Девятое и десятое «Собеседования» посвящены молитве («О молитве») — раскрытию условий ее успешности, видов молитвы в соответствии с состоянием молящихся. «Если хотим, чтобы молитвы наши восходили не только до небес, но и превыше небес», то должны очистить ум наш «от всех земных пороков и скверны страстей» (326). Для приобретения непрестанной молитвы рекомендуется частое повторение слов святого Псалмопевца: «Боже, в помощь мою вонми, Господи помощи ми потщися» (Пс. 69, 2). Этот стих «по достоинству выбран из всего состава Священного Писания. Ибо он объемлет все расположения, какие только могут относиться к природе человеческой и прилично прилагается ко всякому состоянию и всем случаям. Именно он заключает призывание Бога во всех опасностях, заключает смирение благочестивого исповедания, заключает постоянное бодрствование с заботливостью и страхом, содержит сознание своей слабости, чаяние услышания, надежду на настоящую и всегда присущую помощь» (357).
«О совершенстве» (Собес. 11) — предлагается наставление о всецелой любви к Богу как высшему проявлению духовного совершенства. «Мы не иначе можем достигнуть сего истинного совершенства, как возлюбивши Бога единственно по побуждению любви, а не по чему-либо другому; поелику и Он прежде возлюбил нас единственно ради нашего спасения, а не по какой-либо другой причине» (373). «Что касается любви, то она … из совершенных делает их некоторым образом более совершенными» (378).
«Собеседование» «О чистоте» (Собес. 12) — в смысле совершеннейшего целомудрия — служит как бы дополнением к предшествующей беседе. Совершенство любви, приводящей к Богоуподоблению, «не может быть достигнуто без совершенства чистоты» (381). «Совершенство целомудрия состоит в том, чтобы монах в бодрственном состоянии не допускал никакого услаждения похотью, чтобы, и покоясь, во сне не имел обольстительных грез» (400).
«О покровительстве Божием (или о том, как благодать Божия содействует совершению добрых дел)» (Собес. 13). В данном Собеседовании подчеркивается необходимость помощи Божией труженику в его подвиге. Без благодати Божией человек «ничего не может сделать относительно своего спасения» (405).
В «Собеседовании» «О духовном знании» (Собес. 14) указывается, что лучший путь к уразумению духовных истин лежит в нравственном опыте христианина. «Кто желает достигнуть созерцания Бога, тому необходимо со всем усердием и силою сначала приобресть деятельное знание» (420). «Невозможно нечистой душе приобресть духовное знание, с каким бы постоянством ни трудилась в чтении. Ибо никто не вливает какую-либо благородную масть, или отличный мед, или какую-нибудь драгоценную жидкость в зловонный, испорченный сосуд. Кувшин, однажды пропитанный страшным зловонием, легче испортит даже самое благоуханное миро, нежели сам примет от него сколько-нибудь приятное благоухание; поелику гораздо скорее чистое повреждается, нежели испорченное исправляется» (434).
«Собеседование» «О Божественных дарованиях» (Собес. 15) свидетельствует, что сила дарований состоит не в чудесах, а в смирении и чистой любви. Поэтому-то святые отцы «не желали творить чудес; даже и тогда, когда имели сию благодать Святого Духа, они не желали обнаруживать ее, разве только в случае крайней и неизбежной необходимости» (441).
«О дружестве» (Собес. 16). Видов дружбы, разным образом соединяющих человеческий род, множество. Но только один из них нерасторжим — тот, который основывается на сходстве добродетелей. «Совершенно справедливо мнение благоразумных мужей, что истинное согласие и неразрывное дружество может состояться только между людьми, имеющими одинаковые добродетели и намерения» (467).
В «Собеседовании» «Об определении» (Собес. 17) уделяется внимание таким случаям, которые в Нравственном богословии именуются collisio officiorum, и даются указания, как следует поступать в этих случаях. «Когда за открытие истины угрожает какая-нибудь большая опасность, — наставляет преподобный Кассиан словами аввы Иосифа, — тогда можно прибегнуть к обману, впрочем так, чтобы при этом иметь смиренное сознание своей виновности. А когда нет крайней необходимости, то со всей осторожностью надобно избегать лжи, как смертоносной» (477). «Наши старцы, о вере которых свидетельствуют знамения апостольских добродетелей,… полагали… лучше скрывать свою воздержность необходимою и смиренною ложью, нежели обнаруживать ее гордым объявлением истины» (485).