Еще в XV в. богатый и многолюдный, город впоследствии, с перемещением торговых путей, постепенно терял прежнее значение. В начале XVII в. в результате польской интервенции он надолго запустел, превратившись в маленький провинциальный городок, в 1781 г. получил статус уездного города.
В глубокой древности Волоколамск был укреплен. На холме, господствующем над окружающей местностью, был сооружен земляной кремль — городище — с деревянной крепостью. Вал, снаружи высотой 13—14 саженей, изнутри — 3 — 4 сажени, достигал в окружности 490 саженей. Многочисленные осады, разорения и пожары неоднократно уничтожали укрепления, но они возводились вновь. Остатки последней крепости с девятью глухими и двумя проездными башнями утрачены в первой половине XVIII в., земляные валы сохранились до наших дней. Вершины соседних холмов занимали небольшие монастыри, по-видимому, сменившие древние городки-сторожи, служившие форпостами кремля.
Волоколамск развивался подобно большинству средневековых городов. У подножия кремлевского холма, в котловине, со временем образовался торг, вдоль дорог, соответствовавших направлениям хозяйственных и торговых связей, — Пушкарская, Солдатская, Рождественская и Троицкая слободы, амфитеатром раскинувшиеся вокруг городища с северной, западной и южной сторон. При въезде в город из Москвы находилась Возмищенская слобода, выделенная из городского поселения в 1781 г. Вследствие сильно рассеченного рельефа местности отдельные части города были плохо связаны между собой. При перепланировке Волоколамска в конце XVIII в. его исторически сложившаяся структура с элементами радиально-кольцевой системы была использована и в основном сохранилась до настоящего времени.
В XVIII —XIX вв. Волоколамск — небольшой, преимущественно земледельческий и торговый город с внутренним рынком. Расположенный в стороне от железной дороги, в районе, где дольше сохранялось помещичье землевладение, он и в пореформенное время не стал промышленным. Будучи небогат, он развивался медленно, до XX в. сохраняя преимущественно деревянную массовую застройку. В 1760 г., за исключением церквей, здесь было всего четыре каменных казенных здания. К 1864 г. общее число каменных построек возросло до десяти. Сюда входили присутственные места и лавки, выстроенные после 1812 г. От жилья этого времени осталось два-три скромных домика, наделенных чертами классицизма. Центральные улицы занимают в основном двухэтажные дома местного купечества, поставленные после городского пожара 1905 г. Образцы эклектики с национальными мотивами в декоре, они в отдельности не обладают большой архитектурной значимостью, однако в массе во многом определяют характер исторической городской среды. Наиболее важным для Волоколамска в градостроительном и художественном отношении является соборный комплекс на городище с древним Воскресенским собором. На окружающих холмах и крутых берегах оврагов стоят заместившие монастыри приходские церкви. Их вертикали, служившие композиционными центрами отдельных слобод, в совокупности с соборным комплексом создавали архитектурно организованную пространственную среду, объединявшую периферию с центром в единый городской организм. С утратой большинством церквей их завершений роль этих построек в панораме города снижена.
12/1. Воскресенский собор
12/2. План собора
12/3. Южный портал Воскресенского собора
12. СОБОРНЫЙ КОМПЛЕКС в кремле, XV —XIX вв., образован двумя соборами и оградой. Расположенный в центре города на холме, который служит ему монументальным постаментом, комплекс господствует над окружающей застройкой и виден издалека с подъездных дорог. Его панорама особенно хорошо воспринимается с Октябрьской, бывшей Торговой площади, лежащей у подножия городища. Отсюда наиболее ощутима организующая роль многоярусной столпообразной колокольни при Воскресенском соборе. Композиционный стержень соборной группы, она имеет более широкое градостроительное значение, определяя силуэт прилегающей части городского ландшафта.
Древнее ядро комплекса —Воскресенский собор — сооружен удельным князем Борисом Васильевичем Волоцким (1462—1494) в формах московского зодчества XV в. Точная дата постройки неизвестна. Одноглавый четырехстолпный храм крестово-купольного типа, поставленный на высоком подклете, сложен из белого камня. Восточные столбы, коробовые своды с сильно повышенными подпружными арками и барабан — кирпичные. Фасады разделены лопатками на три прясла и украшены перспективными килевидными порталами с “дыньками” и сноповидными капителями. Между двумя ярусами окон расположен трехчастный декоративный пояс с терракотовым фризом и балясинами. На западном и южном фасадах сохранились остатки киотов.