У Києві Скоропадський зустрівся з генеральним секретарем із військових справ Симоном Петлюрою: «З Петлюрою я дуже мало розмовляв, він зовсім не був у курсі військових справ, а більше займався київською політикою… Був привітний, тоді ще розмовляв зі мною по-російськи, а не українською, взагалі тоді українська мова ще не накидалася силоміць».
Симон Васильович Петлюра (1879–1926) в українському русі був уже 20 років, іще з часів свого навчання у Полтавській духовній семінарії. З утворенням Революційної української партії 1900 року Петлюра стає її активним членом, за що його ще 1903 року було вперше заарештовано. В еміграції у Львові Симон став редактором друкованого органу РУПу. Повернувшись до України восени 1905 року, Петлюра бере активну участь у діяльності Української соціал-демократичної робітничої партії, працює у газетах і журналах як журналіст та літературний секретар. 1909 року Симон переїздить до Петербурга, а потім до Москви, де протягом 1912–1917 років редагує російсько-мовний журнал «Украинская жизнь». У роки Першої світової війни Петлюра працював у «Союзі земств і міст», був заступником уповноваженого «Земгору» у справах Західного фронту. З травня 1917-го Петлюра став лідером, а згодом і офіційним головою Українського Генерального військового комітету, що почав українізацію армії. 25 червня 1917 року було створено Генеральний Секретаріат, який намагався стати урядом автономної України. У цьому першому уряді Петлюра мав посаду голови військового секретаріату.
У своїх украй суб’єктивних «Споминах» Скоропадський згадує: «Потрібно сказати, що Петлюра завжди мені малювався як надзвичайно честолюбна людина демагогічного штибу з великою авантюристичною жилкою, але щирий у своєму ставленні до України і потім чесний у грошових відносинах. Це ідеаліст, що сентиментальничає, з дуже легким культурним вантажем. Його політичні переконання далеко не крайні настільки, що мені спадало навіть на думку залучити його до складу уряду, і, якби українці не відмовилися спочатку піти в уряд, можливо, це й сталося б… Петлюра міг би бути одним із надзвичайно корисних діячів часів гетьманства…»
Своє відвідування українського військового секретаріату-«міністерства» Скоропадський, уже після свого гетьманування, змалює так: «Усі робили враження неуків у своїй справі. Власне кажучи, ніякого діловодства ще не було, й, здається, вся їхня увага була звернена на боротьбу з командуючим військами Київського військового округу соціал-революціонером Оберучевим. Настрій у них тоді був поміркований щодо політичних і соціальних реформ; головним чином проводилася національна ідея… Взагалі типовий революційний штаб, які пізніше доводилося мені часто зустрічати. У помешканні був великий непорядок і бруд. Було ясно, що справи в Центральній Раді йшли ще не дуже добре».
Відвідини Скоропадським українського військового секретаріату-«міністерства» його вкрай розчарували. Він, що звик до шляхетності палаців і лиску імперських міністерств, не міг терпіти, коли «кухарчини діти» керують політикою. Побувавши у Петлюри, Скоропадський вирушив до його конкурента і супротивника українізації — командуючого Київського військового округу генерала Оберучева. Оберучев запропонував Скоропадському відмовитися від українізації корпусу, переконуючи його, що згода Петрограда на українізацію окремих частин армії — тільки тимчасове явище.
Зустрівся генерал Скоропадський і з вічним змовником — юристом та політиком Миколою Міхновським, який розгорнув перед ним таємні перспективи військового перевороту в Україні. Міхновський планував підняти у Києві повстання українізованих полків, заарештувати Оберучева і негайно проголосити незалежність України.
У своєму листі до генерал-квартирмейстера Південно-Західного фронту Миколи Йосиповича Раттеля (згодом одного з перших генералів, що перейшли на бік червоних) Скоропадський напише, що якщо українізація його корпусу це «…влиття поповнення тільки з українців, то я думаю, із цього, крім руйнації корпусу, нічого не буде. Українці під проводом прапорщиків почнуть висувати всілякі вимоги, корінне населення корпусу буде цьому противитися, незважаючи на свою нечисленність, начальство, починаючи з начальника дивізії, що неукраїнці будуть підтримувати меншість — вийде дурниця… що стосується мене, то я особисто, носячи прізвище українця, досить відоме в країні, для такої українізації годжуся, але я ні в які авантюри пускатися не збираюся… мене можуть обвинуватити у політичній авантюрі, що мені зовсім не личить… хочу знати ясно, чого від мене хочуть, щоб не потрапити в брудну історію через обвинувачення мене, українця, у проведенні явочним порядком українізації частин російської армії».