Во время пребывания в этом столичном городе Африки юноша Августин вел распущенную жизнь в кругу разнузданных сверстников. Его жизненным правилом становится — «любить и быть любиму» (1: 28). Вероятно, уже в самый год прибытия в Карфаген он вступает в конкубинат с одной женщиной, которой он сохраняет неизменную верность в течение 15–ти лет. От этой связи у него родился в 372 г. сын Адиодат (по-гречески Феодор). Это был его единственный ребенок, и бл. Августин всегда упоминает его в своих творениях с особенной нежностью. Нужно иметь в виду, что подобного рода конкубинат даже в глазах Церкви почти равнялся законному браку.
Первые следы нравственного кризиса, склонившего бл. Августина к религии и повлиявшего на самое понимание христианства, относятся к его девятнадцатилетнему возрасту (373 г.). На деньги, высланные матерью, он купил рукопись недошедшего до нас сочинения Цицерона «Гортензий». Написанное Цицероном в старости, вскоре после смерти любимой дочери и крушения его политических идеалов, сочинение это содержало пламенный призыв к изучению философии, как высшему благу, безмерно превосходящему все, что является благом в глазах толпы — слава, богатство, почет, наслаждение. Бл. Августин увлекается этим идеалом, но вместе с этим все более и более начинает ощущать в глубине своей души мучительный разлад между тем, к чему стремится идеальной стороной своего существа, и тем, что в действительности определяет его жизнь и поведение. Теоретически сочувствуя идеалу мудрости, практически он предается тем же низшим стремлениям.
Внутренний разлад между идеальными порывами и низшими влечениями, которые он не мог преодолеть, привели бл. Августина к манихейству, которое признавало извечное существование двух противоборствующих начал — доброго и злого. В этой системе почиталось и имя Христа, но истинное учение о Нем было искажено рационалистическим толкованием данных Божественного Откровения. Манихеи допускали свободную критику Священного Писания. Последователем этого учения бл. Августин оставался в течение 10 лет (с конца 373 г. по 382 г.).
По окончании курса наук бл. Августин вернулся в Тагасту из Карфагена, где занялся преподаванием грамматики, но затем снова перешел в Карфаген, где также посвятил себя преподавательской деятельности и одновременно изучению естественных наук. Сюда последовала за ним и мать, примирившаяся с еретическим образом мыслей сына в надежде на его обращение к истине.
Годы, проведенные в Карфагене, были временем серьезных научных занятий. Его внимание привлекала эстетика, естественные науки, астрономия и астрология. Но, по мере углубления в изучение астрономии и космологии, бл. Августину стали казаться все более странными космологические мифы манихеев. Одновременно с этим его астрологические верования, также стоявшие в связи с манихейством, были поколеблены критикой друзей — престарелого врача Виндициана и Небридия. Под влиянием всего этого у бл. Августина накопилось много сомнений и недоумений, разрешить которые были не в состоянии местные манихеи. Но они постоянно ссылались на авторитетного представителя своей секты, епископа Фавста, и бл. Августин терпеливо ожидал его прибытия в Карфаген. Наконец, в 382 г. Фавст, действительно, явился в Карфаген, и бл. Августин тотчас же засыпал его вопросами, навеянными изучением астрономии. Но Фавст сознался, что в подобного рода предметах он совершенно несведущ. Эта искренность подкупила бл. Августина. Он подарил Фавсту свою дружбу, но роли их переменились: из ученика он стал учителем Фавста. Таким образом, обаяние манихейства исчезло, и бл. Августин внутренно уже порвал с ним.
В 383 г. бл. Августин покинул Карфаген и направился в Рим, откуда вскоре переселился в Милан, где получил место преподавателя риторики. Здесь он окончательно порвал связи с манихейством и некоторое время состоял последователем скептической школы, которая представлена была так называемой Средней Академией. Но в Милане на бл. Августина произвел сильное впечатление возвышенный облик знаменитого епископа св. Амвросия, который пользовался высоким авторитетом как проповедник, щедрый благотворитель и безбоязненный защитник правды. Сначала бл. Августин, посещая в качестве оглашаемого воскресные богослужения, с интересом знатока следил лишь за формой проповедей св. Амвросия, желая удостовериться, действительно ли знаменитый епископ так красноречив, как о нем говорят. Впечатление, вынесенное им, в общем было благоприятно: он находил, что беседы св. Амвросия, уступая проповедям Фавста в одушевлении и темпераменте, превосходят их своей содержательностью. Но мало-помалу вместе с формой он стал воспринимать и их содержание. Из проповедей св. Амвросия он впервые узнал об аллегорическом истолковании Священного Писания, при помощи которого тогдашние богословы устраняли из священного текста все то, что, по понятиям времени, казалось наивным или грубым. Сначала это убедило бл. Августина только в том, что умный человек, каким в его глазах был св. Амвросий, с успехом может защищать церковное учение от нападок и придать ему рациональный характер. Другим важным приобретением для бл. Августина было некоторое сближение с Церковью. В лице св. Амвросия он почувствовал всю благость, правду и мощь христианской вселенской Церкви. Но личных отношений со св. Амвросием бл. Августину установить не удалось: св. Амвросий не догадывался о духовном кризисе, который переживал сын преданной ему Моники, а бл. Августин, часто приходя и подолгу просиживая в покоях св. Амвросия, двери которых никогда не затворялись, стеснялся отрывать епископа от занятий или размышлений, которым он отдавался на глазах у всех посетителей.