В XVIII и XIX вв. большинство монастырских сооружений было искажено. Больничные палаты, северное крыло царского дворца и стоявшая рядом крепостная башня разобраны. Укорочен и надстроен Братский корпус; на месте его упраздненной западной части поставлено новое здание. В связи с размещением в монастыре звенигородских Духовных училищ реконструирована трапезная, Казначейский корпус перестроен вновь. С 1952 по 1989 г. в монастыре велись реставрационные работы. Большей части памятников возвращен первоначальный художественный облик.
145/2. Собор Рождества Богородицы
145/3. План собора
Центральное сооружение ансамбля, собор Рождества Богородицы выстроен из белого камня на средства кн. Юрия Звенигородского. Точных сведений о времени постройки не имеется. В публикациях собор обычно датируют 1405 г. В XVI в., не ранее 1549 г., к зданию примкнули кирпичные Саввинский южный придел и, видимо, двусторонняя паперть. Последняя заново перестроена в 1650-х гг. с устройством над ее юго-западной частью помещения ризницы. В 1687–1688 гг. собор через ризничную палатку наружным переходом был соединен с царским дворцом. В XVIII–XIX вв. на соборе и приделе появились металлические скатные кровли, дворцовый переход и южное крыльцо были разобраны, западное крыльцо с шатровым верхом в 1870-х гг. облицовано белым камнем.
Крестовокупольный четырехстолпный одноглавый храм на высоком цоколе, с тремя пониженными апсидами равной высоты, с повышенными подпружными арками, является одним из немногих уцелевших памятников раннего московского зодчества. Его фасады членятся лопатками на три неравные прясла в соответствии с положением внутренних опор. На середине высоты их охватывает широкий резной орнаментальный пояс, повторенный вверху барабана и апсид. Окна четверика без обрамлений расположены в двух уровнях по треугольной схеме. Порталы — перспективные с килевидным верхом. Завершение собора тремя ярусами закомар и кокошников восстановлено под руководством Л.К.Россова в 1972 г. Луковичная глава — XVII в.
В интерьере ясно выражено пространство основных нефов, но вертикальная динамика ослаблена. Между восточной парой столбов — каменная алтарная преграда со следами срубленных колонок или пилястр. Снятая с нее фресковая роспись XV в. хранится в местном музее. Стены, столбы и своды собора покрывают фрески 1649 г., очищенные от поздних записей Д.Е. Брягиным в 1969–1975 гг. Росписи исполнены группой царских мастеров, видимо, под руководством Степана Рязанца, который вместе с Яковом Казанцем написал четыре яруса иконостаса из пяти. Типичные образцы станковой живописи XVII в., эти иконы составляют с тябловым обитым басмой иконостасом целостный художественный ансамбль.
Саввинский придел представляет собой маленький бесстолпный одноглавый храмик, перекрытый сомкнутым сводом на распалубках. Его гладкие фасады с лопатками на углах завершены по образцу некоторых посадских храмов XVI в. трех лопастной кривой. Сложная кровля и кокошники в основании барабана восстановлены В.М. Пустоваловым в 1973 г. В интерьере имеются настенная масляная живопись начала XX в. и трехъярусный иконостас второй половины XIX столетия.
Двухэтажная южная часть здания с ризницей наверху до 1780-х гг. имела более развитую объемно-пространственную структуру: арки паперти были открытыми, существовала наружная лестница с крыльцом.
Внутри двусторонней паперти, под записью 1913 г. сохраняются фрески XVII в. Пол в здании настлан метлахской плиткой.
Трапезная, Преображенская церковь и звонница составляют единый архитектурный комплекс. Кирпичные здания поставлены над белокаменными подвалами на высоком подклете, имевшем хозяйственное значение. Трапезная, или “большая столовая палата”, сооружена в 1652–1654 гг. Служившая для торжественных царских приемов, она, в отличие от современных ей аналогичных построек, обладает значительными размерами. Ее зал перекрывался сводами, опиравшимися не на один, как обычно, а на два столба. В подклете размещалась поварня с обслуживающими помещениями. Над трапезной поднимался еще один этаж, занимаемый казенной палатой. Корпус серьезно переделан в 1806 г.: снят верхний этаж, сводчатые перекрытия трапезной палаты заменены балочными, расширены окна, появилась пристройка у северного торца.