давно и сам совершил путешествие в поисках Эль Дорадо.
Воспользовавшись сведениями, полученными от Беррео, Рэли, переоборудовав часть своих судов, примерно с сотней спутников отправился вверх по Ориноко. Ему удалось преодолеть около четырехсот километров и дойти до впадения в Ориноко ее притока Карони. Разумеется, Эль Дорадо он не открыл — страны этой, как было установлено позднее, не существовало вовсе. Во время путешествия Рэли установил тесные связи с индейцами, заручился их поддержкой, а также собрал сведения о реках, горах и местном населении, разведал минеральные и иные богатства района. Начавшийся в конце лета сезон дождей и связанный с ним подъем воды в реке заставил экспедицию поспешить с возвращением на Тринидад. Отсюда корабли прошли к берегам Венесуэлы, где разграбили несколько испанских городов. В августе Рэли возвратился в Плимут.
О значении экспедиции для исследования бассейна Ориноко пойдет речь несколько ниже. Пока отметим, что после возвращения Рэли на родину и особенно после появления его книги “гвианское золото” приобрело в Англии большую популярность.
Рэли хотел вскоре повторить свою экспедицию в Гвиану, но из-за военных действий против Испании, в которых он принял участие, сделать этого ему не удалось.
В январе 1596 года он снаряжает за океан экспедицию под начальством Кеймиса. Кеймис привез неутешительные известия. Испанцы, встревоженные нападением англичан, получили значительные подкрепления. Они построили форт в устье Карони, преградив, таким образом, англичанам предполагаемый путь в Эль Дорадо. Кеймис побывал, кроме того, и в устье Эссекибо, пытаясь разведать путь в Эль Дорадо и с этой стороны.
За экспедицией Кеймиса последовала экспедиция Берри (декабрь 1596 г.). Зная о том, что испанцы хорошо организовали оборону в нижнем течении Ориноко, Берри уже с самого начала направился в район Эссекибо (современная Британская Гвиана). И надо сказать, что после экспедиции Берри места эти все больше и больше стали привлекать англичан. Попытка их проникнуть в Эль Дорадо не по Ориноко, а из района Эссекибо, их стремления “освоить” бассейн Эссекибо постепенно приобретают все более частый характер, и в конце концов сам Рэли свое второе путешествие в “Гвиану” также начнет именно отсюда.