Письма, посвященные последней пьесе, "Вишневому саду", отражают ту большую близость, "простые отношения", которые установились между Станиславским и Чеховым. Чехов посвящал Станиславского в ход работы над пьесой, а затем подробно обсуждал распределение ролей, особенности сценического решения. Он дает высокую оценку работе режиссера по художественному оформлению спектаклей ("Насчет декораций не стесняйтесь, я подчиняюсь Вам, изумляюсь и обыкновенно сижу у Вас в театре разинув рот"). Особенно важную для него роль Лопахина Чехов хотел доверить Станиславскому, считая, что только он смог бы показать всю сложность этого образа.
Станиславский был потрясен пьесой, его письма о "Вишневом саде" наполнены "безумными восторгами". Но уже в первых письмах наметилось расхождение с настойчивыми указаниями автора: "Слышу, как Вы говорите: "Позвольте, да ведь это же фарс…" Нет, для простого человека это трагедия". Чехову не суждено было дождаться настоящего успеха своей последней пьесы; спектакль принес ему огорчение и привел к суровому заключению: "…сгубил мне пьесу Станиславский…" Получается, таким образом, известный парадокс. Режиссерская индивидуальность Станиславского в первую очередь определила облик чеховских постановок Художественного театра. Эта постановки стали классическими, образцовыми, они до сих пор остаются непревзойденными по своему воздействию на зрителей. Чехов же до конца так и не согласился с режиссерской и актерской трактовкой, своих пьес Станиславским, Многое, конечно, объясняется тем, что Чехов не имел возможности участвовать в репетициях своих пьес и об их постановке чаще всего мог судить ко первым, несовершенным спектаклям. Но главное, уже через годы, объяснил сам Станиславский. В своей знаменитой книге, написанной почти через два десятилетия после смерти Чехова, когда чеховские спектакли Художественного театра давно выдержали испытание временем, он говорил о "неисчерпаемости" и "многоликости" Чехова, отнюдь не до конца освоенных в первых мхатовских постановках. "Вечно стремящийся вперед Чехов" обогнал, по его словам, развитие театра. Как завещание режиссерам и актерам будущего звучат в книге "Моя жизнь в искусстве" слова великого реформатора сцены: "…глава о Чехове еще не кончена, ее еще не прочли как следует, не вникли в ее сущность и преждевременно закрыли книгу. Пусть ее раскроют вновь, изучат и дочтут до конца" (Станиславский, т. 1, с. 277).