«Род дневника», по определению Кулиша, «Ночи на вилле» насквозь автобиографичны: под «виллой» подразумевается римская загородная вилла княг. З. Волконской, где в апреле—мае 1839 г. умирал от чахотки двадцатитрехлетний граф Иосиф Михайлович Вьельгорский, незадолго перед тем прибывший в Рим, в свите наследника (будущего Александра II), вместе с Алексеем Толстым и Жуковским. Иосиф Вьельгорский, сын известного музыкального деятеля и мецената Михаила Юрьевича Вьельгорского, и есть то лицо, о котором, не называя его по имени, говорят «Ночи на вилле». Его умирание, привлекательный характер и предсмертная дружба с ухаживавшим за ним Гоголем нашли себе отклик как в мемуарной литературе, так и в эпистолярной, — в письмах, в том числе, самого Гоголя: см. «Год в чужих краях (1839). Дорожный дневник М. Погодина», ч. II, М., 1844, стр. 29, 52; «Русский Архив» 1890, кн. 19, стр. 229; письма Гоголя в мае—июне 1839 г. Погодину, Шевыреву, Балабиной и др. — В первых числах июня Вьельгорский умер; 5-м июня датировано последнее из посвященных ему писем Гоголя (к А. С. Данилевскому).
Близость указанных эпистолярных отзывов к отрывку «Ночи на вилле» заставляет относить возникновение «Ночей» к тому же периоду времени, что и самые письма, — с одной, впрочем, оговоркой: отрывок написан, несомненно, после смерти Вьельгорского, а не в период бдений Гоголя над больным, как полагали Кулиш и Тихонравов. Что в отрывке речь идет об умершем уж человеке, явствует из неизменно повторяющегося всюду прошедшего времени, из частого употребления таких слов, как: «тогда», «доныне» («Его слова были тогда»; «Что бы я дал тогда»; «Они еще доныне раздаются в ушах моих, эти слова»), из элегически-мемуарного, наконец, тона некоторых описаний, который, при хронологической близости описываемого, понятен лишь по отношению к умершему. Датировка «Ночей на вилле», предложенная Кулишом («во время болезни графа Иосифа Вьельгорского») и принятая Тихонравовым («в конце мая 1839 года») нуждается поэтому в исправлении: «Ночи» написаны не раньше смерти Вьельгорского, т. е. не раньше первых чисел июня 1839 года. Они имеют таким образом характер не дневника (как думали Кулиш и Тихонравов), а скорее мемуаров. Отсюда — и некоторая литературность отрывка, расчет на впечатление читателя. В избранный круг читателей, на которых рассчитаны были (только в виде, разумеется, рукописи) «Ночи», могли входить, в первую очередь, родители покойного, особенно — мать, не присутствовавшая (как и отец) при кончине сына и нуждавшаяся поэтому в каком-то рассказе о ней. Роль вестника взял на себя как раз Гоголь: он выехал навстречу графине Л. К. Вьельгорской и первый объявил ей о смерти сына. В этот период посредничества между умершим другом и его родителями, когда Гоголю, несомненно, приходилось и припоминать и пересказывать много раз мельчайшие подробности об умершем, он и мог попытаться облечь свой рассказ в литературную форму.
Кроме родителей, этого могли ожидать от него друзья умершего, а в числе их — Жуковский, в Рим прибывший одновременно с Вьельгорским, при его смерти однако же не присутствовавший (из-за отъезда с наследником в Неаполь). Общением с Жуковским в Риме, в январе—феврале 1839 г., могла быть подсказана Гоголю самая форма «Ночей» — форма поэтической эпитафии. Не говоря уже о стихотворных опытах Жуковского в этом юнговском жанре, к моменту встречи его с Гоголем в Риме относится его выступление также в роли друга-некрологиста. Имеем в виду известное письмо Жуковского к отцу Пушкина. Не знать его в 1839-м году Гоголь, конечно, не мог. При встрече с Жуковским в Риме «первое имя, произнесенное нами», писал Гоголь, «было — Пушкин». И отзвук рассказов Жуковского о кончине Пушкина слышится уже прямо в майских письмах Гоголя, где идет речь о Вьельгорском. Сближая преждевременную смерть Вьельгорского с смертью Пушкина, свои личные впечатления и чувства — с чувствами, которыми успел с ним поделиться при встрече Жуковский, Гоголь и самую мысль написать некролог мог позаимствовать у Жуковского же.
Однако, «Ночи на вилле» не были доведены до конца. Это не уменьшает их значения для биографии Гоголя. Замечательно, что ощущение возврата уходящей молодости в эпизоде, нашедшем себе отражение в «Ночах», явилось для Гоголя как бы лишь ответом на соответствующий с его стороны запрос: еще в феврале 1839 г., т. е. до сближения с Вьельгорским, Гоголь писал Данилевскому о том же самом — и о «деревянеющих силах» старящейся души, и о боязни, «чтобы кора, нас облекающая, не окрепла и не обратилась наконец в такую толщу, сквозь которую в самом деле никак нельзя будет пробиться» ни «живым впечатлениям» юности, ни «прежним чувствам». Испытав затем желанное «дуновение молодости», но в трагическом контрасте со смертью, Гоголь заканчивает некрологический свой отрывок эпитафией этой самой, своей собственной молодости; и хоть и обрывает ее тут на полуслове, но впоследствии не раз возвращается к ней в лирических отступлениях «Мертвых душ».