Нередко дружины киевских князей, разбив печенегов или половцев, спускались вниз по Днепру и там дожидались купеческих караванов.
Борьба со Степью, по крайней мере, до конца XII века, была для Руси успешной. Печенеги были побеждены и понемногу из грабителей превратились в торговых посредников. Не будучи сами купцами, они брали на себя, как сказали бы сегодня, «информационное посредничество» между греками и русскими. От херсонесских греков они получали торговые поручения, своего рода mail orders, которые затем, ещё до начала навигации на реках, передавались русским купцам в Киеве. Поручения херсонитов, пишет советский историк Литаврин, «состояли в заказе на Руси определённых товаров по ассортименту и количеству, с тем, чтобы они были в наличии ко времени (весне?) приезда на Русь заказавшего товар купца-херсонита»[54]. С небольшим преувеличением можно сказать, что греки заказывали товары через печенегов так же, как в наше время их заказывают через Интернет.
Постепенно печенеги ассимилировались с русскими. Новой угрозой русско-греческой торговле стали половцы. Но и они к началу XIII века из врагов Руси превратились в её союзников (именно защищать половцев от нового, неизвестного ещё степного народа пошло в 1223 году русское войско на реку Калку, где и было разгромлено татарами).
Многочисленные войны велись Русью и против хазар, которые в IX–X веках контролировали южную часть «пути из варяг в греки». До появления Киевской Руси хазары доминировали и в торговле. Объединение всего водного пути под единой властью требовало и устранения хазар. Сначала борьба шла с переменным успехом. Например, жившие на приграничной территории радимичи платили дань попеременно то Киеву, то хазарам. Союзниками хазар были и вятичи. Лишь в 966 году князь Святослав окончательно разгромил Хазарию, заодно покорив вятичей.
Отношение греков к русской торговле было на первых порах двойственным. С одной стороны, Константинополь нуждался в сырье, а с другой… купеческие караваны уж больно напоминали военные экспедиции. Каждую весну из Киева выходило 100–200 ладей, не только груженных товарами, но и сопровождавшихся внушительной охраной. Без военного прикрытия караваны не прошли бы днепровских порогов, где они могли стать лёгкой добычей кочевников. Между тем, прибывая в Херсонес или Царьград, такие караваны уже сами могли представлять угрозу для греков. А потому доступ русским в Босфор византийские власти старались ограничить, что, в свою очередь, вызывало недовольство русских и провоцировало конфликты.
Всего известно семь русских походов на греков: в 860 или 865 году киевский правитель Аскольд предпринял первую экспедицию против Византии, чтобы отомстить за убийство там русских купцов. Князь Игорь, по утверждению русских летописцев, дважды ходил на Царьград, затем Святослав воевал в Болгарии — сперва как союзник императора, потом, в 971 году, уже как его враг. Владимир Красное Солнышко прежде, чем крестить Русь по греческому обряду, разграбил византийский город Херсонес в Крыму, а в 1043 году Ярослав, сын Владимира, организовал последний такой поход.
Большинство этих походов были чем-то средним между грабительскими набегами и карательными экспедициями, и лишь Станислав вёл на Балканах настоящую затяжную войну.
Святослав воевал с хазарами, волжскими булгарами и вятичами, разгромил их и положил начало русскому княжеству в Крыму — Тмутаракани. Затем по просьбе византийского императора Никифора двинулся на Дунай, в Болгарию, как союзник греков. Союзнические отношения были оплачены изрядным количеством византийского золота. Кроме того, греки обещали оставить за Святославом Болгарию в случае, если он сможет её завоевать. Вдобавок ко всему греческий посол Калокир заключил со Святославом личное соглашение: если Святослав поможет ему стать императором вместо Никифора, помощь будет вознаграждена несметными богатствами из императорской казны.