У Аскольдова была постоянная "воля к правде и истине... Умственная нечестность вызывала у него всегда взрыв негодования" (там же, стр. 62). Андреев унаследовал от своего учителя эту умственную прямоту, не терпевшую малейшей нечестности или подделки как в философии, так и в церковной жизни.
Также от Аскольдова Андреев узнал о часто сложном органическом взаимоотношении добра и зла и о необходимости в реальных условиях избирать "первичное добро", даже если оно связало со "вторичным злом". К примеру: политический и общественный порядок Императорской России был первичным добром (ибо был основан на Боге и Православии), соединенным со вторичным злом (моральные дефекты некоторых его представителей, социальные несправедливости и так далее), между тем как революция, даже в своем лучшем проявлении, предлагала вторичное добро (исправление несправедливостей), связанное с первичным злом (свержением Богом установленного порядка, установлением атеизма). В этом понятии содержится ключ, по мнению Аскольдова, к пониманию антихриста, который будет казаться "хорошим" тем, кто потеряли иерархию христианских ценностей и не видят брани с Христом и Его Церковью, скрывающейся под маской "гуманизма".
Аскольдов открыл Андрееву допустимость для современного человека верования в чудеса и бессмертие души и вложил в него сознание того, "что ключом к истинному пониманию совершающихся мировых событий является признание нашего времени апокалипсическим. На возражения, что неоднократно бывали такие моменты в истории человечества, которые некоторым людям казались апокалипсическими, а потом оказывалось, что это была ошибка, Сергей Алексеевич обычно отвечал, что ошибки и тогда не было. И приводил пример. Бывают люди при смерти, о чем знают и чувствуют и они сами, и лечащие их врачи, и близкие родные. И вот такой человек вдруг поправляется. Нельзя сказать, что он не был при смерти. Он был при смерти, но потом поправился. Так и мир был несколько раз при смерти, а чуткие в религиозном отношении люди это чувствовали. И ошибки в этом не было. Так и теперь - мир при смерти" (там же, стр. 64).
Аскольдов далее повлиял на Андреева в религиозном отношении благодаря глубоко религиозному настроению своей души, тоске по чистоте и дару умиления слезами покаяния (там же, стр. 61). Однажды, во время Второй Мировой войны, когда оба были вместе в маленьком деревянном домике и некуда им было спрятаться от страшной бомбардировки, Андреев был потрясен, когда Аскольдов, не имея возможности перед надвигавшейся смертью исповедаться у священника, попросил позволения у Андреева исповедоваться ему в своих грехах: "Никогда не забыть мне этой исповеди: более искреннего покаяния трудно себе представить" (там же, стр. 61).
Одним словом, Аскольдов привел Андреева, посредством своего интеллектуального, морального и религиозного влияния, к рубежу истинно православно-христианского сознания. Но ученик вскоре превзошел учителя. Аскольдов, хотя и православный по исповеданию, имел некоторые еретические мнения, и Андреев начал спорить с ним об этом, стараясь склонить своего учителя к полному Православию и отказу от своих ошибочных представлений. Глубокая любовь и дружба этих двух человек, которые вместе разделили годы жизни в Советском Союзе, войны и изгнания, принесла свой самый трогательный плод на смертном одре Аскольдова в Германии в 1945 году, когда он написал Андрееву, что в большой мере благодаря влиянию последнего он, наконец, решил сжечь свой труд "О перевоплощении", примирившись полностью с церковным учением (там же, стр.60).
Аскольдов познакомил Андреева с первыми из более строгих "церковных" влияний на свою умственную и духовную жизнь - с профессором (позднее протоиереем) Федором Константиновичем Андреевым, чью фамилию впоследствии Иван Михайлович взял себе в знак великого к нему уважения. Андреев так описывает свое первое впечатление от этого блестящего профессора: "В 1921-22 годах протоиерей Ф.К. Андреев, переселившийся в Петроград, изредка выступал с докладами или, чаще, в прениях по докладам в "Доме ученых" и в "Доме литераторов". Особенно ярко было его выступление в "Доме ученых" в прениях после доклада проф. Н.О. Лосского, в 1921 году, "О природе сатанинской", когда молодой профессор, с огромным пафосом и обширной эрудицией, раскритиковал маститого философа Лосского, прочитав как бы контрдоклад на тему Происхождения зла" (Протопресвитер Михаил Польский. "Новые мученики российские", т. II, Джорданвилль, 1957, стр. 134). Это, вероятно, было первым столкновением, засвидетельствованное уже зрелым Андреевым, между мудростью этого мира, к которой Андреев до тех пор стремился, и мудростью Церкви, начавшей с тех пор завоевывать его ум и душу.