Но для Исполкома Коминтерна и для самого Димитрова это было трудное, противоречивое, во многом трагичное время, когда сталинизм ограничивал возможности коммунистического движения, когда преступный террор ударил по руководящим кадрам Коминтерна и ряда компартий.
Отношения Димитрова со Сталиным и его окружением складывались в такой обстановке непросто. Димитров, конечно, не мог не находиться под воздействием атмосферы культа личности Сталина, возникшей к этому времени. Он ощущал также сильную волю Сталина, его политическую опытность. Нельзя не учитывать и того, что, как свидетельствуют документы и записи самого Димитрова, Сталину принадлежал ряд идей и основных положений решений Коминтерна тех лет.
В то же время Сталин нагнетал атмосферу подозрительности и вокруг Исполкома Коминтерна, требовал беспощадного преследования «врагов народа» и в Коминтерне, недоверия к бывшим участникам каких-либо оппозиций. Сталин мог бросить Димитрову такую фразу, выражая недовольство проектом постановления ИККИ об антитроцкистской кампании: вы все там в Коминтерне работаете на руку противнику. Сталинский подручный по расправам Ежов ставил в упрек Димитрову: «Крупнейшие шпионы работали в Коминтерне». Были и наветы с целью вызвать у Димитрова подозрения в отношении Тольятти, Мануильского, Ульбрихта и других видных деятелей коммунистического движения. Димитров и руководство ИККИ оказались под тяжелым прессом и в большей или меньшей мере подчинились репрессивной машине, согласились с роспуском Компартии Польши и т. д.
Остановить террор у границ Коминтерна не удалось. Но и в этой труднейшей, трагической ситуации Димитров, рискуя своим положением и, может быть, даже головой, предпринимает настойчивые шаги для спасения кадров Коминтерна. Так, когда в марте 1938 года был арестован один из видных деятелей болгарского рабочего движения X. Кабакчиев, в тот же день Г. Димитров и В. Коларов направили письма в НКВД и добились того, что через несколько дней Кабакчиев был освобожден. В декабре 1938 года Г. Димитров к письму на имя Берии прилагает список на 131 человека (болгарских политэмигрантов) с положительными характеристиками на них и ходатайствует об их освобождении. Летом 1940 года на имя Г. Маленкова посылается новый список на 122 человека. В следующем году на имя А. Андреева от Димитрова поступает еще один список на 132 болгар, арестованных НКВД, с просьбой пересмотреть их дела. При этом Димитров писал, что среди арестованных политэмигрантов других национальностей есть также немало честных коммунистов и необходимо «исправить совершенную в отношении таких людей ошибку».
В апреле 1938 года Димитров направляет заместителю наркома внутренних дел М. Фриновскому письмо В. Пика и список на 15 немецких коммунистов. Итак, существовали не только списки на расправу, но и списки на спасение людей. По каждому из трех болгарских списков было освобождено по нескольку десятков человек. И в июле 1941 года Димитров писал, что из освобожденных более 150 человек направляются в бой против фашистских захватчиков.
Множество раз обращается Димитров как генеральный секретарь ИККИ и как депутат Верховного Совета СССР в НКВД, Прокуратуру СССР, к военному прокурору с просьбой о пересмотре дел отдельных лиц — работников аппарата ИККИ, политэмигрантов, советских граждан. Только в 1939 году было направлено 135 таких заявлений. Нередко Димитров прямо отвергал обвинения, выдвинутые в присланных ему следственных материалах и даже оспаривал «самопризнания» арестованных, доказывая, что они «являются выдуманными». Благодаря заступничеству Димитрова, Пика, Тольятти, других деятелей ИККИ от многих честных коммунистов была отведена угроза расправы. Некоторые люди были спасены буквально в последнюю минуту. Чтобы остановить волну незаконных репрессий, Димитров пытался воздействовать и на Сталина. Можно предполагать, что большое письмо Е. Варги Сталину от 28 марта 1938 года об арестах, лживых доносах, обстановке страха и деморализации в аппарате ИККИ было послано не без содействия Димитрова. По этим же вопросам он обращался к Сталину по телефону.