Был там нетерпеливый брат, который часто убегал из монастыря, и, когда возвращался, преподобный с радостью принимал его и говорил, что Бог не попустит, чтоб он скончался где-нибудь вне этого монастыря, и хотя часто уходит он, но примет кончину в монастыре, и со слезами молил Бога, чтоб Он подал брату этому терпение. После многократных уходов своих, вернулся он однажды снова в монастырь и просил преподобного принять его. Преподобный, будучи воистину милостив, с радостью принял его, как заблудшую и вернувшуюся овцу, и причислил к своему стаду. Тогда этот брат, который делал ризы на иконы, принес и положил перед преподобным то, что скопил, выручая за свою работу. Преподобный же сказал ему: "Если хочешь быть совершенным иноком, то возьми это и брось в горящую печь, потому что это плод ослушания". Он же, как истинно кающийся, собрал все, по повелению преподобного, снес к печи и сжег, а сам с тех пор жил неисходно в монастыре, проводя остающиеся дни в покаянии, и здесь, по предсказанию преподобного, упокоился в мире. Итак, поучая нестяжанию, в котором показывал веру и надежду, показал преподобный и любовь, милосердуя, чтоб никто из стада его не был отвержен.
Явил он и любовь, милосердствующую о бедных. Если он видел какого-нибудь нищего и убогого, скорбного и в дурной одежде - он сожалел, печаловался о нем и со слезами помогал ему. И ради них устроил он двор у своего монастыря, с церковью святого первомученика Стефана, и там приказал пребывать нищим, слепым, хромым, прокаженным, которым он от монастыря подавал потребное, а от всего монастырского имения уделял на них десятую часть. Всякую субботу посылал он вновь хлебов сидящим в темницах и заключении.
Преподобный отец наш Феодосий, как Отец небесный, был милосерд не только к бедным, но и к обижавшим его монастырь. К нему привели однажды связанных разбойников, пойманных на монастырской земле в покушении на кражу. Преподобный, видя их связанными и находящимися в такой скорби, сжалился над ними, и, прослезясь, приказал развязать их, накормить и напоить. Затем долго поучал он их никому не делать зла, никого не обижать, дал он им в помощь достаточно имущества и с миром отпустил их. Они же пошли, славя Бога и преподобного Феодосия. Умиление согрело их душу, и с тех пор никому они не делали зла, но были довольны тем, что приобретали трудом. Таким милосердием преподобный утвердил учение свое о нестяжании, и так помиловал и утешил тех, которых для охранения имущества обыкновенно не щадят. Он уповал, что Сам Господь сохранит то, что нужно рабам его, от хищения разбойников. И Господь оправдал эту веру преподобного таким чудом.
При умножении братии нужно было преподобному отцу Феодосию расширить монастырь для устройства новых келий. И он начал сам трудиться с братией своими руками и расширять ограду. И когда монастырь таким образом остался без ограды, и не было сторожей, однажды ночью, в глубокую темноту, пришли разбойники, которые думали, что в палатах церковных скрыто имущество монахов, и потому они не пошли ни к кому в келью, но бросились к церкви. И там они услышали из церкви голоса поющих. Думая, что это братия Печерская творит молитвы, они отошли, и, обождав немного в чаще леса, полагая, что пение уже окончилось, снова приблизились к церкви и услышали те же голоса и увидали в церкви чудный свет, и оттуда лились благоухание (ангелы пели в церкви). Они же, думая, что это братия совершает полунощное пение, снова отошли и ожидали, пока окончится пение, чтоб тогда войти в церковь и ограбить ее. Так много раз приходили они, и слышали те же ангельские голоса. Потом подошли время утреннему пению. Пономарь по обычаю возгласил: "Благослови, отче" и, испросив благословение, стал ударять к утрени. Разбойники, услыхав это, отошли в лес и говорили: "Что делать, кажется, в церкви было привидение; но теперь, когда все соберутся в церковь, тогда мы обступим двери, перебьем их всех и захватим все их добро". Так внушал им враг, желая похитить с этого места не столько имущество, сколько святое собрание спасающихся душ; но это не только оказалось невозможным, но он сам был побежден молитвами преподобного Феодосия. Злые люди эти немного подождали, пока Богом собранное стадо с блаженным наставником и пастырем своим Феодосием сошлось в церковь, и, во время пения утренних псалмов, бросились на них как дикие звери; и вот, внезапно совершилось страшное чудо: церковь с находящимися в ней поднялась с земли и взошла на воздух, так что и стрелами они не могли попасть в нее. А находившиеся с преподобным в церкви не узнали и не слышали того. Разбойники, видя это чудо, пришли в страх и в трепете возвратились домой; и, умилившись душой, обещали никому не творить зла. А их предводитель, и еще трое из них, пришли к преподобному Феодосию, каясь, и поведали ему все бывшее. Преподобный же, услыхав это, прославил Бога, не только сохранившего достояние церковное, но и спасшего их от такой смерти. Поучив их о спасении души, он отпустил их, и они славили и благодарили Бога и преподобного Его.
