Петро Іванович Скоропадський (1834–1885) — батько майбутнього гетьмана — був найбагатшим землевласником в Україні, професійним військовим, брав участь у Кавказьких кампаніях (мав ордени за кампанії в Чечні та Дагестані). Але 1865 року, дослужившись до полковника, він вийшов у відставку, оселився в маеттсу Сафонівка (Путивльський повіт) і присвятив себе діяльності у земстві. Петро Іванович був блискучим оратором, почесним мировим суддею, головою шкільної ради, почесним громадянином міст Стародуба та Погара, повітовим маршалком дворянства.
Його дружина Марія Андріївна Миклашевська (1841–1901), що в 28 років війшла заміж за Петра Скоропадського, присвятила все своє життя родині та дітям, яких у неї було троє: Михайло, Павло і Єлизавета. Павло Скоропадський напише про неї: «…ідеальна дружина й ідеальна мати, з повною самопожертвою присвятила все своє життя рідній сім’ї… Шляхетна, добра, енергійна, вона боролася з усіма нещастями з рідкісною для жінки мужністю».
Марія Андріївна мала родинні зв’язки з титулованою російською аристократією (з родами Олсуф’євих, Салтикових, Голіциних), що дало змогу її дітям вирватися з малоросійського закутка до столичного світського товариства.
Дід майбутнього гетьмана по материнській лінії — Андрій Михайлович Миклашевський, хоча своїх дітей «…скоріше боявся, ніж любив», мав великий вплив на Павла Петровича. Андрій Михайлович, що був людиною західною, високоосвіченою, з усіма створював дистанцію та поводився офіційно. Його дружина Марія Олсуф’єва була світською дамою (єдиною росіянкою в родині гетьмана), знала французьку, англійську, німецьку мови, часто-густо з чоловіком та донькою відвідувала Париж та Німеччину.
Від діда Андрія Павло Скоропадський намагався перейняти тверезість дій, особливе «англійське» ставлення до порядку та системи світосприйняття. Дід був чудовим господарником, мав зразковий маєток Волокитне Глухівського повіту (закріплений за Миклашевськими ще гетьманом Мазепою), на якому побудував порцелянову фабрику.
Значний вплив на Павла Скоропадського мав і його дядько — граф Олексій Олсуф’єв, що командував лейб-гвардії Гродненським гусарським полком та дослужився до звання генерала від кавалерії. Його військова кар’єра, розум, життєрадісність, спортивність завжди слугували прикладом для Павла Скоропадського.
Донька Павла Петровича твердила, що її батько підтримував духовний зв’язок із померлими дідами… він «розмовляв» із ними, тобто розмірковував, що кожен із них на своєму місці, подумавши, зробив би «у наявній ситуації».
Павло Петрович вважав, що його родинне коріння за родоводом Марії Андріївни можна вивести від Гедиміна — князя Литовського, від князя Київського Мстислава — сина Володимира Мономаха та Гіди — доньки англійського короля Гаральда. Шведська та польська королівські родини, імператори Візантії також вважалися Скоропадським його пращурами. У дитинстві Павло Петрович дуже цікавився історією, геральдикою та генеалогією і ще тоді склав напівміфічний родовід своєї родини.
Павло Петрович особливо шанував старовинний герб роду Скоропадських. Треба зазначити, що герби української шляхти з польською геральдичною традицією або козацькі герби XVII століття — часів гетьманування з великими труднощами затверджувалися царськими геральдичними установами. У 80-х роках XVIII століття Скоропадські намагались офіційно закріпити свій герб та родовий девіз, але цей герб вдалося затвердити тільки 1884 року вже батькові Павла Скоропадського, для цього Петро Скоропадський відвідував столицю та зустрічався з імператором Олександром III.
Герб Скоропадських містив щит, на лівій, срібній половині якого був зображений запорозький козак у червоному одязі, що тримав рушницю, а на правій, червоній половині — три перехрещені стріли вістрями униз, пов’язані золотою стрічкою. Щит підтримували двоє срібних коней, а прикрашала червона кирея, підбита соболями й увінчана червоною гетьманською шапкою з соболевою обшивкою. Девіз герба «Об’єднує перших» містився на срібній стрічці під щитом. Герб роду Скоропадських є унікальним, бо є єдиним українським гербом нетитулованої шляхти, що містив зображення мантії — виключно атрибута монархів, князів, принців, герцогів, а зображення гетьманської шапки, що є на гербі Скоропадського, немає на жодному шляхетському українському гербі.
Важка доля переслідувала родину Скоропадських. Петро Іванович іще з Кавказьких військових кампаній привіз не тільки ордени та золоту нагородну зброю, але й сифіліс. Незважаючи на жахливу, невиліковну хворобу, ховаючи її, він одружився, народились діти. Все життя Петро Скоропадський лікувався, але так і не зміг видужати, а от його дружина вилікувалася.