Документальная история города начинается с первой четверти XVI в., когда он в числе прочих рязанских земель был присоединен к Москве и вошел в число “украинных” городов, предназначенных охранять южные и юго-восточные границы Московского государства от татарских набегов. Город был укреплен валами, рвами и деревянными стенами с пятью проездными и семью глухими башнями, получившими название Острога. Стратегическое значение города было подчеркнуто сооружением внутри Острога каменной крепости, впоследствии не раз отражавшей вражеские нашествия. В связи с культом иконы Николы Зарайского город долго служил религиозным центром.
История Зарайска богата событиями. В 1607 г. под городом происходили бои восставших крестьян под предводительством И.Болотникова с царскими войсками. В годы польско-шляхетской интервенции Зарайск сыграл значительную военно-политическую роль, оказав поддержку правительству в его борьбе с самозванцами и иноземными захватчиками. В 1608 г. город подвергся осаде и был взят отрядами Лисовского, которые продержались здесь около года.
С расширением государственных границ Зарайск теряет оборонное значение. В нем начинает развиваться местная и транзитная торговля, в том числе скотом и хлебом, чему способствовало положение города на перекрестке дорог в Москву, Рязань и Тулу. В 1778 г. Зарайск получил статус уездного города Рязанского наместничества, позже губернии, герб и новый, “регулярный”, план с прямоугольной сеткой кварталов.
Старая застройка посада была деревянной. Лишь в XVIII в., с ростом купеческих капиталов, начинают сменяться каменными прежние деревянные церкви. Экономический расцвет Зарайска в XVIII — первой половине XIX в. позволил быстро реализовать проект его перепланировки и обстроить богатые центральные районы преимущественно кирпичными домами. К 1798 г. план был воплощен в жизнь; в городе помимо крепости находилось 29 каменных зданий, из них десять культовых и десять гражданских казенных и общественных построек. Формирование новой городской среды практически завершилось к середине XIX столетия, однако опустошительный пожар 1860 г. истребил лучшую часть города, уничтожив все деревянные строения. При возобновлении классицистическая застройка испытала известное влияние архитектурной эклектики.
Территория города надолго стабилизировалась. Лишь в конце XIX в., в связи с развитием промышленности, появилась тенденция к ее расширению в северо- восточном направлении. Современное строительство ведется с 1960-х гг. в основном на свободных участках, за пределами старых кварталов. До наших дней старый Зарайск сохранил на редкость цельный индивидуальный свой характер. Историческим центром его служит кремль с соборными церквами, расположенный на мысу между рекой Осетром и речкой Монастыркой. Топография и террасный рельеф прилегающей местности определил достаточную самостоятельность кремля по отношению к композиции регулярного города. С последним он связан торговой площадью, традиционно сформировавшейся у стен крепости. Широкие прямые улицы и площади основной части Зарайска украшают добротные, главным образом двухэтажные особняки и общественные здания эпохи классицизма. Утопающая в зелени малоэтажная застройка периферийных жилых районов ниже кремля и на левом берегу Монастырки — преимущественно деревянная, конца XIX–XX в.
95/1. Зарайский кремль. План крепости
1 — Никольская проездная башня; 2 — Казенная башня; 3 — Троицкие ворота; 4 — Наугольная башня; 5 — Спасская проездная башня; 6 — Тайницкая башня; 7 — Егорьевская проездная башня; 8 — Караульная башня
95/2. Кремль. Крепостная стена с башнями
95. КРЕМЛЬ (Музейная ул.) построен по указу великого князя Василия III в 1528–1531 гг. Он стоит на плато при слиянии речки Монастырки с Осетром, занимая юго-западную часть территории окружавшего его Острога. Прямоугольный в плане с четырьмя многогранными угловыми и тремя проездными прямоугольными башнями, он принадлежит к немногочисленным русским “регулярным” крепостям конца XV — первой трети XVI в. Сооружения крепости неоднократно ремонтировались. Особенно крупные работы производились в 1650–1651 и в 1860–1865 гг. В 1789 г. для лучшего сообщения кремля с городом в его ранее глухой восточной стене пробиты дополнительные, Троцкие, ворота.