Придя в Киев, он обходил все (еще не устроенные тогда по истинному уставу) монастыри и просил живущих в них принять его. Но они, видя убогого юношу, одетого в худое платье, не хотели принять его. На то была Божья воля, чтоб он шел на то место, куда от чрева матери призывал его руководивший им Бог.
Тогда-то услыхал он о преподобном Антонии, проводившем жестокое житие в пещере. Как бы крылья выросли у его ума, он устремился туда и пришел к преподобному старцу. Увидав его, он поклонился ему, и со слезами просил его принять к себе в иночество.
Преподобный Антоний сказал ему: «Чадо, видишь, что пещера эта скорбна и тесна, и не вынесешь ты всех трудностей этого места». Говорил же он так, не столько искушая его, сколько пророчески провидя, что он распространит место то и создаст славный монастырь, где соберется множество иноков. С умилением отвечал Боговдохновенный Феодосий: «Узнай, честный отец что Христос Бог, Промыслитель всего, привел меня к твоей святыне, желая чтоб спасся я через тебя. Потому я сделаю то, что ты мне велишь».
Тогда сказал ему преподобный Антоний: «Благословен Бог укрепивший тебя, чадо, на такое старание, — вот тебе место, пребывай на нем». Блаженный Феодосий снова поклонился ему до земли, чтоб старец благословил его. И благословил его преподобный Антоний и повелел постричь его блаженному Никону, который был иереем и опытным черноризцем. И тот, взяв блаженного Феодосия, как незлобивого агнца, постриг по обычаю святых отцов и облек в иноческую одежду, на двадцать четвертом его году, при благоверном князе Ярославе Владимировиче.
И весь предался Богу преподобный отец наш Феодосий и своему богоносному старцу Антонию, и подъял с тех пор великие труды, как во истину принявший иго. Он все ночи проводил, бодрствуя в славословии Бога, побеждая тяжесть сна, и повседневно удручал себя воздержанием и постом, трудясь своими руками. Постоянно вспоминал он слово псалма: «Призри на страдание мое и на изнеможение мое и прости все грехи мои» (Пс. 24:18). И потому смирял он воздержанием и постом душу, бодрствованием же и рукоделием утруждал тело, так что преподобный Антоний и блаженный Никон дивились столь великому его в юности благонравию, смирению и покорности, бодрости и крепости, и много славили за то Бога.
Мать его долго искала его не только в своем городе, но и в окрестных, и, не найдя его, плакала по нем горько, как по мертвом, ударяя себя в грудь. И по всей той стране было указано, если где увидят похожего на него юношу, привести его и дать знать матери, и получат за это награду. И вот некоторые люди, пришедши из Киева, поведали ей, что четыре года назад видели его в их городе, где он хотел постричься в одном из монастырей. Услыхав это, мать Феодосия не побоялась долгого пути, не поленилась идти туда на поиски. Ни мало не медля, прибыла она в Киев и обходила все монастыри, ища его. Напоследок уведомили ее, что он находится в пещере у преподобного Антония, и она пришла туда, чтоб найти его, и начала обманом вызывать старца, говоря: «Скажите преподобному Антонию, чтоб он вышел ко мне, я перенесла долгий путь, чтоб прийти поклониться святыне его и получить от него благословение». Об этом было доложено старцу, и он вышел к ней из пещеры. Она, при виде его, поклонилась ему до земли. Старец, сотворивши молитву, благословил ее, и, когда, после молитвы, они сели, женщина начала с ним долгую беседу, и, при конце ее, объяснила причину, ради которой пришла, и сказала: «Умоляю тебя, отче, поведай мне, здесь ли мой сын, ибо великую тугу и скорбь перенесла я, не зная, жив ли он». Старец, будучи незлобив и не предполагая ее обмана, ответил ей: «Сын твой здесь, не скорби, не беспокойся о нем, — он жив». Она сказала ему: «Почему же, отче, я не вижу его; много потрудилась я и пришла сюда только, чтоб видеть сына моего, а затем вернуться». Старец же сказал ей: «Если хочешь видеть его, отойди отсюда, я пойду, уговорю его, потому что он не хочет никого видеть. А ты приходи завтра и увидишь его». Услышав это, она поклонилась старцу и ушла, надеясь на другой день увидеть сына своего. А преподобный Антоний, войдя в пещеру, рассказал обо всем блаженному Феодосию, и тогда смутился блаженный, что не смог утаиться от матери своей. На следующий день женщина пришла опять, и старец много уговаривал блаженного выйти к матери, но тот не захотел. Тогда старец вышел к ней и сказал: «Много молил я сына твоего, чтоб вышел он к тебе, но он не хочет».