Такое же чудо случилось еще раз, показывая, что воистину Бог хранит в монастыре эту церковь преподобного. Однажды случилось одному из бояр христолюбивого князя Изяслава ехать ночью через поле, в пятнадцати поприщах от монастыря преподобного отца нашего Феодосия. И вот, издалека увидел он церковь, стоящую над облаками. В ужасе он поскакал с отроками, чтоб узнать, какая это церковь, и, когда доехал до монастыря преподобного Феодосия, то на его глазах церковь спустилась и стала в монастыре на своем месте. Он постучал в ворота, и, когда вратарь отворил, вошел и поведал преподобному то, что случилось. И с тех пор часто приходил к нему, насыщаясь его боговдохновенными словами и подавая из имения своего на устроение монастыря и украшение Богом хранимой церкви.
Было также явлено чудотворное промышление Божие не только о самой церкви, но и об имениях, принадлежавших монастырю Феодосиеву. Однажды схватили разбойников и связанными вели в город, к судье. И когда, по изволению Божию, случилось им идти мимо одного хутора Печерского монастыря, тогда один из тех связанных злодеев кивнул на тот хутор, говоря: "однажды ночью пришли мы к этому хутору, чтоб разграбить его и похитить все то, что в нем есть. Но увидели здесь высоко огражденный город, так что нельзя нам было приблизиться к нему. Таким образом Бог, благой хранитель, оградил имение монастырское молитвами уповающего на него преподобного Феодосия, который всякой ночью обходил монастырь, творя молитву и ограждая этой молитвой монастырь, со всем имением его, как крепкой стеной.
Этот наставник нестяжания уповал, что сам Господь попечется подать и то, что служит не столько к удовлетворению нужды, сколько к украшению. И это упование преподобного было подтверждено силой Пресвятой Матери Господа таким образом.
Боярин названного выше князя Изяслава, именем Судислав Геуевич, во святом крещении Климент, отправляясь однажды с князем своим в поход, положил такой обет:
"Если я здрав возвращусь домой, то дам Пресвятой Богородице, в монастырь блаженного Феодосия, две гривны золота, скую еще венец на Ее икону". Когда началась битва, много пало народа с обеих сторон, в конце концов, враги были побеждены; и спасшиеся киевляне возвратились домой. Боярин забыл свой обет. И вот, через несколько дней, когда он в полдень спал в доме своем, раздался страшный голос, звавший его по имени "Климент!"
Он встал, сел на постели и увидел икону Пресвятой Богородицы из монастыря преподобного Феодосия, стоящую пред постелью его, и услыхал от иконы такой голос: "Отчего, Климент, не дал ты мне того, что обещал. Говорю тебе теперь: постарайся исполнить обещание свое". После этого гласа икона стала невидима. А боярин в великом страхе взял столько золота, сколько обещался, и, сделав золотой венец для украшения иконы Пресвятой Богородицы, отнес в Печерский монастырь к преподобному Феодосию, который и не помышлял о таком украшении, и отдал ему.
В скором времени тот же боярин, по Божию смотрению, задумал дать евангелие в монастырь и пришел к преподобному Феодосию с евангелием, спрятанным под платьем. Когда, по молитве, хотели они петь, и боярин не открыл еще евангелия, преподобный сказал ему: "Брат Климент, вынь прежде святое евангелие, обещанное Пресвятой Богородице, находящееся под твоим платьем, и тогда сядешь". Услыхав это, поражен был боярин прозорливостью преподобного, потому что никому еще о том не говорил; и, вынув святое евангелие, он дал его в руки преподобному, и тогда уже, сев, насладился духовной беседой, а потом возвратился домой, разглашая, как нестяжатель, уповающий на украшения от Бога, чудотворно украшается не только Богоугодными вещами, но и прозрением.