С запада к городу подходила дорога из Смоленска Она пересекала р. Москву выше впадения в нее р. Сетуни и шла вдоль ручья Вавилона до его впадения в р. Москву выше Крымского брода, где ныне мост. Затем дорога шла по трассе Кропоткинской набережной, мимо Б. Каменного моста, по берегу огибала Кремль и Китай-город, поднималась за ним в гору, на север, и дальше шла по трассе Старой и Новой площадей, площади и улицы Дзержинского, Сретенки и просп. Мира.
У брода на месте Б. Каменного моста, где эта дорога пересекалась с Волоцкой, уже в XII в. начинался посад - дворы и лавки ремесленников и торговцев, обслуживавших проезжавших по этим дорогам. Позже посад протянулся к востоку, по б. Мокринскому пер., где раскопки последнего времени обнаружили дома и лавки ремесленников и торговцев XII в. Таким образом, здесь появилась первая известная улица Москвы, названная в 1468 г. Великой или Большой.
Кроме названных дорог, связывавших между собой Новгород и Рязань, Смоленск и
Ростов, Суздаль и Владимир, несомненно, уже в XII в. прокладывались дороги на Тверь, Дмитров, Коломну и другие города.
М. Н. Тихомиров пишет в «Истории Москвы» (изд. АН СССР, т. I, стр. 19 - 20): «Местоположение Москвы было исключительно удобным. Москва была как бы перекрестком, от которого можно было держать путь и в Ростов - на север, и во Владимир - на восток… Одновременно Москва являлась передовым пунктом по отношению к Рязанской земле. Дорога на Рязань из Владимира шла кружным путем по Москве-реке и далее по Клязьме, так как между Владимиром и Рязанью тянулись непроходимые леса и болота; на Владимир, Ярославль, Новгород и Рязань вели также и сухопутные дороги. Такое положение на перекрестке сухопутных и водных путей благоприятствовало установлению торговых связей Москвы с соседними княжествами, а также придавало поселению на Боровицком мысу значение важного военного пункта».
В 1156 г. Юрий Долгорукий построил на этом мысу небольшую крепость, в 1331 г. впервые названную Кремлем. После возведения крепости значение посада еще больше возросло. Он стал расширяться на север и к востоку от крепости. Волоцкая дорога вследствие этого изменила свое направление и стала пролегать по современной улице Калинина.
И. Е. Забелин считает, что упоминаемые в летописях при пожарах Москвы XII - XIII вв. монастыри стояли на трассе современных улиц Грицевец, Янышева, Семашко, Огарева, пр. Художественного театра. А так как монастыри в древности обычно ставились в конце жилых кварталов, то можно предполагать, что границы посада к XIII в. доходили до этих улиц. Заселение посада происходило главным образом за счет пришлых людей. Выходцы из разных городов селились большей частью на дорогах, ведущих из этих городов в Москву, образуя Ржевскую, Новгородскую, Устюжскую, Тверскую, Дмитровскую и другие слободы, известные из более поздних источников.
После постройки в 1339 - 1340 гг. дубовых стен Кремля, охвативших его территорию с востока между современными Ср. Арсенальной и 2-й Безымянной башнями, посад был оттеснен восточнее, но еще в пределах современного Кремля. Волоцкая дорога вновь переместилась с трассы ул. Калинина на трассу ул. Герцена, а за Москвой-рекой продолжалась по трассе Б. Ордынки. На этом направлении через Москву-реку был построен первый москворецкий деревянный мост, вероятно, «живой» - из лежавших прямо на воде связанных между собой бревен.
Постройка в 1367 - 1368 гг. белокаменных стен Кремля, дошедших на востоке до Красной площади, вытеснила посад на современную территорию последней и дальше, в сторону Варварки, Ильинки, Никольской ул. Сюда повернула и Волоцкая дорога, почему северо-восточный угол крепости не был застроен белокаменными стенами. Когда же Иван III строил новые стены Кремля из кирпича, сохранившиеся до нашего времени, он захватил ими и этот участок, а Волоцкая дорога еще раз переместилась. Она стала проходить по трассе ул. Горького. За Москвой-рекой дорога перешла с Б. Ордынки на линию Пятницкой ул. В связи с этим Москворецкий мост был тоже передвинут ниже по реке на трассу Балчуга.
Кремль расширялся и, уже со времен Ивана Калиты, его южные стены, вероятно, стояли почти у р. Москвы, вытеснив отсюда посад на «подол» к востоку от 2-й Безымянной башни, а в конце XV в. - на территорию Китай-города, названного этим именем в 1534 - 1538 гг.
Указ Ивана III от 1495 г. об освобождении к югу от кремлевских стен пространства на ПО саж. от всяких построек, вероятно, был распространен и на территорию совр. Красной пл., что способствовало образованию последней.