У северной стены собора находится гробница митрополита Макария, венчавшего на царство самого Ивана Грозного. Он известен также как составитель свода жития святых, написанного простым и общедоступным языком, который вошел в историю под названием Макарьевского.
У самого края иконостаса, возле южных дверей, находится рака с мощами святителя Филиппа (Колычева), погибшего от рук Малюты Скуратова.
По преданию, именно здесь, в Успенском соборе, в 1568 году св. митрополит Филипп публично отказал в благословении Ивану Грозному и стал обличать его в многочисленных казнях и пытках, беззакониях и бесчинствах.
«…О Государь! Мы здесь приносим жертвы Богу, а за олтарем льется невинная кровь Христианская. Отколе солнце сияет на небе, не видано, не слыхано, чтобы Цари благочестивые возмущали собственную Державу столь ужасно! В самых неверных, языческих Царствах есть закон и правда, есть милосердие к людям – а в России нет их! Достояние и жизнь граждан не имеют защиты. Везде грабежи, везде убийства и совершаются именем Царским! Ты высок на троне; но есть Всевышний, Судия наш и твой. Как предстанешь на суд Его?», так описывает речь митрополита Филиппа Н. М. Карамзин в «Истории государства Российского».
Я. П. Турлыгин. Митрополит Филипп обличает Ивана Грозного
Грозный пришел в ярость, и над непокорным иерархом был устроен соборный суд, главная цель которого была низложить митрополита. Филиппа обвиняли во множестве мнимых преступлений, до колдовства включительно. Выслушав нелепые обвинения Собора, митрополит сказал: «Государь! Ты думаешь, что я тебя боюсь или боюсь смерти? Нет, лучше быть неповинным мучеником, чем молча переживать ужасы беззакония».
Вскоре после лжесуда, когда митрополит Филипп совершал Божественную литургию в Успенском соборе, в него ворвались опричники в черных одеяниях, сорвали с митрополита архиерейское облачение, одели в грубое монашеское платье и, ругаясь и избивая, вытолкали святителя из храма. Его посадили на простые дровни и увезли в темницу, где держали в оковах, надев на шею тяжелую цепь, а на ноги – колодки. По преданию, по указу Ивана Грозного к нему запустили голодного медведя, но зверь не тронул святителя. Опального митрополита долго томили в подвалах московских монастырей, наконец, под строжайшей охраной заточили в Тверской Отроч монастырь, где он был задушен Малютой Скуратовым.
Через пять месяцев после смерти Ивана Грозного были обретены мощи святителя Филиппа и благоговейно перенесены в Соловецкий монастырь, где находились почти семьдесят лет. В 1652 году при участии будущего патриарха Никона святые мощи мученика были торжественно перенесены в Москву, где их покаянно встречал царь Алексей Михайлович вместе с духовенством и москвичами.
Мощи святого мученика были с почетом перенесены на Лобное место, где были выставлены на всенародное поклонение, затем они были перенесены на Соборную площадь, где произошло чудесное исцеление, а затем в Успенский собор, где они стояли еще 10 дней для поклонения, и опять было множество исцелений. После этого святые мощи были торжественно положены в раке именно на том месте, где в 1568 году его схватили опричники. В 1812 году наполеоновские мародеры вскрыли раку святителя Филиппа. Так исполнилось предсказание митрополита Платона, что мощи святого Филиппа явятся, когда враги возьмут Москву.
По преданию, судьба жестоко наказала всех притеснителей митрополита Филиппа. Страшное будущее ждало самого царя Ивана Васильевича, страшна была смерть его старшего сына Ивана, убитого им в припадке дикой ярости, еще более чудовищной была смерть его младшего сына – царевича Дмитрия. Вскоре после убийства митрополита погибает в Ливонской войне и сам Малюта Скуратов, главный опричник царя, оставшийся в народной памяти воплощением лютого злодея, по-собачьи преданного своему государю. После смерти Малюты мучительно расплачиваться за содеянное им зло пришлось его дочери Марии, ставшей женой Бориса Годунова, внуку Федору, который был царем всего два месяца (их зверски убили по приказу Лжедмитрия I), и внучке Ксении Годуновой, ставшей наложницей самозванца, а затем насильно отправленной в далекий северный монастырь.