Следующее — восемнадцатое «Собеседование» — хотя озаглавлено «О трех древних родах монахов», но, в самом деле, рассматривает их четыре: 1. киновитяне (общежительные), 2. анахореты (отшельники), 3. сарабаиты (отвергающие подчиненность игумену и правилам монашеского общежития, живущие по своей воле и на своем иждивении) и 4. ищущие отдельные уединенные кельи, но так, чтобы «почитаться от людей» за свою жизнь. «Такое установление, — замечается в «Собеседовании» о последнем роде монахов, — такая холодность никогда не допустит им придти к совершенству» (503).
«О цели киновии и пустынножительства» (Собес. 19). — Цель киновии состоит в распятии и умерщвлении своей воли, в освобождении от мирских забот. А совершенство пустынножителя состоит в том, чтобы соединить со Христом свой дух, «сколько дозволяет человеческая слабость» (521).
«Собеседование» «О времени прекращения покаяния и об удовлетворении за грехи» (Собес. 20) рассуждает о том, когда, каким образом человек может почувствовать себя оправданным, что он должен делать для удовлетворения за прощенное. «В совести нашей есть неложный свидетель, который еще прежде суда уверяет нас об окончании покаяния и даровании нам прощения». Если истреблено в сердце греховное желание, значит прежние грехи прощены (532). Но «получивший прощение грехов должен удовлетворять за них ежедневными постами и умерщвлением плоти и страстей, ибо, по словам Священного Писания, «без пролития крови не бывает оставления» (Евр. 9, 22)» (535).
В «Собеседовании» «О льготах в Пятидесятницу» (Собес. 21) говорится о сем предмете в смысле ослабления строгости поста на время от Воскресения Господа нашего Иисуса Христа до сошествия Святого Духа на святых Апостолов. Высказывается также взгляд на значение поста в духовной жизни. «Один пост без других добродетелей не может принести пользы… От случайных причин он бывает не только напрасен, но даже ненавистен Богу, как об этом Он Сам свидетельствует у Иеремии (14,12): «поститься будут, не услышу прошения их» (549).
«Собеседование» «О ночных искушениях» (Собес. 22) решает данный вопрос, смущавший совесть подвижников. В связи с этим определяется различие между святыми и безгрешными. Между ними «большое различие. Ибо иное быть кому-нибудь святым, т. е. посвященным богопочтению, ибо это имя, по свидетельству Священного Писания, есть общее не только людям, но и местам, и сосудам храма, и жаровням. А другое быть без греха, что приличествует единственно величию одного Господа нашего Иисуса Христа, о Котором Апостол говорит, присвояя Ему как особенное преимущество, как нечто несравненное и Божественное: «Он не сделал никакого греха» (1 Петр. 2, 22)» (575–576).
Предпоследнее «Собеседование» «О словах Апостола: добра, которого хочу, не делаю, а зло, которого не хочу, делаю» (Собес. 23) представляет глубокое изъяснение этих слов святого апостола Павла из послания к Римлянам, гл. 7, ст. 19–25. По утверждению преподобного Кассиана, приведенные апостольские слова относятся только к праведникам, а не к порочным людям. «Сказанное относится к одним совершенным и пристойно святости только тех, которые оказали заслуги апостольские» (583). Весьма ценно здесь рассуждение преподобного Кассиана о Таинстве святого Причащения. Как и в седьмом «Собеседовании», он, завершая и сие — двадцать третье «Собеседование», призывает всех насколько возможно чаще принимать Святые Таины, отмечая необходимость их для спасения. «Мы не должны устраняться от причащения Господня из-за того, что сознаем себя грешниками; но еще более и более с жаждою надобно поспешать к нему для уврачевания души и очищения духа… Некоторые,… живя в монастырях, достоинство, освящение и благотворность небесных Таинств оценивают так, что думают, что принимать их должны только святые, непорочные; а лучше бы думать, что эти таинства сообщением благодати делают нас чистыми и святыми. Они подлинно больше гордости высказывают, нежели смирения, как им кажется; потому что когда принимают их, то считают себя достойными принятия их. А гораздо правильнее было бы, чтобы мы с тем смирением сердца, по которому веруем и исповедуем, что мы никогда не можем достойно прикасаться Святых Таин, в каждый Господский день принимали их для уврачевания наших недугов» (605).