В начале мая 1943 года фашистское командование, готовя летнее наступление, предприняло попытку обезопасить от партизан важнейшие коммуникации фашистских армий «Центр» и «Юг». Особенно беспокоил гитлеровцев партизанский край на юге массива Брянских лесов и части северных районов Сумской области УССР. Против брянских и сумских партизан враг направил 4 дивизии и ряд специальных частей усиления под общим командованием генерал-лейтенанта Борнеманна. Войска противника сосредоточивались вблизи от места дислокации соединения Н. Н. Попудренко, где в это время находились молдавские партизанские отряды имени Ворошилова (первый) и имени Буденного.
Командование соединения черниговских партизан Н. Н. Попудренко принимает решение о выходе в рейд по районам Черниговской области в направлении к Днепру. Направление движения отрядов Черниговского соединения совпало с маршрутом движения молдавских отрядов имени Ворошилова, имени Буденного и украинского отряда имени Боженко.
17 мая 1943 года соединение и отряды под общим командованием Н. Н. Попудренко вышли в рейд. 19 мая они разгромили крупный полицейский гарнизон в селе Чуровичи и в ночь с 21 на 22 мая перешли железную дорогу Гомель — Бахмач, уничтожив гитлеровский железнодорожный эшелон и два железнодорожных моста. Движение по дороге было остановлено на 5 суток. С приходом соединения и отрядов в Тупичевокие леса фашистское командование стягивает полицейские гарнизоны, ведет авиационную и наземную разведку расположения партизан. Здесь разведкой отряда имени Ворошилова (первый) были задержаны три предателя, которые вели разведку расположения отрядов. С 22 мая по 4 июня 1943 года объединенные силы партизан, находясь в Тупичевских лесах, смелыми налетами выводят из строя железнодорожные станции Хоробичн на линии Гомель — Бахмач и Горностаевку на линии Гомель— Чернигов, разгромили гитлеровские гарнизоны в райцентрах Добрянка, Тупичев и полицейские гарнизоны в селах Дроздовица и Хотивля. Во всех этих боевых операциях активное участие принимали молдавские партизанские отряды имени Ворошилова (первый) и имени Буденного.
Одной из крупных боевых операций за время рейда была операция в райцентре Тупичев. Гарнизон Тупичева гитлеровцы считали образцовым, ставили его оборону в пример другим, что видно из захваченного в бою документа габитсфюрера жандармерии, датированного 24 апреля 1943 года. «Так как ежедневно можно ожидать нападения бандитов, то необходимо усилить и улучшить имеющиеся уже готовые оборонные пункты, устроить перед помещениями проходные и крытые окопы, как они сделаны при жандармерии Тупичева». Перед отрядами была поставлена задача: разгромить гарнизон противника, уничтожить склады, спиртзавод и взорвать мост на дороге Тупичев — Городня. Взводам молдавских отрядов под общим командованием Н. Е. Каленик поручался захват дзотов и ходов сообщения в центре Тупичева. Несмотря на сильное сопротивление, гарнизон Тупичева был разгромлен в ночном бою, взорваны склады, спиртзавод и 60-метровый мост. Противник потерял убитыми 112 человек.
В Тупичевских лесах молдавские партизанские отряды имени Ворошилова (первый) и имени Буденного приступают и к самостоятельным боевым действиям. Объединенными силами двух отрядов проводится операция нападения на шпалорезный завод. Группой под командованием В. Н. Корабель был пущен под откос железнодорожный эшелон и подорвана автомашина. Активно работали разведчики.
К началу июня противник в окружающие Тупичевский лес гарнизоны перебрасывает крупные силы пехоты и специальные отряды усиления. В Репках, Ново-Ярыловичах, Перепысе, Хоробичах, Городне, Щорсе вражеские гарнизоны увеличились до 4000 солдат в каждом. Перед соединением Н. Н. Попудренко и группой отрядов, уходящих на правобережье Днепра, стала первоочередная задача выхода из блокированного противником Тупичевского леса. Разведчики молдавских отрядов успешно провели разведку. Объединенные партизанские силы 4 июня перешли железную и шоссейную дороги Чернигов — Гомель, вышли из блокированного противником Тупичевского леса, оставив крупные силы карателей на востоке. Здесь расходятся пути движения Черниговского соединения и отрядов, уходящих за Днепр.
Командование молдавских отрядов имени Ворошилова (первый), имени Буденного и украинского отряда имени Боженко решают продолжать движение на запад с форсированием Днепра. Общее командование при форсировании Днепра по общему согласию было возложено на командира отряда имени Боженко И. Р. Хлебанова.