Кирилл Тимофеевич сожалел, что Головнин не застанет его в Петропавловске, но по стечению обстоятельств ему нельзя было задерживаться. 13 июля 1813 года он навсегда простился с Камчаткой и в декабре прибыл в Иркутск, где оставался весь следующий год. В январе 1815 года, после 14 лет скитаний Кирилл Хлебников выехал на Сибирский тракт, ведущий в сторону Кунгура.
Домой он приехал в начале февраля, встретился с родственниками, а их у него было много — мать, четыре сестры и два брата, племянники, двоюродные братья и сестры, тетушки и дяди, — и всем им Кирилл Тимофеевич уделил лишь три дня, а потом выехал в Петербург. Он торопился по какому-то важному делу. Это прояснилось позже, когда в сентябре из дальнего похода в Кронштадт вернулся его старый друг Л. А. Гагемейстер и они стали готовиться к кругосветному плаванию на корабле «Кутузов». В сентябре 1816 года корабль ушел в плавание и в ноябре 1817 года вошел в залив Ситха. В жизни Кирилла Хлебникова начался новый этап.
В январе 1818 года Л. А. Гагемейстер вступил в должность главного правителя колоний Русской Америки, сменив больного А. А. Баранова. А днем позже помощником главного правителя и правителем Ново-Архангельской конторы был назначен К. Т. Хлебников. Можно смело утверждать, что лучшей кандидатуры на эту должность, чем он, в Российско-Американской компании не было. Бывший комиссионер Камчатки за 14 лет работы завоевал огромный авторитет, он имел большое влияние в крае и заслужил всеобщее уважение мореплавателей, путешественников и купцов. На фарватере кругосветных и северных плаваний ему не было равных. Загляните в русскую документальную маринистику, и вы во многих книгах найдете его имя. О нем писали В.М. Головнин, Ф. П. Врангель, Л. А. Загоскин, И. Ф. Крузенштерн, А. П. Лазарев, Ю. Ф. Лисянский, Ф. П. Литке и другие. Русской Америке Хлебников не только был нужен, он ей был необходим, ибо лишь на таких подвижниках она держалась.
Кирилл Тимофеевич принял хозяйственные дела из рук 72-летнего А. А. Баранова и окунулся с головой в работу. Предстояло провести ремонт дома главного правителя, завершить строительство новой пристани, еще раз проверить стоимость принятых на склады грузов. Кирилл Тимофеевич делал все и всегда основательно, как следует, старался уложиться в намеченные сроки, чтоб не было нареканий. Он не собирался оставаться здесь долго и поставил в известность об этом главного правителя: «Чтоб обязанность мою продолжать не более 3 лет, считая со дня вступления в должность, и после сего срока не удерживать меня в Америке». Но директора Главного правления Русско-Американской компании высоко ценили в Хлебникове опытного и умного администратора, знатока торговли, любителя науки и написали ему из Петербурга: «Мы соглашаемся не взыскивать более с Вас тот долг, который Вы в Камчатке по стечению разных обстоятельств на себя навлекли… Теперь ободритесь, забудьте прошедшее и, прося Бога в помощь, приготовьтесь в будущность. Продолжение Вашего поведения, столь же похвального, как оное ныне нам отрекомендовано, внимательность к тому, чем заниматься Вам предоставлено, и соблюдения польз и выгод Российско-Американской компании дадут Вам право и еще на большую к Вам уважительность».
Выразив признательность за списанные долги, но отклонив намерение директоров назначить его главным правителем, Кирилл Тимофеевич с присущей ему скромностью написал: «Приемлю смелость откровенно представить, что, не имея приличных способностей, не могу быть достойным принять и менее важное поручение. Твердость духа, дальновидность, решительность и даже смелость — такие качества потребны при управлении здесь делами. Но я, лишен будучи от природы оных, тщетно силился бы заменять порывами одного усердия… Я не могу мыслить, чтоб когда-либо помечтал на виды, выше сил моих».
Выдержки из этих писем навели на мысль: а не долги ли привели Хлебникова в Русскую Америку? Долги были, видимо, немалые, они накапливались годами, за весь период, когда он снабжал всем необходимым суда Российско-Американской компании. Их грузы приходили в пункт назначения с большой недостачей, а то залитыми при шторме морской водой, а порой совсем уходили вместе с кораблем на дно океана. Компания несла большие убытки, и часть долгов расписывалась на причастных к грузу людей, начислялись начеты и на комиссионера К. Т. Хлебникова, и его долг Российско-Американской компании возрастал. А как от него избавиться, мог подсказать будущий главный правитель колоний, мореплаватель, капитан-лейтенант JI. А. Гагемейстер при встрече с Хлебниковым в Петропавловске, выбрав себе заранее толкового помощника. Письмо же Кирилла Тимофеевича на имя главного правителя о трехлетнем сроке его пребывания в должности — это только пробный шар к списанию долга. Но почему же тогда Хлебников остался в Русской Америке на такой длительный срок, умножив три на пять? Был, конечно, долг, и другим способом избавиться от него не представлялось возможным, но было и другое — трудная, опасная и подлинная жизнь, которую Хлебников знал и любил и, наверное, уже не мог без нее.