Именно Бергсон познакомил Андреева с более зрелым философом, чем он сам. По словам самого Андреева: "И вот, однажды, после одной из своих вдохновенных и блестящих по форме лекций, в кулуарах, Бергсон спросил его окружавших - кто, но их мнению, в настоящее время является самым замечательным мыслителем в миpe? Видя затруднение своих слушателей, он ясно и отчетливо сказал: "Это - скромный русский философ по фамилии Аскольдов". Мне, русскому студенту, было чрезвычайно лестно услышать такой отзыв о русском философе, но, к стыду своему, я должен был признаться, что имя Аскольдова услышал впервые и решительно ничего о нем не знал" (Путь проф. С.А. Аскольдова, стр. 55). Несколько лет спустя ему предстояло встретить этого замечательного и малоизвестного русского философа в стать его учеником.
Андреев вернулся в Россию, когда разразилась революция, он сильно изменился с тех пор, как уехал. Он больше не был под очарованием революционных идей и не принимал участия в революции, бурлившей вокруг него. Он записался на ускоренные курсы по медицине и психиатрии в Бехтеревском институте в Петрограде, эти занятия также послужили его интеллектуальному и философскому росту. Позднее он сказал: "Я пришел к Богу через науку", и это утверждение раскрывает путь его духовной жизни: через горячую любовь к истине (в отличие от мнений и предрассудков, которые часто прикрываются именем науки), он, наконец, пришел к самой Истине.
В первые годы советской власти Иван Михайлович также изучал литературу в Петербургском университете. Его интерес к психиатрии был первоначально привлечен глубинами человеческой души, которые он открыл для себя в романах Достоевского. В литературе он тоже искал прежде всего истину.
Интеллектуальная мощь и глубина студенческих лет Андреева поистине удивительны. Будучи явно гениальным человеком, он за три года получил три кандидатских степени: в медицине, литературе и философии. Несколько лет спустя он прибавил четвертую степень - доктора Богословия.
Как философ, Андреев в этот период находился под влиянием Николая Онуфриевича Лосского, одного из наиболее видных русских философов того времени, "идеалиста" и "интуициониста" (однако несколько "либерального" в своей православности), подведшего Андреева чуть ближе к его собственным православным истокам. Однако самым важным событием в его интеллектуальной жизни явилась встреча в Петербургском университете в 1919 году с Сергеем Алексеевичем Аскольдовым, русским философом, на которого указывал в Париже Бергсон.
Характер влияния Аскольдова на Андреева невозможно понять в контексте нынешнего жалкого академического мира, ориентирующегося на передачу фрагментарных познаний и мнений, вместо целостности мировоззрения. "Впервые, после Бергсона, я испытывал духовный трепет общения с гениальным человеком. Я чувствовал, что нашел, наконец, настоящего учителя" (Путь проф. С.А. Аскольдова, стр. 56). У него Иван Михайлович научился "истинному философствованию" (Проф. И.М. Андреев. Очерки по истории русской литературы XIX века, Джорданвилль, 1968, стр. 304). Аскольдов многому научил его в философии и познакомил его со своими друзьями, такими людьми как отец Павел Флоренский и отец Феодор Андреев. Еще важнее то, что Андреев получил от своего учителя целую постановку ума и души - то, что ему было необходимо для собственного дальнейшего интеллектуального и духовного роста. "Все, с чем мне приходилось знакомиться из написанного Аскольдовым, производило на меня чрезвычайно сильное впечатление, так как прямо и ясно отвечало на глубинные запросы моего духа" (Православный путь, 1950 г., стр. 57).