Навагрудак таксама відаць здаля. Ён стаіць, як старадаўняя чара, што паднялі да неба багі. На высокай гары, бачная адусюль, стаіць разбураная вежа, а далей — другая. Некалі тут стаяў вялізны, магутны, непрыступны замак, будаўніцтва якога пачынаў яшчэ Міндоўг. Так сталася, што Навагрудак быў адным з першых нашых гарадоў, які сутыкнуўся з крыжакамі. У 1250 годзе магістр Лівоніі Андрэй фон Штырлянд, спаліўшы многія гарады Беларусі, пачаў аблогу Навагрудскага замка. Штурмавалі яго і магістры Генрых фон Плотке ў 1314 годзе, і Конрад Валенрод у 1391 годзе, і Конрад фон Юнгінген у 1394, але горад гэты так і застаўся няскораным.
Геніяльны паэт нашай зямлі (і сын польскай культуры) Адам Міцкевіч у многіх сваіх творах апісваў гэтыя трагічныя падзеі. Ад замка і тады, у першай чвэрці XIX стагоддзя, заставаліся толькі пашчапаныя агнём і часам вежы, але паэт бачыў замак такім, якім ён быў калісьці:
Пра Адама Міцкевіча — размова далей, а мы пакуль вернемся ў XIII стагоддзе і далейшыя часы Навагрудка, пра якія пісаў А. Міцкевіч.
Сын Міндоўга, Войшалк, пражыў няпростае жыццё, нават як бы тры жыцці. Ён быў воем, князем і манахам, які заснаваў пад Навагрудкам, у Лаўрышаве, праваслаўны манастыр, у процівагу свайму бацьку, які ў душы заўсёды заставаўся язычнікам. Праўда, некаторыя летапісы, асабліва Галіцка-Валынскі (тады гэтае княства было моцным супернікам Навагрудку) малюе і Войшалка напачатку буйным, нелітасцівым язычнікам, які атрымліваў асалоду ад таго, што забіваў людзей. Але, тым не меней, на вокладцы славутага Лаўрышаўскага Евангелля, якое цяпер знаходзіцца ў Пецярбургу, захавалася постаць, якую лічаць выявай Войшалка — а гэты гонар язычніку не акажуць! Князь-манах Войшалк быў урэшце забіты сваім палітычным супернікам Львом Галіцкім, але менавіта пры ім княства пашырылася, а Навагрудак стаў адным з буйнейшых гандлёвых і культурных цэнтраў.
З Навагрудкам звязана ўзнікненне герба «Пагоня». Паводле Густынскага летапісу, брат Гедыміна Віцень у канцы XIII стагоддзя стаў «княжити над Литвою измысли себе герб и всему княжеству печать: рыцер збройный на коне, с мечом». Віцень княжыў з 1293 да 1316 года і жыў у Навагрудку. Ён умацоўваў дзяржаву, абапіраючыся і на Полацкую зямлю.
Раскопкі паказваюць высокую культуру рамеснікаў — залатароў, шкларобаў, ювеліраў. І хаця пазней сталіцай Вялікага княства сталі Трокі (сённяшні Тракай), потым Вільня, значэнне Навагрудка ў часы сярэднявечча было вельмі высокім. Нездарма з 1416 года горад меў статус рэзідэнцыі аўтакефальнага праваслаўнага мітрапаліта Вялікага княства. Гэтым мітрапалітам стаў Грыгорый Цамблак, балгарын па паходжанню, але з сям'і, якая асела тут, на землях княства. Аднак Грыгорый з'ехаў у Сербію і быў там ігуменам манастыра св. Панкрата, ды пасля зноў вярнуўся на Літву. Новавыбранага аўтакефальнага мітрапаліта блаславіў балгарскі патрыярх, але Канстанцінопальскі яго не прызнаў, бо Наваградскае княства аддзялілася ад Канстанцінопальскай патрыярхіі. Цамблак удзельнічаў у рабоце Канстанцкага сабора (Швейцарыя), яго прымаў у Рыме папа Марцін — у 1418 г. У саборы св. Пятра ў гонар гэтай падзеі была ўрачыстая славянская літургія.
Аб значэнні Навагрудка гаворыць і той факт, што ў 1422 г. кароль польскі і вялікі князь Ягайла, хаця каранацыя яго адбывалася ў Кракаве, браў шлюб з Соф'яй Гальшанскай менавіта тут, у фарным касцёле (пабудаваны ў пачатку XV стагоддзя і перабудаваны ў 1637 годзе), які стаіць ля падножжа Замкавай гары. Фактычна дынастыя Ягелонаў пачыналася ў гэтым горадзе, адным з самых прыгожых на Беларусі.
З 1507 года ён — цэнтр Навагрудскага ваяводства, а праз чатыры гады — уладальнік магдэбургскага права. У гэты час тут была пабудаваная Барысаглебская царква на месцы старажытнага храма XII стагоддзя, ад якога засталася толькі частка сцяны і які ўвайшоў у падмурак новай царквы (закончана ў 1617 годзе, функцыя яе і рэлігійная, і абарончая, нездарма яе называюць царквой-крэпасцю); затым — дамініканскі (1637) і францысканскі манастыры (на месцы якога, перабудаваная ў XIX стагоддзі, стаіць Мікалаеўская царква), а таксама сінагога.