За экзаменационный проект по мостам Конференция Николаевской инженерной академии присудила капитану СП. Бобровскому первую премию имени инженера путей сообщения, действительного статского советника Березина в размере 300 руб. С этого времени научные интересы СП. Бобровского в значительной степени были связаны с мостостроением. Перед Первой мировой войной на технических конкурсах он неоднократно занимал призовые места. За отличия в службе в 1910 г. Сергей Павлович был произведен в полковники и награжден орденом Св. Станислава 2‑й степени (ранее был награжден орденом Св. Анны 3‑й степени). В соответствии с положением о прохождении службы, после окончания академии было необходимо прослужить четыре года и шесть месяцев в войсках, с правом прослужить последние полтора года в военно–учебных заведениях. Как сказано в послужном списке капитан СП. Бобровский: «С соизволения Его Императорского Высочества Генерал — Инспектора по Инженерной части был утвержден штатным преподавателем Николаевской инженерной академии».
В это же время С. П. Бобровский наравне с другими военными инженерами принимал живейшее участие в сооружении моста Петра Великого через Неву (ныне Большеохтинский). До наших дней на мосту сохранилась памятная доска с именем полковника СП. Бобровского, выполнившего проект разводной части моста. В июле 1914 г. он был командирован в распоряжение штаба Варшавского военного округа. Приближающиеся военные события на границе требовали инженерной подготовки предстоящего театра боевых действий в части обеспечения войск. Полковник С. П. Бобровский неоднократно выступал в качестве руководителя строительства мостов на реках Неман, Зельве, Ясельда и Шара, а также выполнял иные задания начальника инженерных снабжений армий Северо — Западного фронта, за что был награжден орденами Св. Владимира 3‑й и 4‑й степени.
Но вскоре способности СП. Бобровского были использованы на новом поприще — организации автомобильного парка армии. Он хорошо знал автомобильное дело, сам управлял машиной. К тому же в семье имелся автомобиль, а его сестра Е. П. Лукницкая была одной из первых женщин в России, получившая водительское удостоверение.
В мае 1916 г. с «Высочайшего соизволения» был утвержден «Временный штат правительственного технического надзора за сооружением казенного завода военных самоходов и временных правил об обязанностях и правах указанного завода». Полковник С. П. Бобровский был назначен старшим инженерным приемщиком Главного военно–технического управления, а вслед за этим — «Старшим инспектором временного правительственного технического надзора за сооружением казенного завода военных самоходов и за постройкой последних на этом заводе». Приказом Временного правительства армии и флоту о чинах военных от 21 ноября 1917 г., за отличие по службе СП. Бобровский был произведен в генерал–майоры. Очевидно, это было последнее дооктябрьское производство в генеральское звание в старой России.
Строительство завода «военных самоходов» было намечено в Сибири и поручено одной из английских фирм. Для ознакомления с зарубежным автомобилестроением С. П. Бобровский, начиная с октября 1916 г., неоднократно бывал в Англии, Франции и Италии. О своих впечатлениях он докладывал в Ставку верховного главнокомандующего. В июле 1917 г. он был откомандирован в Англию по делам, связанным с сооружением казенного завода военных самоходов. Однако начать строительство завода СП. Бобровскому не удалось, грянул октябрьский переворот. 2 марта 1918 г. его миссия в Англию была завершена. Последняя запись в послужном списке генерал–майора СП. Бобровского была сделана 4 марта 1918 г.