Святослав одержал выдающиеся победы в войнах с могущественными противниками — Хазарией, Византией, Болгарией. Но именно печенеги — вековые противники Руси — нанесли ему последнее, ставшее роковым поражение. И это ли не знаменательно? Войны Святослава принесли славу Руси — и всё же они были далеки от разрешения главной, насущной задачи Древнерусского государства, связанной с обороной леке южных границ от самого близкого и потому самого опасного врага.
Задачу обороны Руси от печенегов унаследовал сын Святослава Владимир, вошедший в русскую историю с именем Владимира Крестителя, или Владимира Святого.
Ему пришлось столкнуться с печенегами практически сразу же после того, как он занял великокняжеский престол летом 978 года. Как известно, это произошло в результате междоусобной братоубийственной войны между Владимиром и его братом Ярополком. Владимир убил брата, но один из ближних «мужей» Ярополка, некий Варяжко, бежал к печенегам — «и много воева Володимера с печенегы», — сообщает летописец. Мир с Варяжко дался Владимиру нелегко — он «едва приваби» (то есть привлёк на свою сторону) мятежного воеводу, дав ему гарантии личной неприкосновенности. Вероятно, тогда же был заключён мир и с печенегами. Во всяком случае, до конца 80-х годов X века летописи молчат о русско-печенежских войнах.
Но всё изменилось в 988—989 годах, когда Владимир принял крещение и заключил союз с Византийской империей, женившись на сестре византийских императоров Василия и Константина порфирородной царевне Анне. С этого времени начались почти беспрерывные войны с печенегами, продолжавшиеся до самой кончины князя Владимира. «Была тогда рать от печенегов», «рати великие беспрестанные» — эти слова звучат рефреном ко всему летописному рассказу о княжении Владимира. И это были жестокие рати, потребовавшие от Киевского государства величайшего напряжения сил, и порой казалось, будто только чудо спасает Русь от военной катастрофы. Князю Владимиру Святославичу выпала великая роль защитника Руси, и не случайно, что именно он стал прообразом былинного князя Владимира Красно Солнышко, радетеля Киева, «отца» и покровителя знаменитых русских богатырей, собирающихся в его гриднице на «почестей пир», забывающих свои ссоры и обиды ради великого дела обороны Отечества.
Ещё ребёнком, весной 969 года, Владимир пережил ужасы осады Киева печенегами. Тогда его жизнь и жизнь всей княжеской семьи буквально висела на волоске, и лишь мужество и находчивость безвестного киевского отрока спасли княжичей от неминуемой смерти. Очевидно, страх перед новым печенежским нашествием остался у Владимира на всю жизнь.
Ему случалось терпеть от печенегов унизительные поражения. Иной раз лишь случай помогал ему одерживать верх над ними. В 992 году Владимир возвратился из хорватского похода (то есть из земли восточнославянских хорватов, живших в Прикарпатье) и тут узнал, что печенеги двинулись на Русь. Владимир выступил с войском из Киева и встретил врагов у брода на реке Трубеж, недалеко от города Переяславля. Печенеги предложили решить спор поединком двух богатырей (весьма распространённая практика в древних войнах). Владимир разослал по своему стану глашатаев, но долго в русском войске не мог найтись богатырь, достойный сразиться с печенежином, «зело превеликим и страшным», по выражению летописца. Это чувство страха и собственного бессилия перед печенегами, охватившее войско Владимира, по рассказу летописи, всего лишь на один-два дня, на самом деле очень хорошо передаёт состояние русского общества того времени, жившего в постоянном страхе перед возможными нашествиями «зело превеликих и страшных» врагов. Но народ нашёл в себе силы одолеть этот страх, сбросить оцепенение, нанести печенегам решительное поражение — так же и в войске Владимира нашёлся некий отрок, принявший вызов печенежского великана.