По предложению Судоплатова, непосредственным организатором операции по убийству Троцкого был назначен Эйтингон Н.И., который сформировал в рамках операции «Утка» две параллельные и ничего не знавшие друг о друге террористические группы из просталински настроенных испанских коммунистов. Это были группа «Конь» (Сикейроса) и группа «Мать» (Меркадера).
Агентом НКВД Григулевичем была также сформирована третья, резервная, террористическая группа. Первое покушение было произведено в ночь на24 мая 1940 г. Около четырех утра 20 человек в форме мексиканской полиции и армии при поддержке завербованного НКВД охранника Роберта Шелдона Харта ворвались во внутренний двор дома Троцкого. Более 10 минут они обстреливали спальню, но Троцкий остался жив. Он и его жена Наталья Седова бросились на пол и оставались там до конца обстрела. Единственным пострадавшим оказался спавший в соседней комнате 14-летний внук Троцкого, которому пуля слегка задела ногу. Уходя, налетчики оставили у дверей спальни Троцкого бомбу, которая не сработала из-за технической неисправности. По мнению Судоплатова, причиной провала стала плохая специальная подготовка боевиков. Они имели опьгг боев в Испании, но не имели опыта проведения спецопераций: не провели обыска и осмотра помещений после обстрела и не добили возможно оставшихся в живых. Открывший ворота нападавшим американец Шелдон Харт был ими ликвидирован. По утверждению Эйтингона, Шелдон Харт в ходе операции повел себя «неправильно» и привел налетчиков в помещение, «где не было ни архива, ни Троцкого». Троцкий же считал Харта жертвой нападения и распорядился закрепить на стене дома мемориальную табличку с надписью «В память Роберта Шелдона Харта, 1915—1940, убитого Сталиным».
После провала группы «Конь» охрана дома Троцкого была усилена. Стены были укреплены мешками с песком и дополнительной кирпичной кладкой, на окнах установлены стальные ставни, возле дома начали дежурить полицейские патрули. В донесении о проведении операции Эйтингон выражал готовность понести наказание, однако Сталин оставил провал операции без последствий и приказал задействовать вторую террористическую группу, в которой ключевая роль отводилась Рамону Меркадеру.
Хайме Рамон Меркадер дель Рио Эрнандес, также известный как Рамон Иванович Лопес (1913—1978 гг.) — каталонец, член Компартии Испании, агент советских органов госбезопасности. Родился в богатой семье железнодорожного магната в Барселоне. В 1937 г. в Испании лейтенант Меркадер был завербован Эйтингоном при помощи своей матери Марии Каридад, агента советской разведки. Внедрение Рамона Мерка-дера в окружение Троцкого началось в 1938 г. в Париже, где он появился под именем бельгийского подданного Жака Морнара. Согласно легенде, Морнар был богатым наследником, поддерживавшим левое движение из эксцентричных соображений. В Париже в июле 1938 г. Меркадеру удалось сблизиться с проживавшей в Нью-Йорке Сильвией Агелофф, сестрой Рут Агелофф, одной из сотрудниц секретариата Троцкого. Знакомство развивалось, и через некоторое время речь зашла о браке.
В 1939 г. Меркадер, вслед за Сильвией, появился в Нью-Йорке, с фальшивым канадским паспортом на имя Фрэнка Джексона. Свой приезд он объяснил желанием избежать военной службы. В октябре 1939 г. Меркадер прибыл в Мексику, однако некоторое время, чтобы не вызывать подозрений, не делал попыток проникнуть в дом Троцкого. В январе 1940 г. в Мексике появилась и Сильвия Агелофф, которая начала работать в секретариате Троцкого. С марта 1940 г. якобы для встреч с ней Меркадер начал появляться в Кайоакане.
20 августа 1940 г. Меркадер приехал на виллу под предлогом того, что хочет показать Троцкому свою статью, а когда тот начал ее читать, ударил его ледорубом по голове. Удар был нанесен сзади и сверху. Меркадер надеялся бесшумно убить Троцкого и незаметно скрыться, но тот закричал и набросился на убийцу. На крик прибежали охранники и скрутили Меркадера, предварительно избив его. Рана Троцкого была глубиной семь сантиметров, но он после нападения прожил еще почти сутки. Во время покушения недалеко от дома Троцкого находился в готовности автомобиль с Каридад Меркадер и Эйтингоном. Однако операция прошла не по плану, и Каридад пришлось увидеть, как полицейские уводят ее сына. В тот же день вечером она и Эйтингон улетели наКубу(105). По показаниям Меркадера в мексиканской полиции, Троцкий якобы вступил в сговор с представителями капиталистических стран и предложил ему отправиться в СССР для совершения покушений на советских лидеров, в первую очередь на Сталина. По его словам, фальшивый канадский паспорт на имя Фрэнка Джексона ему был выдан неизвестным троцкистом из IV Интернационала.