План древнего Дмитрова создавался органически, определяемый топографией местности. Как и в других русских городах, у стен городских укреплений развился посад с обширной торговой площадью. Отсюда веерообразно расходились улицы-слободы, каждая со своей приходской церковью. Их разделяли выгоны, болота, огороды, а также реки Яхрома и Нетека, ручей Березовец. Пока Яхрома была судоходной, она служила средоточием деловой жизни города, поэтому Дмитров в XVI —XVII вв. развивался преимущественно в северо-западном направлении. В XVII в. он перекинулся за Яхрому, где образовалась дворцовая Конюшенная слобода. Лишь значительно позже застройка стала подниматься вверх по склону Подлипецкого холма. Исторически сложившаяся структура повлияла и на дальнейшее развитие городского организма.
В 1781 г. Дмитров стал уездным городом, ему был присвоен герб, а в 1784 г. утвержден новый генеральный план, который должен был заменить радиальную структуру планировки четкой геометрической сеткой кварталов. Реализация этого принципиально нового плана встретилась на месте со значительными трудностями, что потребовало корректировки проекта. В результате Дмитров был перепланирован лишь частично, и ему присуща смешанная композиция, образовавшаяся из сочетания старых и новых планировочных принципов. Улицы получили направление, соответствующее новым торговым и административным связям. Одно из них — с востока на запад — определилось дорогой на Рогачево и Клин. Оно наметилось еще а начале XVIII в. после прекращения судоходства по Яхроме и возрастания роли Рогачевской пристани, окончательно закрепилось до конца XIX в. постройкой проложенной через Клин Николаевской железной дороги. Второе направление — с севера на юг — было связано с Москвой и Кашинским трактом. Помимо сохранения старой Торговой появились новые площади, организованные при въезде в город со стороны Москвы, Клина, Кашина. Две первые были разбиты возле церквей, которые стали для них архитектурными доминантами. Как и в старину, административный и торговый центры тяготели к древнему кремлю.
Без существенных изменений планировка и границы города, сложившиеся в конце XVIII —XIX вв., сохранялись до 1930-х гг., пока через Дмитров не прошла трасса канала Москва — Волга, разделившая его на две половины. Изолированным оказалось Заречье, почти исключенное из хозяйственной жизни города. В связи со строительством канала исчезли целые кварталы между Яхромой и ее старым руслом, появились новые районы за восточной границей Дмитрова, возле Борисоглебского монастыря и села Подлипичья, вошедшего в городскую черту. Возникновение в Дмитрове в конце 1920-х и в 1930-х гг. промышленных предприятий и новая водная артерия обусловили тенденции последующего роста городской территории в северном, южном и юго-восточном направлениях, что не потеряло своего знчения и в настоящее время.
До середины XVIII в. в Дмитрове, за исключением собора и монастырских зданий, каменных сооружений не было. Лишь во второй половине столетия, с ростом купеческих капиталов, постепенно перестраиваются в камне приходские церкви, появляются отдельные каменные дома именитых граждан. Поставленные с учетом регулярной застройки кварталов, эти дома до сих пор служат украшением дмитровских улиц. Массовая жилая застройка оставалась преимущественно деревянной. Купеческие особняки XIX в. средней руки, связанные с ампирной традицией, не дают большого разнообразия типов. Часто это дома с мезонином и крайне сдержанной декорацией. Многие из них сохранили старую планировку и элементы убранства интерьера. В Дмитрове много произведений деревянного модерна. Обращают внимание дома № 24 по Рогачевской улице, № 38 по Загорской и ряд других. К сожалению, эти дома быстро исчезают или перестраиваются, утрачивая характерные черты стиля.
Развитие города до 1960-х гг. не затрагивало прочно сложившейся структуры его утопавших в зелени старых кварталов с одноэтажной усадебной застройкой. В результате последующей коренной реконструкции городского центра неподалеку от кремля выросли новые микрорайоны с многоэтажными жилыми домами. Размещение зданий вдоль улиц уступило место современным планировочным приемам. Теперь лишь отдельные уголки Дмитрова удерживают свои прежние черты, среди них улицы Кропоткинская, Пушкинская и некоторые другие. Разнообразные по силуэту их домики с надворными постройками и садом составляют своеобразную, характерную для Дмитрова историческую городскую среду.