Последующее образование Иван Страгородский, как было принято в семьях духовенства, получил в приходском училище. В восьмилетием возрасте его определили в Арзамасское духовное училище в подготовительный класс. На следующий год после приемных испытаний он был зачислен в первый класс училища. После окончания первого класса в годичной именной ведомости об учениках напротив фамилии Ивана значилась запись: «поведение — очень хорошее», а в графе об успехах: «хорошие». В списке для отметок «экзаменических баллов» оценки Ивана по предметам выглядели так: Священная история — 4, русский язык — 5, латинский язык — 5, арифметика — 4, пение — 3, чистописание — 3.
В 1880 году учеба в училище завершена, впереди — приемные испытания в Нижегородской духовной семинарии. Согласно разрядным спискам семинарии Иван Страгородский занимал за все годы своей учебы высокие места. В первом классе он — третий; в третьем — на втором месте; в пятом — на первом, то есть оканчивает семинарию лучшим учеником. Обучаясь в семинарии, Иван Страгородский уже сделал свой выбор: продолжать духовное образование в Санкт-Петербургской духовной академии.
В 1886 году из Нижегородской семинарии вызова в академию не было, а потому на свой страх и риск Иван вместе со своим товарищем Иваном Слободским приехали в Санкт-Петербург, чтобы поступать в академию волонтерами, надеясь исключительно на собственные силы, а не на направление и протекцию оконченной ими духовной семинарии. Выбор был сделан не случайно. Петербургская академия блистала именами крупных ученых. Священное Писание Ветхого Завета читал один из лучших знатоков ветхозаветного текста Ф. Г. Елеонский, автор «Истории израильского народа в Египте»; философию преподавал М. И. Каринский, подвергший критике кантовскую гносеологию в своей работе «Об истинах самоочевидных»; а логику — А. Е. Светилин. Особенно хорошо было представлено славными именами историческое отделение. Там читали курсы такие корифеи, как И. Ф. Нильский, известный византолог; М. О. Коялович, И. С. Пальмов, крупнейший специалист по истории славянства; профессор-протоиерей П. Ф. Николаевский; церковную археологию и литургику читал Н. В. Покровский, известный знаток христианской иконописи, а курс догматического богословия — нижегородец А. Л. Катанский. Авторитет Санкт-Петербургской духовной академии был очень высок, и желающих поступить туда всегда было достаточно.
Во второй половине августа 1886 года все явившиеся к приемным испытаниям, а их было более ста человек, сдавали следующие вступительные экзамены: письменные — по Священному Писанию Ветхого Завета, истории Русской церкви и греческому языку; устные — по Священному Писанию Нового Завета, литургике, латинскому и иностранному языкам.
Сохранившиеся материалы свидетельствуют о весьма различном уровне знаний, продемонстрированных абитуриентами. К примеру, комиссия, подводившая итоги проверочных испытаний по литургике, отмечала, что «в ответах на вопросы о хронологии и истории встречались грубые ошибки»; «об источниках из истории богослужения воспитанники имеют крайне скудные сведения и сбивчивые понятия», а также что обнаружено было равнодушие воспитанников к богослужению и отсутствие должного знания о нем. А в итоговой записке о результатах экзаменов по Священному Писанию Нового Завета говорилось: «Ответы экзаменовавшихся воспитанников были вообще удовлетворительными, большинство высказало более или менее точные и обстоятельные сведения как по истории, так и в толковании наиболее важных мест Священного текста».
По результатам вступительных испытаний треть абитуриентов, получивших неудовлетворительные оценки на письменных и устных экзаменах, не были приняты в академию.
Иван Страгородский успешно справился со вступительными экзаменами. По результатам проверочных испытаний молодой нижегородец оказался в числе тридцати пяти лучших, зачисленных на казенное содержание, в составленном же разрядном списке студентов он был и вовсе шестым.
Началась академическая жизнь: лекции, занятия в библиотеке, экзамены, курсовые и семестровые сочинения. Студенты распределялись в комнатах общежития по землячествам. Нижегородское, Рязанское, Олонецкое и Смоленское землячества помещены были в одном большом зале второго этажа с окнами на Обводный канал и ректорский корпус.
По своему внешнему виду Иван Страгородский не был особо примечательным среди студентов: высокий, худощавый, немного неуклюжий, в очках и с непослушными волосами. Но при близком знакомстве это впечатление изменилось коренным образом: Иван Николаевич оказался человеком на редкость мягкого характера, был приветливым и ровным со всеми. К тому же он обладал прекрасным басом, и новые товарищи были буквально очарованы, когда он в первый же вечер со своим подголоском И. П. Слободским запел народные песни и особенно духовные стихи калик перехожих. Умение петь сопровождалось умением играть на фисгармонии. Иван любил этот инструмент и очень удачно импровизировал церковную музыку. Популярность Страгородского среди товарищей быстро росла, с некоторыми из них его связала дружба искренняя и глубокая, сохранившаяся на всю жизнь.