Одно из важнейших воспоминаний Пастернака этого периода связано одновременно с музыкой и — в свернутом пока виде — с литературой. 23 ноября 1894 года, вскоре после переезда, в доме Л.О. Пастернака собрались гости слушать трио Чайковского «Памяти великого артиста (Н.Г. Рубинштейна)» в исполнении Р.И. Пастернак, виолончелиста А.А. Брандукова и скрипача И.В. Гржимали. Концерт посвящался памяти только что умершего А.Г. Рубинштейна (8 ноября 1894) и совсем недавно умершего художника Н.Н. Ге (1 июня 1894). Рояль стоял в проходной комнате, музыка была хорошо слышна в детской. Посреди ночи она разбудила Бориса, который «закричал и заплакал от тоски и страха»: «Отчего же я плакал и так памятно мне мое страдание? К звуку фортепиано в доме я привык, на нем артистически играла моя мать. Голос рояля казался мне неотъемлемой частью самой музыки. Тембры струнных, особенно в камерном соединении, были мне непривычны и встревожили, как действительные, в форточку снаружи донесшиеся зовы на помощь и вести о несчастье»{21}. Мальчика вынесли в гостиную, среди посетителей он запомнил седовласого человека. Как свидетельствовал Б. Пастернак в 1956 году, его образ «прошел через всю мою жизнь, в особенности потому, что отец иллюстрировал его, ездил к нему, почитал его и что его духом был проникнут весь наш дом. Это был Лев Николаевич».
Каждую весну в залах училища открывались передвижные выставки. «Выставку привозили зимой из Петербурга. Картины в ящиках ставили в сараи, которые линиею тянулись за нашим домом, против наших окон». Дети наблюдали из окон квартиры за распаковкой и переносом картин. «Так прошли перед нашими глазами знаменитейшие полотна Репина, Мясоедова, Маковского, Сурикова и Поленова, добрая половина картинных запасов нынешних галерей и государственных хранений»{22}. На одной из передвижных выставок, готовившихся к открытию, на Страстной неделе 1893 года произошла знаменательная встреча Л.О. Пастернака с Л.Н. Толстым: «Я собирался уходить, как вдруг по зале пронеслось: “Сейчас приедет Толстой”… Любезно поздоровавшись с художниками, Толстой вдруг зорко, точно сверля пространство, стал разглядывать картины. И вдруг я почувствовал: его ласковость, его простота — результат духовной работы над собой и над обузданием громадного темперамента. Я видел вспышки молнии, видел грозу с рокотавшими за тучами заглушёнными раскатами грома. Этого Толстого я старался изобразить потом на моем портрете в профиль, на фоне бурного неба»{23}. Толстой обратил внимание на картину Л.О. Пастернака «Дебютантка», художника представили ему. Приглашенный посетить Толстого в его доме в Хамовниках, Леонид Осипович не замедлил сделать визит, который стал началом близкого знакомства, не только оставившего заметный след в жизни самого художника, но и повлиявшего на формирование мировоззрения его сына. Интересно, что в «Людях и положениях» при описании умершего Толстого, которого Б. Пастернак видел на станции Астапово, он использует ту же самую метафору грозы, что и его отец в своих воспоминаниях о Толстом-живом: «В комнате лежала гора, вроде Эльбруса, и она была ее большой отдельною скалою. Комнату занимала грозовая туча в полнеба, и она была ее отдельною молнией»{24}.
Знакомство с Толстым переросло в дружеские отношения, Леонид Осипович вскоре был приглашен автором иллюстрировать роман «Воскресение».
Толстой остался чрезвычайно доволен его работой. Впоследствии чета Пастернаков нередко ездила в Ясную Поляну, Леонид Осипович подолгу гостил там. А в 1901 году Люксембургский музей заказал пяти русским художникам и среди них Л.О. Пастернаку написать картину из русской жизни. Как самый интересный русский сюжет Пастернак избрал Толстого в семейной обстановке. Существуют и другие зарисовки Толстого и членов его семьи, сделанные Л.О. Пастернаком в этот период.
В конце 1890-х годов Борис начал заниматься со своей первой учительницей. Об этом у него остались самые теплые воспоминания: «Из <…> наставников, которых я вспоминаю с благодарностью, назову первую свою учительницу Екатерину Ивановну Боратынскую, детскую писательницу и переводчицу литературы для юношества с английского. <…> Она обучала меня грамоте, начаткам арифметики и французскому с самых азов, с того, как сидеть на стуле и держать ручку с пером в руке»{25}. Боратынская находилась в близком знакомстве с Л.Н. Толстым, подолгу живала у него в Ясной Поляне, вместе с писателем в 1892 году организовывала помощь голодающим, была искренним приверженцем его учения. Боратынская знала многое о творческих планах Толстого, сама следовала его советам в выборе произведений для переводов, участвовала в работе издательства «Посредник», с которым сотрудничал и Л.О. Пастернак. Он, конечно, был заинтересован в выборе педагога для сына именно из круга Толстого, к которому испытывал чувство благоговения. Знакомство с Боратынской оказалось чрезвычайно кстати. О своих занятиях Б. Пастернак вспоминал: «Меня водили к ней на урок в занимаемый ею номер меблированных комнат. В номере было темно. Он снизу доверху был набит книгами. В нем пахло чистотой, строгостью, кипяченым молоком и жженым кофе. За окном, покрытым кружевною вязаной занавеской, шел, напоминая петли вязанья, грязноватый, серо-кремовый снег. Он отвлекал меня, и я отвечал Екатерине Ивановне, разговаривавшей со мной по-французски, невпопад. По окончании урока Екатерина Ивановна вытирала перо изнанкой кофты и, дождавшись, когда за мной зайдут, отпускала меня»{26}. Леонид Осипович был, несомненно, прогрессивным человеком, с открытым и свободным взглядом на мир, не ограниченным общественными предрассудками. Как видим, Е.И. Боратынская занимала номер в меблированных комнатах: она была не то чтобы разведена с мужем, но жила отдельно, что, конечно, не могло быть тайной для ее знакомых, однако эти обстоятельства Л.О. Пастернака не тревожили. Безупречность ее нравственной позиции не требовала доказательств.