В последней декаде октября и в первых числах ноября партизаны взорвали четыре моста на реках Сейм и Клевень на важном пути, по которому двигались вражеские войска к фронту. Руднев не только руководил подготовкой партизан-подрывников к диверсиям, но и сам участвовал в них.
«Однажды пасмурным осенним утром в расположении нашего отряда появился Руднев, — рассказывал мне об одной из этих операций бывший минер Харьковского отряда Герой Советского Союза В. М. Яремчук.
— Николай Иосифович, — покручивая черный ус, обратился Руднев к командиру отряда Воронцову, — приближается 24-я годовщина Октября, и какие мы будем партизаны, если не отметим этот праздник ударом по врагу? Мы с Ковпаком решили провести одну серьезную операцию. Мне кажется, что и вашим минерам стоило бы пойти с нами.
Еще во время совместного перехода из Новослободского в Спадщанский лес мне полюбился этот деятельный и решительный, всегда внимательный к людям, привлекательный человек, и я первым согласился идти вместе с Рудневым.
…Длинной цепочкой с тяжелым грузом за плечами пробирались мы по лугу редким лозняком. Под ногами противно чавкала болотная грязь. Когда обошли вражеские посты и без единого выстрела приблизились к переправе на реке, Руднев залег с автоматом на пригорке и молвил:
— Работай, Вася, спокойно, мины закладывай хорошо. На случай чего, буду прикрывать тебя до последнего патрона.
Его слова подбодрили меня, тогда еще неопытного минера, придали силу и уверенность, и когда через четверть часа я поджег бикфордов шнур, на Сейме почти одновременно прогремели такие взрывы, что в Путивле в домах новоиспеченных гитлеровских правителей повылетали стекла из окон.
Как установили потом наши разведчики, спешившая на фронт и остановившаяся той ночью в Путивле на отдых немецкая часть была задержана на несколько дней. Вместо отдыха гитлеровцам пришлось, прочесывая пойму Сейма, бродить по зарослям и торфяникам, наводить переправу, которая вскоре опять была взорвана партизанами.
На второй день после Октябрьских праздников наш отряд ушел далее на север Сумщины. Но после той памятной диверсии под Путивлем у меня будто крылья выросли за плечами. Сколько потом я взорвал мостов, пустил под откос поездов! И всегда, когда шел на очередную операцию или сидел в засаде, поджидая эшелон, вспоминал комиссара Руднева, вдохновившего меня на первый боевой подвиг».
В конце октября невдалеке от Путивля на партизанской мине подорвался тягач, тащивший на платформе неисправный танк. Вечером того же дня Руднев с двадцатью бойцами отправился на место происшествия.
Машины на дороге не охранялись. С танка партизаны сняли 70 снарядов, 15 тысяч патронов, пулемет и… пионерское знамя! Все были удивлены: зачем немцы возили его с собой?
— Как зачем? — объяснил Руднев. — Хвастливые гитлеровцы ограбили в каком-то селе школу и взяли красный флаг как боевой трофей.
— Вот это вояки! — негодующе-презрительно бросил кто-то из партизан.
— Товарищи! — обратился к бойцам Руднев. Голос его звучал взволнованно, торжественно. — Не было у нас раньше своего партизанского флага, теперь мы его имеем. Вот оно, наше боевое знамя! Под ним мы будем громить немецко-фашистских захватчиков до их окончательного изгнания с нашей земли, до полной победы! — Комиссар развернул полотнище, стал на колено и поцеловал его.
…В полночь партизанские подводы, груженные богатыми трофеями, двинулись в направлении Спад-щанского леса.
Через несколько дней по просьбе комиссара партизанские медсестры Галя Борисенко и Мотя Бобина вышили на красном полотнище слова: «Путивльский Объединенный партизанский отряд». Так у путивлян появилось свое боевое знамя, которое они освободили из фашистской неволи и берегли потом как свою самую дорогую реликвию. Под этим знаменем партизаны Ковпака и Руднева прошли с боями тысячи километров по тылам врага, совершили много героических подвигов. После войны боевое знамя ковпаковцев сохраняется в Государственном историческом музее Украинской ССР в Киеве.
В осенние ночи 1941 года на боевые операции вместе с Рудневым ходил и его сын Радик.
«…Отметить группу минеров в составе: Курса, Юхновца, Терехова, Островского, Руднева Радика, Яремчука и комиссара партизанского отряда Руднева Семена Васильевича, принимавшего активное участие вместе с минерами в операциях по взрыву мостов, — говорится в приказе по Путивльскому объединенному отряду от 26 октября 1941 года. — Материалы представить Правительству СССР для награждения. Приказ объявить всему личному составу».