На командующего Средиземноморским флотом адмирала сэра Генри Харвуда требовалось надавить очень сильно, чтобы убедить его в необходимости провести конвой на Мальту и в том, что операция «Вигерес» возможна. За последние 6 месяцев флот потерял слишком много кораблей и превратился в бледную тень самого себя. В его составе осталась горстка крейсеров ПВО типа «Дидо» — несгибаемая 15-я эскадра контр-адмирала Вайэна — и менее двух десятков эсминцев. Ситуация в Восточном Средиземноморье была еще менее благоприятной.
Сначала предполагалось включить в состав конвоя хотя бы один современный авианосец, но таковых в наличии не оказалось. Чтобы заменить отсутствующие линкоры, была сделана отчаянная попытка организовать усиленную воздушную разведку и подготовить атаки бомбардировщиков Средне-Восточного Командования КВВС. К югу от Таранто было развернуто несколько подводных лодок. Однако никто не сомневался в том, что противник при желании сможет поставить между конвоем и Мальтой эскадру линкоров. Итальянцы уже дважды так делали, и, хотя адмирал Вайэн оба раза доказал свой талант, переманеврировав противника, долгий летний день мог сыграть на руку итальянцам.
Было известно, что противник усилил свою бомбардировочную авиацию на Крите. Так как британские порты находились слишком близко к германским аэродромам, подготовку крупного конвоя скрыть было просто невозможно. Кораблям предстояли постоянные воздушные атаки по пути на Мальту и обратно. Дополнительную угрозу представляла германская 6-я флотилия торпедных катеров, базирующаяся в Дерне. Ее довели до штатной численности.
В мае через Суэцкий канал из Индийского океана прибыли дополнительные корабли для усиления эскорта конвоя «Вигерес». Это были легкие крейсера «Бирмингем», «Ньюкасл», «Аретуза» и эсминцы «Пакенхэм», «Паладин», «Норманн», «Низам», «Нэпир», «Нестор», «Форчюн», «Гриффин», «Хотспур», «Хэсти» и «Джавелин».
Чтобы попытаться обмануть противника, 11 июня был отправлен ложный конвой под прикрытием 7 эскортных миноносцев типа «Хант» и крейсера ПВО «Ковентри». Это соединение должно было направиться на запад, чтобы заставить итальянский флот преждевременно выйти в море, что позволило бы атаковать его. Кроме того, существовала надежда, что во время такого выхода итальянские тяжелые корабли израсходуют драгоценное топливо и будут вынуждены вернуться раньше, чем конвой «Вигерес» окажется в опасном районе. Отвлекающая группа, как и предполагалось, сразу была замечена противником. На следующее утро на меридиане Тобрука она повернула назад, чтобы соединиться с главным конвоем, который вышел 2 группами из Хайфы и Суэца. Но прежде чем произошла встреча, вражеские бомбардировщики обнаружили ложный конвой. 15 Ju-88 атаковали его. Хотя они не добились прямых попаданий, несколько близких разрывов у борта транспорта «Сити оф Калькутта» вынудили его снизить ход, и он был отправлен в Тобрук.
Переход главного конвоя тоже начался с неудачи. Выяснилось, что транспорт «Элизабет Бакке» не может держать скорость, и его отослали обратно в порт. Вскоре после этого к нему присоединились 2 эскортных корабля — на корветах «Эрика» и «Примула» обнаружились неполадки в машинах. Приходится признать, что операция «Вигерес» с самого начала пошла наперекосяк. Вскоре еще один транспорт — голландский «Эгтеркирк» — пришлось отослать назад, так как он начал отставать. Но несчастный экипаж дорого заплатил за неисправности судна. Когда оно находилось в 12 милях от порта, его обнаружила группа Ju-87. Такая мишень была просто идеальной для «Штук», и вскоре судно затонуло под градом бомб. Сопровождавший его эскортный миноносец «Теткотт» сбил 3 пикировщика, но не сумел остановить массированную атаку.
Словно этого было недостаточно, адмирал Харвуд и маршал авиации Теддер обнаружили, что к ним в штабы поступает слишком мало информации. Они попытались играть вслепую, наугад перемещая фигуры по шахматной доске на основании обрывочных сведений, но ведь противник играл, глядя на доску!
В течение ночи 13/14 вражеские самолеты кружили над конвоем, пуская осветительные ракеты. В немецкие штабы шел постоянный поток донесений. Истребители с аэродромов в Западной Пустыне сумели отразить несколько особенно сильных воздушных налетов и ослабить другие, но вскоре конвой вышел из радиуса действия «Харрикейнов» и «Киттихоков» Средне-Восточного Командования. Кораблям сопровождения пришлось отбивать многочисленные налеты вражеской авиации, продолжавшиеся весь день.