Знакомство Чехова с Сувориным состоялось зимою 1885 года, когда молодой писатель впервые приехал в Петербург и был тепло принят в литературных кругах столицы: "Я был поражен приемом, который оказали мне питерцы. Суворин, Григорович... все это приглашало, воспевало... и мне жутко стало, что я писая небрежно, спустя рукава" (Ал. П. Чехову, 4 яивпря 1886 г.). По-видимому, тогда же Суворин предложил относительно надежный гонорар и возможность печатать рассказы без всяких построчных Ограничений, под настоящей фамилией. Отпала необходимость в торопливой фельетонной работе и "Осколках" и "Петербургской газете". По словам самого Чехова, начав работать в "Новом времени", он "почувствовал себя в Калифорнии" (Суворину, 29 августа 1888 г.). В письме к брату Ал. П. Чехову о Суворине сказано!; "хороший человечина" (11 сентября 1888 г.).
На первых порах Суворин стремился привязать к себе Чехова, предназначая ему в "Новом времени" какое-то определенное и твердое положение и место. "...Останусь для Вас бесполезным человеком", "стать в газете прочно не решусь ни за какие тысячи, хоть Вы меня зарежьте", -- писал ему Чехов 29 августа 1888 года.
Громадная начитанность делала Суворина интереснейшим собеседником и корреспондентом. Чехов охотно переписывался и ценил разговоры с Сувориным: общим оказался у них интерес к литературной и театральной жизни, к философским и психологическим проблемам творчества.
Суворин сыграл немаловажную роль в присуждении Чехову Пушкинской премии за сборник "В сумерках".
Но многое даже в их личных отношениях должно было стеснять и затруднять Чехова. "Дружба" между столь несхожими по характеру и положению людьми, конечно, и не могла бы сложиться: старшему из них явно не хватало доброжелательности и такта, младший никогда не допустил бы даже тени неравенства или зависимости.
В письмах Чехова много значительных страниц, без которых заметно обеднели бы представления о его творческой биографии. О содержании суворинских писем можно судить лишь по беглым цитатам и отдельным полемическим репликам Чехова, но не приходится сомневаться, что полемика между этими людьми выходила далеко за рамки личных разногласий. Если Чехов не скрывал своей неприязни к нововременским идеологам и публицистам, то Суворин, в свой черед, должен был как-то защищать свою газету. С годами он, по-видимому, делал это все определеннее, и тем резче возражал ему Чехов, тем больше отдалялся от него. Рассуждения о материализме, вне которого, как писал Чехов, нет опыта и, следовательно, нет знаний; мысли о возрастающей роли естественных наук, о наследии 60-х годов, о кризисе религиозного сознания, о субъективности и объективности творчества -- все здесь было полемически заострено и противопоставлено нововременской программе и становилось острее и полемичнее но мере того как прояснялась и ожесточалась эта программа. Многие замечании Чехова -- например, о "слизняках и мокрицах" в письмо 27 декабря 1889 года, о молодежи, которая "легко соглашается", "живет без своего петуха" (29 марта 1890 г.) и т. д. -- вообще не могут быть правильно поняты вне этого полемического контекста.
Еще 4 апреля 1893 года Чехов писал брату Александру Павловичу: "...старое здание затрещало и должно рухнуть. Старика мне жалко... с ним, вероятно, не придется рвать окончательно; что же касается редакции и дофинов, то какие бы то ни было отношения с ними мне совсем не улыбаются... по убеждениям своим я стою на 7375 верст от Жителя и К0. Как публицисты они мне просто гадки, и это я заявлял тебе уже неоднократно".
Чехов с его независимостью и чувством личной свободы сыграл далеко но последнюю роль в том, что до половины 90-х годов Суворин отделял свои личные взгляды от программных выступлений "Нового времени" и не опускался до откровенного верноподданничества. Но в конце десятилетия, когда газета и ее издатель заняли открыто реакционную позицию по отношению к студенческим волнениям и в деле Дрейфуса, пути Чехова и Суворина разошлись окончательно. "Составилось убеждение, что "Новое время" получает субсидию от правительства и от французского генерального штаба",-- писал Чехов в одном из последних писем к Суворину 24 апреля 1899 года.