Иные задачи стояли перед поэтом при создании послания Леандра Геро. В основу самого сказания о влюбленных, ставшего широко известным в эллинистическую эпоху, легла, по-видимому, местная легенда города Сеста, связанная с культом Афродиты, почитавшейся здесь в качестве покровительницы мореплавания. На берегу Геллеспонтского пролива (нынешние Дарданеллы) стояла башня, и Геро исполняла здесь обязанности жрицы, давшей, согласно легенде, обет целомудрия. На монетах города Сеста встречаются изображения Геро, стоящей на башне и освещающей факелом путь плывущему Леандру; на греческих геммах III-II вв. до н.э. можно увидеть картинку с плывущим Леандром, окруженным дельфинами и предводительствуемым летящим Амуром.
У эллинистических поэтов, отбросивших, по-видимому, древнейшие культовые формы мифа, Леандр стал как бы олицетворением беззаветной героический любви. О нем рассказывали, что он каждую ночь переплывал широкий Геллеспонт для свидания с Геро, а на рассвете возвращался обратно в родной Абидос. Геро жила на маяке и следила, чтобы огонь светил морякам каждую ночь. Однажды в бурю он погас, и Леандр утонул в морской пучине, а Геро бросилась в море и погибла.
Для римских поэтов, как и для поздних греческих, легенда о Геро и Леандре служила примером всемогущества страсти.
В поэме «Георгики», описывая непреодолимость любовного чувства, подчиняющего себе все живое, Вергилий приводит миф о Леандре и Геро:
К этому-то сказанию и обращается теперь Овидий, найдя особенного, прославленного только любовью героя, пожертвовавшего жизнью ради страсти.
Геро и Леандр охвачены глубоким взаимным чувством, и юноше не нужно, как Парису, добиваться взаимности. Он пишет послание Геро во время бури, мешающей ему приплыть в Сест, и отправляет его с кораблем, дерзнувшим отплыть от спасительного берега. Главная мысль послания, повторяющаяся в разных вариантах и становящаяся лейтмотивом письма, — это мысль об особой значительности любовного чувства, позволяющего бросить вызов богам и грозной стихии моря.
Первая половина письма посвящена воспоминаниям о первом свидании и первом плавании по ночному морю. Леандр вспоминает, как, сняв на берегу одежду, он отбросил и страх перед стихией моря, а ночь была ясной, и луна, серебрившая морскую гладь, как дружественная спутница, сопровождала влюбленного, просившего ее о помощи. Леандр напомнил богине о ее собственной страсти к прекрасному Эндимиону. Однако в его словах прозвучала гордыня, своего рода «превышение меры», недопустимое для смертного. В самом деле, он назвал свою возлюбленную Геро богиней, такой же прекрасной, как и сама Луна:
Леандр даже осмеливается назвать богиню слепой и сравнивает ее любовь к Эндимиону со своей любовью, любовью смертного к «богине» Геро. Все это не может не оскорбить небожителей, но пока, в эту первую ночь, блистающая Луна благосклонна к смелому пловцу, и море спокойно, благоприятствуя ему:
Однако в этом спокойствии уже чувствуется трагическое дыхание недалекой бури. На него намекает упоминаемая здесь жалобная песня зимородков (галькионов), птиц, в которых, согласно мифу, были превращены Кеик и Альциона, так же преданно, как Геро и Леандр, любившие друг друга. Кеик, о котором рассказывается в «Метаморфозах», погиб во время бури, должен погибнуть и плывущий ныне по еще спокойному морю Леандр. На трагический конец указывают и повторяющиеся там и тут упоминания о гибели юной Геллы, упавшей с золотого барана, на котором она спасалась от злобной мачехи вместе с братом Фриксом, в море. В честь погибшей и пролив, по которому плывет Леандр, носит зловещее для юноши название Геллеспонт. Упоминается в послании и имя Икара, также погибшего в этом море.
Но хотя гибель Леандра неотвратима, сам он уверен в своих силах, ведь ради поцелуев Геро можно переплыть целое море. Оно усмирено его мужеством, он протоптал по нему, как по суше, дорогу, его знают дельфины, к нему привыкли рыбы, зачем ему следить за звездами, как обычным морякам, ему светит огонь любви. Но свет маяка погаснет, грозная буря не даст ему доплыть до желанного берега, ведь его судьба, как судьбы всех смертных, зависят от воли богов и всесильных стихий.
Эта глубина интерпретации обнаруживаете авторе создателя «Метаморфоз» — эпической поэмы, где человек и природа, смертные и боги образуют единый мир, управляемый великими, нерушимыми, часто полными драматизма законами.
Для Ф. Шиллера Леандр был примером самоотверженной глубокой страсти, страсти перед лицом гибели.
По сравнению с Леандром Геро обрисована как классическая героиня жанра элегии: она робка, слаба, ревнует Леандра к мнимым соперницам, и, хотя он и величает ее богиней, она мало чем отличается от других женских типов сольных посланий. Геро все время колеблется между желанием поддразнить Леандра, побудить его преодолеть страх перед бурей, и опасением за его жизнь. Как и ее возлюбленный, она все время вспоминает зловещую легенду о гибели Геллы. В конце же письма она даже просит чересчур смелого пловца остерегаться моря, так как даже корабли, не только люди, гибнут в его пучине. Оба письма кончаются мрачными предчувствиями: Геро видела во сне выброшенного волнами на берег мертвого дельфина, Леандр же молит судьбу, чтобы в случае гибели его тело прибило к берегу Сеста. Письма дополняют друг друга, помогая раскрыть замысел поэта.
Органическая связь основных тем парных посланий с дидактическими поэмами и с «Метаморфозами» заставляет нас без колебаний отнести их к более позднему, чем единичные послания, периоду творчества поэта и отвергнуть всякие сомнения в их принадлежности Овидию, которые часто высказывались учеными XIX века.
В этих посланиях Овидий, несомненно, поднялся на новую вершину творчества, овладев искусством психологического анализа. Он окружил тему любви высоким мифологическим ореолом и вместе с тем приблизил ее к мироощущению современников, актуализировал, насытил живыми житейскими наблюдениями. Особенно примечательно его послание Сапфо Фаону и, конечно, парные послания, где он уже приближается в интерпретации темы любви, как одного из величайших человеческих чувств, к поэме «Метаморфозы».